清华大学有机化学李艳梅老师第1章-绪论

有机化学A1，讲师：李艳梅教授清华大学化学系E-mail:liymURL:Chapter1，Introduction第一章绪论，organinicchemistry (1) by prof.Liyan-meitsinghuauniversity content partiorganiccompoundsandorganicchemistry-history第一部分有机化合物和有机化学-历史概述partiifundamentintalknowledger第二部分的基础知识Structure，reaction C.Directionofacovalentbond； D.Hybridorbitaltheory.sp3，sp2，sphybridorbitalVSEPRtheory， electronswithoppositespinformcoalentbond .自旋方向相反的电子对形成共价键，b.starraturationopoventbond共价键具有饱和性，ifelectronhasbeeninvolvedonecovend nothirdelctronwowoldbeaccepted .原子未结合的电子与其他原子的电子配对后，不能再与第三个电子配对。C.Directionofacovalentbond共价键具有方向性，结合时两个电子的原子轨道重叠，重叠部分的大小决定共价键的强度，两个相对稳定的结合方式：原子轨道在轨道的对称轴方向重叠，结合，两个平行的p轨道侧面重叠， s-p，sp3-sp3，-bond，电子云的分布沿键轴呈圆柱形对称，电子云的密度在两个原子耦合轴平面上和下最高，D.HybridOrbitalTheory混合轨道理论，sp3hybridization， sp 3混合，sp 2混合，-，sp 3混合sp 2混合，sp 2混合，sp 2混合，sp 2混合，porbital，sporbital，-， 在sp混合形式轨道结合后二成键原子间的电子云密度最大的地区，该碳原子能够视为sp混合的碳原子的电负性最大，即s成分多的混合形式的电负性大，VSEPRTheory价电子对排他理论， valanceshellectron-pairreplsiontheory electronpairsrepeleachother，sothatthefarthestapartmentisalwysreasoned .价电子对相互排斥，耦合轨道与最大距离和、MolecularOrbitalTheory分子轨道理论，要点：原子形成分子后，结合电子不限于某个原子或某些原子之间，在整个分子中运动。 根据薛定谔方程式，可以求出记述分子中电子运动状态的波函数(分子轨道)。 耦合电子以一定的规律填充在不同的分子轨道中。优点：将分子视为一个整体，某些电子的运动状态不仅受到某些原子的影响，而且还受到构成分子的原子的共同作用。 缺点：难以解决的改进：原子轨道线性耦合法(LCAO )是将分子轨道视为所属原子轨道的线性耦合。组合方法：化学键源于原子轨道的重叠，任意数量的原子轨道重叠可形成相同数量的分子轨道，局域键(与共轭解离键相对)的原子轨道数为2，结果构成两个分子轨道，其中之一是低于原子轨道能量的键轨道。 另一个是能量比原轨道高反键轨道(用正“*”表示)。lcao (linearcombinationofatomicorbital )，=，A=，AA=1，|A|=1，atomicorbital，MolecularOrbital，bondingenergy结合能， Polarity键的极性parameterersofacovacalentbond键参数(记述共价键的物理量)，BondEnergy，BondEnergy，e，反应放出的能量或反应吸收的能量，键合能量Dissociationenergy离解能量，CH4，CH2 H，D1，D2，D3，D4，BondenergyofC-Hbond: 结合能和解离能：指定的解离方式，结合能：具有平均概念，结合能、结合强度、不易破坏，形成，结合长度，a，b，结合的两个原子核之间的平均距离：形成共价键的两个原子之间存在一定的吸引力和排斥力，原子核之间存在一定的距离)，a，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，b，c，c，c，h，a，h，a，b，b，b，b，b，b，b，b，c，h，h，e，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v，v， v .粘结angel、eg.CH4C2H2、HCXbondangle、109 o 28、180o，两个共价键之间的角度反映了分子的空间结构，Polarity，同一原子形成共价键时，电子云的对称分布在两个原子核之间的两核中间位置电子云的密度最大， 在正电荷中心与负电荷中心重叠的不同电子形成共价键的情况下，电子云偏向于电负性大的一方，具有微小负(-)、c、c、c、f、f、Polarbond极性键、Nonpolarbond非极性键、c、f、d、q1、-q2、Bondmoment键矩， =ed=(q1 q2)d，Unit:Debye， Molecularpolarity，PolarBonds，NonpolarMolecule， 2.1.2Organicreactions有机化合物的反应2.1.2.1Cleavageofcovalentbonds共价键的切断2.1.2.2Reactiontypes反应类型：自由基Freeradical，unsharedelect CH3，Cl，Hetrolyticcleavage异裂，负离子Anion，正离子Cation，Cation Carboniumion碳正离子，2.1.2Organicreactions有机化合物的反应2.1.2.1Cleavageofcovalentbonds共价键的切断2.1.2.2Reactiontypes反应型，2.1.2.2 reaction Radicalreaction，Ionicreaction，Concertedreaction，radcalicalinducereactions，corronicorrabroniumionindducereactions， theformingofnewbondsandbreakingofoldbondsoccuratthemetime . 自由基反应：自由基反应离子型反应：碳正离子或碳负离子反应、协同反应：新键形成和旧键破坏同时发生(后述)、Bycarbonsketch、Chain、Carboncycle、Hetrocycle、 2.1.3Classification有机化合物分类、碳架分类、开链化合物、碳环化合物、杂环化合物脂环化合物、芳香族化合物、官能团分类、官能团：有机化合物分子特别发生化学反应的原子或原子团可以决定化合物的主要性质。 具体分类为自学，partiifundamentintalknowledger第二部分基础知识2.1Structure、ReactionClassification结构、反应和分类2.2Formulas结构式2.3Nomenclature请命名为以下章节2.2公式，2.2.1 Lewis electron-dot structure路易丝电子式，h，c，h，h， electron-dot结构式(路易丝电子式)、有机化合物中不怎么使用的2.2.2Constructionformula结构式、Dashformula (蜘蛛网式)、Condensedformula (结构式、结构式简易式)是在直链上使用相同的亚甲基键侧链基， 连接的原子右侧的第一个碳原子上用括号写的取代基在左侧，CH3(CH2)3CH3、ch3ch2ch 3、CH3C(CH3)2CH3、2.2.3line-bondingstructure键合线式，h， c可以省略，其他元素不能省略的端点和角分别是碳原子的单线表示单键，双线表示双键，叁线表示三键甲烷、乙烷、乙烯和乙炔等一般不用耦合线式表示的CH3CH2OCH2CH3、CandHatomsareomitted、 whileothertypesofatomsarenot .partiifundamentosh的基础知识2.1 structure reactionclassification结构，反应和分类2.2Formulas结构式2.3Nomenclature命名下一章： nomenclature 2.3Nomenclature命名，2.3.1与一些命名相关的词语2.3.2基本步骤2.3.3复杂结构命名的一些原则PrefixSuffix，(a )甲乙丙戊己庚申壬癸(B)1o、2o、3o、4 oprimarysecondaryterterter -yl，-ylene，-ylidyne (基辅次基) (D)n-，iso-，neo-(正异新伯仲叔季)，关于几个命名的词，“天干支”简称为“干支”，用于在夏历中组织年号和日期。 天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸支：子、丑、寅、卯、辰、巳、午、未、申、酉、戌、亥、十二支。(a )甲乙丙戊己庚申辛壬癸，来源于中国的“天干支”的“天干”，关于碳原子数，alkanesareusuynamedaterchinesea .甲方表示解体的意思，意味着万物的断面出现，乙方表示轧制的意思，意味着万物产生、轧制，丙方表示炳裂的意味着万物显得炳然，炳裂，气势旺盛，万物丁壮.戊指茂的意思，万物繁茂.自指纪的意思，万物是有形的.庚进一步意味着万物收敛.辛指新的意思，万物才被收获.壬指任意的意思， 阳气指万物之下.癸指揆之意，指万物受到推崇. (B)1o、2o、3o、4oPrimary、secondary、tertiary tetra-(伯、仲、叔、季)、与一个碳原子相连的碳原子-1o碳(伯碳、伯碳)和与两个碳原子相连的碳原子-2o碳(仲碳、仲碳) 碳原子-3o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子-4o碳原子与叔碳原子连接的氢原子-3o氢(叔氢、叔氢)、，一级，二级，三级，四级，(C)-yl，-ylene，-ylene (基，亚基)， 基团：一种化合物从形式上将一个单价原子或原子团的其馀部分称为基团，甲基、乙基、正丙基、EthylEt、Name、Abv .Chinesenaming、MethylMe、n-Propyln-Pro、iupacnomencureallower Name Isopropyl，Abv .i-Pr-，Chinesenaming，异丙基，Isobutyl，i-Bu-，异丁基，Isobutyl，i-Bu-，叔丁基，仲丁基，S-Bu-，仲丁基， 复杂的基团(系统名称)从基团的第一个原子开始，沿着最长的长度，亚基：化合物在形式上除去2个单价或1个二价原子或原子团的剩馀部分，例如： 1，4 -，1，3 -，MEthylene，ethylene，1，2-ethylene，Butylene 4-butylene，1，3-butylene，亚基： 1个化合物从形式上去除3个单价(同一原子)或1个叁价原子或原子团的剩馀部分，亚基：(D)n-，iso-，neo-，正，straightchain，nobranch n-pentane， 正戊烷正戊烷、