2020全国高考化学[有机合成与推断]命题猜想试卷

2020全国高考化学有机合成与推断命题猜想1.【化学选修5；有机化学基础】某食用香味剂-癸内酯（G）的合成路线如下：回答下列问题：（1）中官能团名称是_。（2）反应的反应类型是_。（3）写出D的结构简式_。（4）化合物A与乙醇反应生成B，则 的化学反应方程式_。（5）若A与乙二醇()发生缩聚反应生成高聚物H，则H的结构简式为_。（6）芳香化合物K比C少两个氢原子，且化合物K满足以下两个条件： 遇FeCl3溶液呈紫色， 1 mol K与足量的金属钠反应，在标准状况下生成33.6 L H2, 有五种不同化学环境的氢，它们的数目之比为1:1:2:2:4，则K可能的结构简式为_。（7）设计由制备的合成路线。（无机试剂任选）2.药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体,其合成路线如下：回答下列问题:（1）B的化学式为_。（2）J中含氧官能团的名称为_。（3）B到C的反应类型_。（4）由G生成H的化学反应方程式为_。（5）E中含两个Cl原子,则E的结构简式_。（6）X是C同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式_。（7）设计由苯甲醇为原料制备化合物。3.某有机物G是一种可用于治疗肿瘤的药物,实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题： （1）B的结构简式为 ; C的化学名称是 。（2）的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 。（3）的反应方程式为 。（4）G的分子式为 。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。 4.尼泊金乙酯是一种高效食品防腐剂，被广泛应用于酱油、醋等调味品、烘焙食品以及果蔬保鲜等领域。 如图是以苯等为原料合成尼泊金乙酯的合成路线：已知：（R为烃基）请回答有关问题：（1）由苯生成A的反应类型是 ，条件a指的是 ，化合物D中所含官能团的名称 。（2）写出BC的化学方程式 。（3）尼泊金乙酯的结构简式为 。（4）化合物D的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为 (任写两种）。（5）若以苯为原料(其他原料自选)合成苯甲酸甲酯，参照上述流程设计写出合成路线: 。5.化合物G是制备某医药的中间体,其一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)A生成B的反应类型是_。(3)C中官能团的名称是_。(4)写出D到F的化学方程式_。(5)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为_。含苯环结构,能发生银镜反应;能与溶液发生显色反应;核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:1。(6)设计由、为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。6.近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:回答下列问题:（1）A的化学名称是_；状态_。（2）B为单氯代烃,分子式为由B生成C的反应类型 _。（3）A中少一个碳原子的有机物结构简式_；实验室制备该气体化学方程式_ 。（4）E的分子式为_。（5）Y中含氧官能团的名称为_。（6）X与H互为同分异构体, 写出一种符合条件的X的结构简式_1，具有完全相同官能团； 2，苯环上有2个取代基； 7.聚碳酸酯材料是指分子链中含有的酯类聚合物,具有耐热、阻燃、透明、机械性能好等优点,用途广泛。现以有机物A和苯酚为主要原料合成聚碳酸酯材料汽车挡风玻璃材料G的路线如下：已知:回答下列问题：(1)反应的反应类型是_,E分子中的官能团名称是_。(2)C的结构简式是_,1 mol G中含有_手性碳原子。(3)写出FG的化学方程式:_。(4)有机物H是有机物D的同分异构体,符合下列条件的H共有_种(不考虑立体异构)。属于芳香族化合物,且苯环上有两个取代基;遇FeCl3溶液呈紫色;1 mol H能与足量金属钠反应生成22.4 L H2(标准状况下）。(5)聚碳酸酯材料是一种重要的化工材料。请以对苯二酚、环氧乙烷和乙醇为原料设计制备的合成路线(无机试剂任选)。参考答案1.答案：(1)羰基;碳碳双键; (2)还原反应;(3);(4);(5);(6)或;(7)2.答案： 酯基 取代反应(4) (5) (6). (7). 3.答案：（1）；三氟甲苯（2）浓硫酸、浓硝酸，并加热；取代反应（3）（4）（5）9种（6）4.答案：（1）加成反应；及催化剂（或催化剂答为或Fe) ；羟基、羧基（2）（3）（4）9；（5） 解析： 由苯和丙烯的相对分子质量及A的相对分子质量可知苯与丙烯生成A为加成反应，根据的结构简式可知A为；由“已知”可知被酸性高锰酸钾溶液氧化为（B），水解生成（C），酸化得到（D），与乙醇反应得到尼泊金乙酯）。（1）苯与丙烯发生加成反应生成，由生成是在苯环上引入氯原子，反应条件为、催化剂。中官能团为羧基、羟基。（2）与NaOH溶液反应生成、NaCl和水。（4）能发生银镜反应说明含有一CHO，从中去掉苯环和-CHO还剩2个O，可先将1个O连在一CHO与苯环之间， 另外1个O形成羟基取代苯环上的H，得到3种异构体(，“”为另一个羟基的位置）；将另外2个O全部作为羟基，苯环上有2个羟基的异构体有3种：，再用一CHO取代上述结构中苯环上的H，所得异构体数分别有2种、3种、1种，所以符合题意的异构体共有9种。核磁共振氢谱共有4组峰的异构体有。（5）苯甲酸甲酯可用苯甲酸与甲醇酯化得到，由苯合成苯甲酸可模仿流程中，。 5.答案：(1)1,2-苯二酚(或邻苯二酚)(2)取代反应(3)醚键、硝基(4)(5)(6)解析：(1)A的结构简式为,其化学名称为1,2-苯二酚。(2)由题给信息可知,A和二氯甲烷在碱性条件下发生取代反应生成B。(3)B发生硝化反应生成C(),C中官能团的名称为硝基、醚键。(4)D到F的化学方程式为。(5)能发生银镜反应,说明含有醛基或由甲酸形成的酯基;又能与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,根据B的分子式可知不含由甲酸形成的酯基;核磁共振氢谱有4组峰,且峰面枳比为1:2:2:1,说明酚羟基和醛基处于对位,则符合条件的B的同分异构体为。(6)与溴化氢发生加成反应生成,其再与反应生成,然后再在酸性条件下发生水解反应得到,最后发生分子内酯化反应得到目标产物。6.答案：（1）丙炔； 气体（2）取代反应（3）CH=CH；（4）（5）羟基，酯基（6）7.答案：(1)加成反应;酚羟基、碳碳双键(2);(3)(4)35(5)解析：(1)由可知,发生加成反应；E分子中官能团为酚羟基、碳碳双键。(2)由已知信息和转化关系,得到C为；高聚物G的一个链节中含有1个手性碳原子,n个链节含有n个手性碳原子,高聚物含有手性碳原子。(3)苯酚与先发生加成反应生成D,由题给已知信息得,D为,D发生消去反应生成E,苯酚与E反应生成F,F的结构简式为,FG的化学方程式为。(4)H遇溶液呈紫色,则H含有酚羟基；由与足量Na反应生成,可知H中还含有醇羟基；苯环