（课标版）2021高考化学一轮复习 第37讲 烃的含氧衍生物课件 新人教版

第37讲烃的含氧衍生物,课标研读备考定位,考点一醇与酚的组成、结构与性质,考点二醛、羧酸和酯、烃的衍生物转化关系及其应用,考点一醇与酚的组成、结构与性质,自主学习探究提升,1醇、酚的定义(1)醇是羟基与_或_侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为_。饱和一元醇的通式为_。,烃基,苯环,羟基(oh),cnh2n1oh(n1)或cnh2n2o(n1)，,n为整数,直接,羟基,苯环,稠环,c6h5oh,oh,芳香醇,乙醇,丙三醇,2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性：低级脂肪醇_溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般_1gcm3。(3)沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_。醇分子间存在_，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_烷烃。,易,小于,升高,氢键,高于,3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是_晶体，有_气味，易被空气氧化呈_。(2)苯酚常温下在水中的溶解度_，当温度高于_时，能与水_，苯酚_溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤。,无色,特殊,粉红色,不大,65,互溶,易,酒精,4醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)：,置换,取代,氧化,消去,取代,取代,(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质：苯环对羟基的影响：由于苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子，使苯酚比乙醇分子中的羟基上的氢原子更易电离，因而苯酚呈弱酸性。电离方程式为_，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与naoh溶液反应的化学方程式：_,羟基对苯环的影响：由于羟基影响了与其相连的苯环上的氢原子，使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼，更容易被取代。苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：_此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应：苯酚与fecl3溶液作用显_色，利用这一反应可检验苯酚的存在。,紫,粉红,特别提醒,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)含有羟基的化合物属于醇()(2)ch3(ch2)2c(ch2ch3)ohch3的名称是2乙基2戊醇。()(3)沸点：丙三醇乙二醇乙醇丙烷。()(4)分子组成为c5h12o，能发生催化氧化并生成醛，符合要求的醇的种类有3种。()(5)2甲基2丁醇发生消去反应生成的烯烃有3种。(),提示工业酒精中含水，新制的生石灰与水反应生成氢氧化钙，沸点很高，加热蒸馏，控制好温度，可制备无水乙醇。,(11)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠(),(3)其中互为同分异构体的是_。(4)其中可以发生氧化反应生成醛的是_，可以发生消去反应的是_。(5)物质能发生反应的类型有_。,取代反应，氧化反应，消去反应，加成反应,8,4,3,7,(2)设计一个简单的可一次性完成的实验的装置图，验证酸性：ch3coohh2co3c6h5oh。利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_接d，e接_，_接_。,a,b,c,f,有关反应的化学方程式为_。有的同学认为此装置不能验证h2co3和c6h5oh的酸性强弱，怎样改进实验才能验证h2co3和c6h5oh的酸性强弱？_,na2co32ch3cooh2ch3coonah2oco2、,应在锥形瓶和试管之间加一个盛nahco3溶液的洗气瓶，除去co2中可能混有的ch3cooh。,解题探究高效演练,1(2020河北衡水检测)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(),c,2(2020试题调研)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是()a芥子醇分子中有两种含氧官能团b1mol芥子醇分子与足量钠反应能生成1molh2c1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1molbr2d芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成反应,a,c,4(2020新题选粹)某有机物的结构简式如图所示，取足量的na、naoh(aq)和nahco3(aq)分别和等物质的量的该有机物在一定的条件下反应(必要时可以加热)，完全反应后消耗na、naoh和nahco3三物质的物质的量之比为()a342b352c351d341解析醇、酚、羧酸能和na反应，1mol该有机物能和3mol的金属钠反应；酚羟基、卤代烃、羧基、酯基能和氢氧化钠溶液反应，注意酯水解后生成了羧酸钠和酚，酚还能和氢氧化钠溶液反应，所以1mol该有机物能和5mol的氢氧化钠反应；nahco3只能和羧基反应。,c,b,解析根据该有机物的结构简式可知，其不能发生消去反应，不能与nahco3溶液反应，故错误。,c,(1)其中能被催化氧化生成醛的是_(填编号，下同)，能被催化氧化，但不是生成醛的是_，不能被催化氧化的是_。(2)与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是_，能生成三种烯烃的是_，不能发生消去反应的是_。(3)已知丁基(c4h9)有4种结构，则戊醇中有_种醇可以被氧化为醛类。解析醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子(一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子)，与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子”中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的oh与连oh碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合成水，同时生成碳碳双键。,4,8(2017课标理综)化合物g是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成g的路线如下：,已知以下信息：a的核磁共振氢谱为单峰；b的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。d的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1mold可与1molnaoh或2molna反应。,回答下列问题：(1)c与d反应生成e的化学方程式为_。(2)由e生成f的反应类型为_。(3)g的分子式为_。,取代反应,c18h31no4,萃取精华：脂肪醇、芳香醇、酚的比较,考点二醛、羧酸和酯、烃的衍生物转化关系及其应用,自主学习探究提升,1醛(1)定义：醛是由_(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团_，可表示为rcho。(2)饱和一元醛分子的通式：_,烃基,cho,cnh2no(n1),(3)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质：,ch2o,c2h4o,hcho,ch3cho,cho,气体,液体,(4)醛的化学性质(以乙醛为例),ch3coonh43nh32agh2o,ch3coonacu2o3h2o,(5)醛的应用和对环境、健康产生的影响醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。35%40%的甲醛水溶液俗称_；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的_是室内主要污染物之一。,福尔马林,甲醛,烃基或氢原子与羧基,cooh,cnh2n1cooh,ch3cooh,cooh,物理性质,红色,ch3coohnaohch3coonah2o,2ch3coohna2co32ch3coonaco2h2o,酯化反应：ch3cooh和ch3choh发生酯化反应的化学方程式为_(4)羧酸在生产、生活中的作用。乙酸(俗称_)是食醋的成分之一。许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。羧酸是重要的有机化工原料。,醋酸,oh,rcoor,难,易,(4)化学性质。酯的水解反应原理_无机酸只起_作用，碱除起_作用外，还能中和_，使水解程度_。,催化,催化,水解生成的酸,增大,(5)酯在生产、生活中的作用日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯是重要的化工原料。,c2h5ohnabr,ch3coonac2h5oh,ch3cooch2ch3h2o,ch3ch2oh,ch2=ch2,ch2=ch2,(4)氧化反应和还原反应。氧化反应：有机化学中的氧化反应为加_或去_的反应；还原反应：有机化学中的还原反应为加_或去_的反应；实例：与氢气发生的加成反应都是还原反应，注意与h2o、hx发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有：,氧,氢,氢,氧,5有机反应类型的推断方法(1)由官能团的转化推测反应类型官能团结构决定了有机物的性质，故根据官能团互变就可推知反应类型。,(2)两条经典合成路线(以ch2=ch2为例)一元合成路线：ch2=ch2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯；二元合成路线：ch2=ch2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)。,(3)由反应条件推测反应类型条件不同，反应类型也可能变化，所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：在naoh水溶液中发生的反应有：卤代烃的水解，酯的水解；naoh醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。以浓硫酸作条件的反应有：醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。以稀硫酸作条件的反应有：酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。fex3做催化剂的反应一般是苯环的卤代。光照条件下烷烃及苯环侧链烃基发生卤代反应。,特别提醒,1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)乙醛分子中的所有原子在同一平面上()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(4)乙酸分子中的ch3可以电离出h()(5)碳原子数目相同的羧酸和酯可能构成同分异构体()(6)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗o2的质量相等(),提示醋酸熔点为16.6，当温度低于16.6时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。,(12)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀()提示甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。(13)醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成()提示氢气可以与醛基、酮羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基和酯基中的碳氧双键加成。(14)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应()提示酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。,(15)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。()(16)查酒驾是利用k2cr2o7可被乙醇氧化为cr3而使溶液颜色发生变化。()(17)可用新制cu(oh)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。()(18)醛类物质发生银镜反应或与新制cu(oh)2悬浊液反应在任何条件下都能进行。(),_。_。,ch2=ch2br2ch2brch2br加成反应,_。_。_。_。,解题探究高效演练,1(2020邯郸模拟)有机物n可用于合成香料，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是()a有机物n中有2种含氧官能团b1mol有机物n可与1molnaoh发生反应c有机物n能与溴水发生加成反应d1mol有机物n最多能与4molh2反应解析有机物n中含有醛基、羧基和酯基3种含氧官能团，a错误；n中的酯基、羧基能和naoh发生反应，b错误；n不能与溴水发生加成反应，但醛基能被溴水氧化，c错误；n中只有苯环醛基能与h2发生反应，故1moln最多能与4mol氢气反应，d正确。,d,2(2020山东潍坊高三检测)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是()a在加热和催化剂作用下，能被氢气还原b能被酸性高锰酸钾溶液氧化c在一定条件下能与溴发生取代反应d不能与氢溴酸发生加成反应解析分子中含有碳碳双键、苯环、醛基，在一定条件下，可以与氢气发生加成反应被还原，a项叙述正确；分子中含有碳碳双键、醛基等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，b项叙述正确；含有苯环、烃基，在一定条件下能与溴发生取代反应，c项叙述正确；含有碳碳双键，能与hbr发生加成反应，d项叙述错误。,d,萃取精华：含醛基有机物的特征反应及检验方法,c,解析a项含有酚羟基和羧基，显酸性，能发生酯化反应，但是不能发生消去反应，错误；b项分子中含有羧基，显酸性，能发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，但是不能发生消去反应，错误；c项分子中含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的c原子的邻位c原子上有h原子，所以可以发生消去反应，正确；d项分子中无羧基，所以无酸性，有羟基，可以发生酯化反应，由于连接羟基的c原子的邻位c原子上有h原子，所以可以发生消去反应，错误。,解析同分异构体的分子式是c8h8o2，含有苯环且属于酯类。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是c2h3o2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。,d,5(2020试题调研)如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()a反应是加成反应b只有反应是加聚反应c反应是取代反应d反应和反应类型相同，均属于氧化反应解析是乙烯与溴的加成反应，是乙烯的加聚反应，是乙醇催化氧化成乙醛的反应，是乙酸乙酯的水解反应，是乙醇的酯化反应，是乙酸乙酯的水解反应，是乙酸的酯化反应。c项，水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；d项，是氧化反应，是取代反应，错误。,d,6(2020河南豫南九校联考)抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关香茅醛的叙述错误的是()a分子式是c10h18ob至少有6个碳原子处于同一平面c能与新制cu(oh)2反应d能与h2或br2发生加成反应,b,解析根据结构简式确定分子式为c10h18o，故a正确；该分子中连接碳碳双键两端的碳原子能共面，该分子中至少有5个碳原子共面，故b错误；醛能与新制氢氧化铜发生氧化反应，该物质中含有醛基，所以能与新制氢氧化铜反应，故c正确；碳碳双键、醛基能与氢气发生加成反应，碳碳