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第二单元芳香烃,专题3常见的烃,阅读：P48节引言,芳香族化合物的含义,历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现代含义：含苯环的的有机化合物,芳香烃：芳香族化合物的一种是芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”,1、单环芳烃,2、多环芳烃,3、稠环芳烃,如：,如：,如：,萘,芳香烃的分类,苯,邻二甲苯,叫做芳香烃，苯是最简单的一种芳香烃,含有苯环的烃,苯的结构简式有以下两种书写方式，你认为哪种更能反映苯的真实结构？请找出能证实你的选择的依据。,凯库勒式,交流与讨论（P48）:,1.用实验事实说明,二、苯分子结构的探究,苯分子不存在独立的碳碳双键结构,2.用1H核磁共振谱图分析,苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能通过发生化学反应使溴水褪色。,3.用取代产物验证,二、苯分子结构的探究,一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同,二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构,4.从能量的角度探究,苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构,苯分子比环己二烯稳定,(g)+H2(g)(g);H=-119.6kJmol-1,(g)+2H2(g)(g);H=-237.1kJmol-1,-208.4kJmol-1,(g)+3H2(g)(g);H=,信息提示,5.从键长的角度分析,苯分子中碳碳键键长:1.4010-10m碳碳单键键长:1.5410-10m碳碳双键键长:1.3410-10m,苯分子中的碳碳键是相同的键,既不是碳碳单键,也不是碳碳双键.,120,拓展视野,120,每个碳原子的最外层4个电子,一个电子与H原子共用,形成C-H键,两个电子与相邻的两个碳原子共用,每个碳原子均提供一个电子,6个电子形成一个大键.,结论：,1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。,2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。,从以上实验事实中，你能得到什么结论？,练习：下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构？（）A.苯的一溴代物无同分异构体。B.苯的邻二溴代物只有一种。C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。D.苯环上的碳碳键的键长均相等。,B,思考与回顾:苯的物理性质有哪些?请从色、味、态、密度、溶解性、熔点、沸点等几个方面考虑。,1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5,沸点80.15.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒,特性,知识回顾：,你还知道苯具有哪些性质吗？,1苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。2.,苯的特殊结构,苯的特殊性质,苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。,1、溴代反应,取代？加成？,二、苯的化学性质,二、苯的化学性质,阅读书P50页实验1，完成提纲中的实验步骤。,互溶、不反应、深红棕色,剧烈反应,白雾,白烟,淡黄色沉淀,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水,【小结实验现象】,问题1：导管口为什么在液面上？,问题2：什么现象说明发生了取代反应？,问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。,用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。,注意：,1、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3),2、长导管的作用：一是导气，二是冷凝回流,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯，当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80时会发生反应。,什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,不纯的硝基苯显黄色,温度计的位置，必须悬挂在水浴中。,（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,3.加成反应,4.氧化反应,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难,易取代、难加成、能氧化,练习,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是()A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D.苯分子中各个键角都为120o,B,2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,D,3某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：（1）该装置中导管a的作用，锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？。b导管口有什么现象。原因。（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”），理由是。,浅黄色沉淀,不能,溴与硝酸银溶液也可发生反