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3 脂环烃问题参考答案问题1. 命名下列化合物。讨论：（1） 4，4-二甲基螺2.3己烷 （2） 反-1-甲基-4-乙基环己烷 （3）2，5，5-三甲基双环2.1.1己烷 问题2 写出1-甲基-2-乙基环丙烷与溴化氢作用的产物。讨论：问题3 用化学方法区别l-戊烯、1，2-二甲基环丙烷、环戊烷。讨论：加溴的四氯化碳溶液不褪色的是环戊烷，剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是1，2-二甲基环丙烷。问题4 比较顺式1，2-二甲基环丙烷与反式1，2-二甲基环丙烷的稳定性，并说明理由。讨论：反式1，2-二甲基环丙烷更稳定，因为反式1，2-二甲基环丙烷分子中甲基之间的斥力小内能低，较稳定。问题5 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中，每一个CH2单位的燃烧热约为664.0kJmol-1。对于环丙烷和环丁烷来说，这个值分别为697.1和682.4。试解释这些值的差别。讨论：由于环丙烷和环丁烷分子内存在较大的张力，尤以环丙烷的张力最大，因此它们分子中的CH2基团的燃烧热较大，环丙烷最不稳定，燃烧热最大。问题6 写出下列化合物稳定构象的透视式。(1) 顺-l-甲基-2-异丙基环己烷 (2) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 讨论：问题7 写出1，1-二甲基-3-异丙基环己烷的两种椅式构象异构体。并指出其中稳定的构象和不稳定的构象。讨论：问题8 写出下列化合物的优势构象。讨论：问题9 比较下列两个化合物的稳定性。讨论：稳定性:(2)(1)问题10 为什么顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化？讨论：从构象上可以把十氢化萘视为环己烷的邻二取代物，其中一个环看作是另一环上的两个取代基，在反式异构体中两个取代基都在e键上，属ee 型；而顺式异构体中则一个取代基在e键上，另一个取代基在a键上，属ea型。因此顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化。问题11 请解释为什么顺-1,3-环己二醇的构象比反-1,3-环己二醇的构象稳定。讨论：因为顺-1,3-环己二醇分子内可以以氢键的形式生成一个稳定的五元环；并且顺式结构也存在ee构象。而反式结构两羟基间不能形成分子内氢键，并且构象为ea型。因此顺-1,3-环己二醇的构象比反-1,3-环己二醇的构象稳定。问题12 顺十氢化萘的一取代物只有1种，反十氢化萘的一取代物有2种。为什么？讨论：顺十氢化萘中的2个环可以翻转；反十氢化萘中的2个环都不能翻转。因
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