2021高考化学一轮复习 专题9 第1讲 重要的烃 化石燃料学案 新人教版

第1讲 重要的烃化石燃料考纲要求1了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。5.了解常见高分子材料的合成及重要应用。甲烷、乙烯、苯1.有机化合物和烃(1)有机化合物：含有_的化合物。(2)烃定义：仅含有_两种元素的化合物。代表物：甲烷、乙烯、苯分别是_、_和_的代表物。2甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较甲烷乙烯苯分子式ch4c2h4c6h6结构简式_结构特点只含_的饱和烃含_的不饱和链烃环上碳碳键相同，是介于_之间的特殊的键立体构型_物理性质无色气体，难溶于水无色液体，难溶于水，密度比水小3.甲烷、乙烯、苯的化学性质(1)甲烷(2)乙烯(3)苯回扣判断(正确的打“”，错误的打“”)(1)甲烷和cl2的反应与乙烯和br2的反应属于同一反应类型()(2)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(3)二氯甲烷有两种结构说明甲烷是正四面体分子()(4)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有ch3cl()(5)苯不能使酸性kmno4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应()(6)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯()(7)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃()(8)一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯和苯磺酸的反应都属于取代反应()(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别()重点提醒烃的常见反应类型(1)取代反应：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应；苯及其同系物发生的硝化反应。(2)加成反应：不饱和烃与x2(x代表f、cl、br、i)、h2、hx、h2o等发生的加成反应。(3)加聚反应：烯烃发生的加聚反应。(4)氧化反应：燃烧反应；被酸性kmno4溶液氧化。对点速练练点一有机物的表示方法1下列化学用语正确的是()a结构简式(ch3)2chch3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷b丙烷分子的比例模型：c甲烷分子的球棍模型：d乙烷的电子式：2下列化学用语表达不正确的是()丙烷的球棍模型丙烯的结构简式为ch3chch2的化学式为c8h12与c8h8一定表示同一种物质abc d方法总结有机物的“7种”表示方法种类实例含义分子式c2h4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目电子式用“”或“”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式ch2=ch2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子键线式碳碳键用线段来表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要标出练点二甲烷、乙烯、苯的结构与性质3下列关于有机化合物的认识中正确的是()a甲烷和苯均能使酸性kmno4溶液褪色b苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应c苯和液溴在febr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应d甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同4下列对有机物结构或性质的描述中错误的是()a将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应b苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键c乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol h2od一定条件下，cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应练点三烃的性质实验判断5能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()a苯b氯化铁c乙烷 d乙烯6使用一种试剂就能鉴别出来的是()a苯、甲苯、己烯 b甲苯、己烯、四氯化碳c己烯、汽油、苯 d苯、甲苯、二甲苯7某兴趣小组在实验室中模拟利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸，设计如图装置，下列说法错误的是()a实验时先点燃a处酒精灯再通甲烷b装置b有均匀混合气体、控制气流速率、干燥混合气体等作用c装置c经过一段时间的强光照射后，生成的有机物有4种d从d中分离出盐酸的方法为过滤同系物同分异构体知识梳理1.有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有_个电子，可与其他原子形成4个_键，而且碳碳原子之间也能相互形成_键。(2)碳原子不仅可以形成_键，还可以形成_键和_键。(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有_。2同系物(1)定义：_相似，在分子组成上相差_原子团的物质互称为同系物。(2)同系物的化学性质_，物理性质呈现一定的递变规律。3烷烃同系物(1)烷烃的结构与性质通式cnh2n2(n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单链相连，其余价键均与氢原子相连特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol cnh2n2含共价键的数目是(3n1)na物理性质密度：随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔沸点：随分子中的碳原子数的增加而升高状态：气态液态固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名法当碳原子数n10时，用_表示；当n10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：ch3ch2ch2ch2ch3称为正戊烷，(ch3)2chch2ch3称为异戊烷，c(ch3)4称为新戊烷。4同分异构体(1)定义：具有相同的_，但具有不同_的化合物。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有_种；戊烷的同分异构体有_种。回扣判断(正确的打“”，错误的打“”)(1)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质()(2)正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质()(3)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同()(4)己烷共有4种同分异构体，它们的熔沸点各不相同()(5)c4h9cl有3种同分异构体()(6)异丙苯和苯为同系物()(7)乙苯的同分异构体共三种()(8) 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)()重点提醒判断同分异构体的“一同”“一不同”(1)一同：分子式相同，相对分子质量相同，同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如c2h2与c6h6。(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。对点速练练点一同系物的结构与性质1由乙烯推测丙烯(ch2=chch3)的结构或性质正确的是()a不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b不能在空气中燃烧c能使溴水褪色d与hcl在一定条件下能加成只得到一种产物2已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()a异丙苯的分子式为c9h12b异丙苯的沸点比苯高c异丙苯中碳原子可能都处于同一平面d异丙苯和苯互为同系物练后感悟 同系物的判断方法 “一差二同”：通式相同，官能团的种类数目相同；分子组成上至少相差一个ch2原子团。 如：ch2=ch2与通式相同，官能团不同，二者不是同系物。 ch3ch2ch2ch3与二者不相差一个或多个ch2，不是同系物。与的环数不同，且不相差n个ch2原子团，不是同系数。练点二同分异构体判断3分子式为c7h8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有()a3种b4种c5种 d7种4下列化合物的同分异构体数目为7种的是(不考虑立体异构)()a丁醇 b丁烯c一氯戊烷 d己烷5下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()a戊烷有2种同分异构体bc8h10中只有3种属于芳香烃的同分异构体c甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种dch3ch2ch2ch3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代烃技能归纳等效氢法判断同分异构体数目 判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子来得出结论，又称为对称法。 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系) 具体步骤： 例如：分子式为c5h11cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。步骤1：写出c5h12可能的碳骨架，有三种 步骤2：根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号 步骤3：计算数目3418。故c5h11cl的同分异构体有8种。化石燃料的综合利用知识梳理1.煤：(1)组成(2)综合利用煤的干馏把煤_使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的_变化过程。煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为_。煤的液化._液化：煤氢气液体燃料._液化：煤水水煤气甲醇等2天然气：(1)组成天然气的主要成分是_，它是一种_的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取h2：原理：_。3石油：(1)组成：石油主要是由多种_组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量n、s、p、o等。(2)石油加工。4三大合成材料(1)三大合成材料是指_。(2)聚合反应。合成聚乙烯的化学方程式：_，单体为_，链节为_，聚合度为_。回扣判断(正确的打“”，错误的打“”)(1)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃()(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，经干馏后分离出来()(3)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物()(4)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴()(5)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装()(6)石油液化气的主要成分为甲烷()(7)煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油()(8)石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的()重点提醒(1)煤的干馏、气化、液化，石油的裂化、裂解都属于化学变化；石油的分馏属于物理变化。(2)直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂，而裂化汽油中含不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。对点速练练点一煤、石油、天然气的加工利用1化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是()a乙烯可作为水果的催熟剂b煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品c石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料d海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧2下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()a煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程b煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程c天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇d石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物3下列说法不正确的是()a石油是由烃组成的混合物b主要发生物理变化c是石油的裂化、裂解d属于取代反应练点二合成材料的认识4下列有关高分子化合物的说法正确的是()a聚乙烯塑料的结构中含有双键，能使溴水褪色b由ch2=chcooch3合成的聚合物为ch2chcooch3c聚乙炔树脂ch=ch为碳原子之间以单双键交替结合的链状结构d氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为练后归纳化学中的“三馏”、“两裂”比较(1)化学中的“三馏”名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃1.2019全国卷，8关于化合物2苯基丙烯()，下列说法正确的是()a不能使稀高锰酸钾溶液褪色b可以发生加成聚合反应c分子中所有原子共平面d易溶于水及甲苯22019全国卷，8下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()a甲苯b乙烷c丙炔 d1,3丁二烯32019浙江4月，16下列表述正确的是()a苯和氯气生成c6h6cl6的反应是取代反应b乙烯与溴水发生加成反应的产物是ch2ch2br2c等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是ch3cld硫酸作催化剂，ch3co18och2ch3水解所得乙醇分子中有18o42019浙江4月，10下列说法正确的是()a18o2和16o3互为同位素b正己烷和2,2二甲基丙烷互为同系物cc60和c70是具有相同质子数的不同核素dh2nch2cooch3和ch3ch2no2是同分异构体52018全国卷，9实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()62018全国卷，9苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()a与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应b能使酸性高锰酸钾溶液褪色c与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯d在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯72018全国卷，11环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()a与环戊烯互为同分异构体b二氯代物超过两种c所有碳原子均处同一平面d生成1 mol c5h12至少需要2 mol h28.2017全国卷，7下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()a尼龙绳b宣纸c羊绒衫 d棉衬衣92017全国卷，9化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为c6h6，下列说法正确的是()ab的同分异构体只有d和p两种bb、d、p的二氯代物均只有三种cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面102017北京卷，9我国在co2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，co2转化过程示意图如下：下列说法不正确的是()a反应的产物中含有水b反应中只有碳碳键形成c汽油主要是c5c11的烃类混合物d图中a的名称是2甲基丁烷第九章有机化合物第1讲重要的烃化石燃料基础精讲练考点一1知识梳理1(1)碳元素(2)碳、氢烷烃烯烃芳香烃2ch4ch2=ch2碳氢单键碳碳双键碳碳单键与碳碳双键正四面体形平面形平面形3(1)溴水酸性kmno4溶液ch42o2co22h2och4cl2ch3clhclch2cl2chcl3ccl4(2)酸性kmno4溶液ch2=ch2br2ch2brch2br(1,2二溴乙烷)ch2=ch2hclch3ch2clch=ch2h2och3ch2ohnch2=ch2ch2ch2(3) 回扣判断答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6) (7)(8)(9)2对点速练1解析：(ch3)2chch3只表示异丁烷，a错误；b项给出的是丙烷的球棍模型，错误；c项给出的是甲烷的比例模型；d项为乙烷的电子式，正确。答案：d2解析：未体现官能团；c8h8的结构有多种，如是其中的一种。答案：d3解析：甲烷和苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，b项错误；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，d项错误。答案：c4解析：将溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故发生萃取，水层颜色变浅，是物理变化，a项错误；苯分子中不存在碳碳单键、碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，b项正确；乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子，1 mol混合物中含6 mol氢原子，完全燃烧生成3 mol h2o，c项正确；苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯原子取代，苯环侧链上的氢原子在光照时可被氯原子取代，d项正确。答案：a5解析：乙烯能与溴水发生加成反应，与酸性kmno4发生氧化反应。苯、乙烷和氯化铁都不能与溴水和酸性kmno4溶液反应。答案：d6解析：烃难溶于水，密度比水小；ccl4难溶于水，密度比水大。b项可用溴水鉴别，甲苯萃取溴后，上层为橙红色，己烯使溴水褪色，四氯化碳萃取溴后，下层为橙红色，正确。答案：b7解析：a项，制备氯气时先在烧瓶中加二氧化锰，再通过分液漏斗加浓盐酸，然后加热，实验时先点燃a处酒精灯再通甲烷，正确；b项，生成的氯气中含有水，b装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外，因浓硫酸具有吸水性，还具有干燥的作用，正确；c项，装置c经过一段时间的强光照射后，甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物，正确；d项，d装置中除了有盐酸生成外，还含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液的方法分离，错误。答案：d考点二1知识梳理1(1)4单单(2)单双三(3)支链2(1)结构一个或若干个ch2(2)相似3(2)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸4(1)分子式结构(2)23回扣判断答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2对点速练1解析：丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故c正确；丙烯与hcl加成时产物有两种，d不正确。答案：c2解析：a项，异丙苯的分子式为c9h12，正确；b项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；c项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；d项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个ch2原子团，二者互为同系物，正确。答案：c3解析：依据信息可知该烃为，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。答案：b4解析：丁醇有4种醇和3种醚的同分异构体，a项正确；丁烯有3种烯烃和2种环烷烃的同分异构体，b项错误；一氯戊烷有8种同分异构体，c项错误；己烷的同分异构体有5种，d项错误。答案：a5解析：a项，戊烷有3种同分异构体；b项，有、4种同分异构体；c项，丙基的同分异构体有2种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，正确；d项，光照条件下的取代反应，得到2种一氯代物。答案：c考点三1知识梳理1(1)有机物无机物c少量h、o、n、s(2)隔绝空气加强热物理、化学ch2o(g)coh2直接间接2(1)甲烷清洁(2)ch4h2o(g)co3h23(1)碳氢化合物4(1)塑料、合成橡胶和合成纤维(2)nch2=ch2ch2ch2ch2=ch2ch2ch2n回扣判断答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2对点速练1解析：乙烯是一种植物生长调节剂，可以催熟水果，a项正确；煤干馏可以得到苯、甲苯和粗氨水，但本身不含这些物质，b项错误；石油裂解是在高温下把长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃和液态烃，可以获得甲烷、乙烯、丙烯等化工原料，c项正确；可燃冰为甲烷的水合物，开发不当会加剧温室效应，d项正确。答案：b2解析：煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程，a项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，b项错误；石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等，d项错误。答案：c3解析：石油是由多种烃组成的混合物，a正确；为石油的分馏，发生物理变化，b正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，c正确；由乙烯得1,2二溴乙烷发生反应为ch2=ch2br2ch2brch2br，属于加成反应，d错。答案：d4解析：聚乙烯的结构为ch2ch2，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，a项错误；由ch2=chcooch3合成的聚合物为，b项错误；聚乙炔的链节的结构为ch=ch，碳原子之间以单双键交替结合，c项正确；氯乙烯制取聚氯乙烯树脂的反应为d项错误。答案：c真题全体验1解析：本题涉及的考点是烃的结构和性质，考查了学生对烃的物理性质、化学性质，分子空间构型的辩认、整合能力，体现了运用熟悉的模型对未知物质的性质进行推理的证据推理与模型认知的学科核心素养。a项，分子中含有碳碳双键，能使稀高锰酸钾溶液褪色，故错误；b项，分子中含有碳碳双键，可以发生加成聚合反应，故正确；c项，分子中含有甲基，该部分的空间构型为四面体，则分子中所有原子不可能共平面，故错误；d项，烃类物质难溶于水，故错误。答案：b2解析：本题涉及有机物分子中原子共面知识，通过对分子模型的认知，考查了分析和解决问题的能力，对物质的组成、结构的分析，体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。在有机物分子中，因ch4为正四面体结构，在分子结构中若有ch3、存在，则所有的原子不可能共面，a、b、c项错误；平面m1和平面m2共用一个碳碳单键，所有的原子可能共面，d项正确。答案：d3解析：本题考查苯与氯气的加成反应，乙烯与溴水的加成反应，甲烷与氯气的取代反应以及酯化反应的机理。苯和氯气生成c6h6cl6的反应是加成反应，a项错误；乙烯与溴水发生加成反应的产物是ch2brch2br，b项错误；等物质的量的甲烷与氯气反应可生成ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4和hcl，c项错误；在硫酸催化下，ch3co18och2ch3水解生成ch3cooh和ch3choh，d项正确，故选d。答案：d4解析：本题考查核素、同位素、同系物以及同分异构体的概念。同位素的研究对象为原子，而18o2和16o3为单质，a项错误；正己烷和2,2二甲基丙烷结构相似，在分子组成上相差1个“ch2”原子团，两者互为同系物，b项正确；c60和c70均为单质，不是核素，c项错误；h2nch2cooch3的分子式为c3h7no2，而ch3ch2no2的分子