第二单元科学家怎样研究有机物 (3).ppt

第二单元科学家怎样研究有机物,专题1认识有机化合物,青蒿素,疟疾的克星,紫杉醇,抗癌明星,黄花蒿,红豆杉,广西虎杖,白藜芦醇,抗氧化抗癌试剂,国家药典委员会规定在注射剂中可添加16种常用有机辅料。如果现在需要你分析测出该注射液中添加的有机辅料是不是16种常规辅料之一？你首先应该做什么？,咱们的任务,原料,辅料,？,假设现有一瓶注射液，其中主要含有的某药效成分物和未知有机辅料的性质如表，据此，将未知有机辅料分离提纯的最佳方法是,分离提纯,分离提纯,确定结构,确定组成,当得到纯净有机物时，还需要知道哪些信息可以帮助我们确定它的结构是什么？,C47H51NO14,尤斯图斯冯李比希(JustusvonLiebig，1803-1873),有机物燃烧分析法李比希法,有机物的元素定量分析最早由德国人李比希提出。他用CuO作氧化剂将仅含有C、H、O元素的有机物氧化，产生的H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。,燃烧此未知有机辅料6.0g，生成6.72L（标准状况）CO2和7.2gH2O。根据这些数据能否确定该有机物辅料的分子式？,首先要确定该物质的组成元素。,6.0g有机物中各元素的质量：,所以有机物中还含有O元素。,其它常见的元素测定方法,钠融法可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S等元素铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素,现代元素分析仪,样品经过研磨后，经自动进样器进入燃烧反应管中，向系统中通入纯氧以帮助有机样品燃烧，燃烧后经进一步催化氧化还原过程，其中的有机元素碳C、氢H、氮N、硫S和氧O,全部转化为各种可检测气体。混合气体经分离色谱柱进一步分离，最后通过TCD热导检测器完成检测检测过程。,C3H8O,分子式,实验式,(C3H8O)n,相对分子质量,若在同温同压下，测得该有机辅料蒸汽的密度是氢气密度的30倍。,分离提纯,实验式,C3H8O,CH3CH2CH2OH,CH3OCH2CH3,如何确定官能团的种类和官能团所处位置？,二、有机化合物结构的研究,李比希和维勒合作提出“基团论”。,不同的基团有不同的结构和性质,羟基-OH醛基-CHO羧基-COOH氨基-NH2烃基-R,例题：,有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基,D,分离提纯,实验式,分子式,结构式,质谱仪,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,【思考与交流】观察谱图，并进行思考，然后进行交流。1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？,乙醇的质谱,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,1、相对分子质量的确定质谱法,有机物分子,高能电子束轰击,带电的”碎片”,确定结构,碎片的质荷比,质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）的比值,质谱仪,某有机物A的质谱图:,乙醇的质谱图,最大分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。,若此未知有机溶剂的质谱图如左图，读图判断此未知有机溶剂的相对分子质量。,分离提纯,实验式,分子式,分子式,例2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯,B,红外光谱,组成有机物的化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。当用红外线照射有机物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。,红外(IR)主要用于判断化合物官能团的种类和化学键的类型,2、红外光谱的应用原理,当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,红外光谱仪,例1下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,练习1有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,O-H,C-H,C-O,CH3CH2CH2OH,CH3OCH2CH3,核磁共振氢谱,氢原子核有磁性，用电磁波照射能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率(化学位移)不同。,氢原子的类型,氢原子个数比,吸收峰面积(高度)比,吸收峰数目,核磁共振仪,分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。,分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图,核磁共振氢谱,例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3OCH3D.CH3CHO,C,练习.下列有机物在H-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3,A,问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？,种；：,种,种；：,种；：,CH3-CH2-OH,CH3CH2CH2OH,通过未知有机辅料的核磁氢谱，来进一步确定其结构简式应该为？,分离提纯,实验式,分子式,结构式,此添料是2-丙醇(异丙醇),CH3CHCH3,OH,国家药典委员会规定在注射剂中可添加16种常用有机辅料,1.异丙醇；2.正丙醇；3.二甲基甲酰胺；4.乳酸乙酯；5.二甲基乙酰胺；6.二甲基亚砜；7.1,2-丙二醇；8.1,3-丁二醇；9.1,3-丙二醇；10.苯甲醇；11.二甘醇；12.肉豆寇酸异丙酯；13.三乙酸甘油酯；14.甘油；15.油酸乙酯；16.苯甲酸苄酯,此添料是允许添加辅料,异丙醇,有这样一种有机物，可用于制取选矿用发泡剂、染料及橡胶抗氧剂、杀虫剂及军用化学品，也广泛被用于有机合成中间体。根据谱图提供的信息推断此有机物的结构简式。,C=O,C=C,X-射线衍射仪,X-射线是一种很短的电磁波。它和晶体中的原子(或离子)间的相互作用，可以产生衍射图形。经过计算可以从衍射图形获得分子的空间三维结构等重要信息。,研究有机化合物的一般步骤和方法,分离提纯,蒸馏、重结晶、萃取、色谱法等,确定实验式,确定分子式,李比希燃烧法,质谱法,分子量,现代元素仪器分析法,M=m/nM=MDM=22.4,性质实验,红外光谱法,核磁法,拓展视野,诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年),引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。,美国芬恩,日本田中耕一,瑞士维特里希,三、手性分子,左手和右手不能重叠左右手互为镜像,三、手性异构体和手性分子,如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子,当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。,手性分子丙氨酸的结构模型,丙氨酸分子,手性碳原子,1下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OHD.CHOH,B,B,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性例如：L-丙氨酸可使偏振光向右旋转，D-丙氨酸则可使偏振光向左旋转。镜像，不仅仅是你熟悉的一个生活现象。,用于测手性化合物旋光性的偏振计及其原理,例题,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，如等，下列化合物中存在对映异构体的是()ABCH3CH3C甲烷DC6H5CH(CH3)OCH3,D,1、化学方程式与反应机理,化学方程式是一