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文档简介

,有机物的结构与性质,专题十选择题突破(十四),A.AB的反应为取代反应B.A分子中所有碳原子一定在同一平面上C.A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子,1.(2019常州高三期末)合成一种用于合成分泌调节剂的药物中间体,其合成的关键一步如图。下列有关化合物A、B的说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析A项,CH2COCH3取代了A中亚氨基上的H原子,正确;B项,N原子形成类似于NH3的三角锥形结构,所以醛基不一定与苯环共平面,错误;C项,酸性KMnO4可以氧化醛基,错误;D项,与H2加成之后,六元环中连有取代基的碳原子均为手性碳,另外,羰基被H2加成生成羟基,与羟基相连的碳也是手性碳,正确。,10,2.(2019苏州高三期初调研)物质(2,3-二氢苯并呋喃)是重要的精细化工原料,合成的部分流程如下,下列说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,A.可用FeCl3溶液鉴别化合物和B.物质在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应C.物质中所有原子可能位于同一平面内D.物质与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析A项,和中均没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,错误;B项,中溴原子不存在邻位H原子,所以不能发生消去反应,错误;C项,与羟基相连的碳原子为四面体结构,所有原子不可能位于同一平面,错误;D项,加成之后,两个环相连接的碳原子均为手性碳,正确。,10,3.(2019无锡高三期末)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用,可通过如下反应制得:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列叙述正确的是A.物质X、Y和Z中均不含手性碳原子B.物质Y可发生氧化、取代、消去反应C.1mol化合物Z可以与4molNaOH反应D.可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析A项,X、Y和Z中没有一个碳原子是连有四个不同原子或原子团的,故不含手性碳原子,正确;,10,B项,羟基可以被氧化,分子中H原子或羟基可以被取代,羟基可以发生消去反应,正确;C项,酚羟基和两个酯基可以与NaOH反应,故1mol化合物Z可以与3molNaOH反应,错误;D项,X和Z中均有酚羟基,均可以与FeCl3溶液显色,酚羟基可以被酸性KMnO4溶液氧化,所以不能用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含X,错误。,4.(2019镇江高三期末)尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列说法正确的是A.酪氨酸既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应B.1mol尿黑酸与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2C.对羟基苯丙酮酸可以发生取代、加成和加聚反应D.1mol尿黑酸与足量NaHCO3反应,最多消耗3molNaHCO3,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析A项,羧基能与NaOH反应,氨基可以与盐酸反应,正确;B项,尿黑酸中苯环上的三个氢原子均可以被取代,正确;C项,对羟基苯丙酮酸不能发生加聚反应,能发生加聚反应的物质一般要含有双键或三键,错误;D项,羧基可以与NaHCO3反应,但是酚羟基不能与NaHCO3反应,错误。,10,下列说法正确的是A.X分子中所有原子在同一平面上B.Y与足量H2的加成产物分子中有2个手性碳原子C.可用FeCl3溶液鉴别Y和ZD.1molZ最多能与2molNaOH反应,5.(2019南通、扬州、泰州、宿迁四市高三一模)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体,可通过下列路线制得:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析A项,X中含有甲基,甲基上的H原子不可能共平面,错误;,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,B项,Y分子与过量H2加成后的分子结构简式为:,其中存在4个手性碳原子,错误;,C项,Y分子中存在酚羟基、Z分子中不存在酚羟基,故可以用FeCl3溶液鉴别Y和Z,正确;D项,Z分子中存在一个酚羟基形成的酯的结构和一个醇羟基形成的酯的结构,酚酯消耗NaOH为自身的2倍,醇酯以11的物质的量消耗NaOH,所以1molZ消耗的NaOH为3mol,错误。,6.(2019淮安、徐州、连云港三市高三期末)丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是A.X分子中所有碳原子一定在同一平面上B.XY的反应为消去反应C.用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇D.丹参醇分子中含有2个手性碳原子,解析A项,X中最左侧六元环中,形成四个单键的碳原子形成类似于甲烷结构,所以不可能处于同一平面,错误;B项,X中的羟基发生消去反应生成碳碳双键,正确;C项,Y和丹参醇中均没有酚羟基,所以不可以用FeCl3溶液鉴别,错误;D项,丹参醇分子中连有羟基的两个碳原子,为手性碳原子,正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,7.(2019扬州考前调研)合成化合物Y的某步反应如下。下列有关化合物X、Y的说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,A.X分子中所有原子可能在同一平面上B.Y分子中含有手性碳原子C.X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应D.XY的反应为加成反应,解析A项,X中存在三个“CH2”,空间结构为四面体,故所有原子不可能位于同一平面,错误;B项,与两个N原子相连的碳原子是手性碳,正确;C项,X、Y均含有酚羟基,所以均能与FeCl3溶液发生显色反应,正确;D项,X中两个亚氨基上的H与醛基上的O原子结合,生成H2O,该反应不是加成反应,错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列说法正确的是A.一定条件下,水杨醛可与甲醛发生缩聚反应B.可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛C.中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物D.1mol香豆素-3-羧酸最多能与1molH2发生加成反应,8.(2019南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三三模)香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一,它可以通过水杨醛经多步反应合成:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析A项,酚羟基的邻、对位均可以被取代,水杨醛中酚羟基的邻、对位上还存在H原子,故可以与甲醛发生缩聚反应,正确;B项,中间体A中含有碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误;C项,中间体A中右上角为酯基,而香豆素-3-羧酸的右上角为羧基,两者官能团不同,不是同系物关系,错误;D项,香豆素-3-羧酸中苯环和碳碳双键,均可以与H2发生加成反应,酯基和羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,所以1mol香豆素-3-羧酸最多能与4molH2发生加成反应,错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,9.(2019南京、盐城高三一模)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成:,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列说法正确的是A.Y分子中有2个手性碳原子B.Y分子中所有碳原子处于同一平面C.鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液D.1molY最多可与1molNaOH反应,解析A项,Y中六元环与五元环相连,连接的碳原子为手性碳,正确;B项,两个手性碳均为四面体结构,故不可能处于同一平面,错误;C项,X与Y均含有碳碳双键,遇Br2可以发生加成反应,均褪色,错误;D项,Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应,1molY最多可与2molNaOH反应,错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,10.(2019南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三二模)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,A.X易溶于水B.X的分子式为C18H22O3C.每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面D.X与溴水发生加成反应,每个产物分子中含3个手性碳原子,解析A项,分子中含有苯环、酯基等憎水基,故难溶于水,错误;C

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