第8章含氮有机化合物.ppt

第8章含氮有机化合物,生化教研室夏花英8403课程代码：22680b57e1,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,含氮有机化合物：,分子中氮原子和碳原子直接相连的化合物含氮杂环、生物碱、氨基酸、胺和酰胺,C-N,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,第一节胺,胺：氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代而生成的化合物。,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,一、胺的分类与命名,NH3,伯胺,仲胺,叔胺,季铵,NH4+,氨,季铵碱R4N+OH-季铵盐R4N+X-,代表酸根离子：Cl-、Br-、NO3-,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,脂肪胺氮原子直接与脂肪烃基连接芳香胺氮原子直接与芳香环连接,R-NH2,Ar-NH2,CH3-NH2,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,根据氨基数目不同：一元胺、二元胺、多元胺,H2N-CH2-CH2-NH2,CH3-NH2,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,命名：“某胺”,甲胺,苯胺,苯甲胺（苄胺）,CH3-NH2,甲乙胺,二乙胺,CH3NHC2H5,C2H5-NH-C2H5,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,甲乙丙胺,二甲基乙胺,H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2,1，4-丁二胺（腐胺）,H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2,1，5-戊二胺（尸胺）,H2N-CH2-CH2-NH2,乙二胺,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,N原子上同时含有芳香烃基和脂肪烃基以芳香胺为母体，脂肪烃基作为N上取代基，并在取代基前加“N”,N-甲基苯胺,N，N-二甲苯胺,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,R|RNR|R,+,X,-,R|RNR|R,+,OH,-,N(CH3)4+Cl-,氯化四甲铵,氢氧化三甲基乙铵,(CH3)3NCH2CH3+OH-,NH4Cl,NH4OH,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,二、胺的化学性质,1.胺的碱性胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接受质子而呈碱性。,NH3+H-OHNH4+OH-R-NH2+H-OHR-NH3+OH-,.,.,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,季氨碱（仲氨伯氨叔氨）氨芳香氨,脂肪胺,影响脂肪胺的碱性：1.诱导效应2.水化作用3.位阻效应,芳香氨碱性：,N电子云偏向苯环，碱性减弱,季氨碱是强碱与NaOH相当,胺与氨的碱性的大小,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,氯化苯铵,苯胺盐酸盐（盐酸苯胺）,普鲁卡因,盐酸普鲁卡因,胺与酸的反应,（难溶于水胺类）,（易溶于水的盐）,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,三、重要的胺及其衍生物,苯胺又名阿尼林（Aniline）,C6H5NH2,有毒性,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,三、重要的胺及其衍生物,胆碱（氢氧化三甲基-羟乙基铵）,卵磷脂的组成部分，抗脂肪肝,胆碱最初从胆汁中发现，有碱性而得名。,乙酰胆碱,神经递质,胆碱,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,三、重要的胺及其衍生物,儿茶酚胺类(CAs),肾上腺素(E)去甲肾上腺素(NE)多巴胺(DA),儿茶酚,三、重要的胺及其衍生物,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,新洁尔灭（溴化二甲基十二烷基苄基铵）,常用于手术器械的消毒,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,第二节酰胺,一、酰胺的结构和命名是氨或胺分子中的氢原子被酰基取代后的产物或是羧酸的衍生物,O|R-C-NH2,O|R-C-NH-R,O|R-C-NR2,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,命名：某酰胺或某酰某胺,乙酰胺,乙酰苯胺,3-甲基丁酰胺,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,N-乙基乙酰胺（乙酰乙胺）,N，N-二甲基甲酰胺（甲酰二甲基胺）,特别注意：酰胺N上连有烃基时,N-乙基苯甲酰胺（苯甲酰乙胺）,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,二、酰胺的化学性质,1.酸碱性：碱性减弱，近中性,原因：P-共轭，N上电子云密度降低,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,比较下列化合物碱性强弱：,甲胺、乙酰胺、苯胺、氨、二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵,氢氧化四甲铵二甲胺甲胺三甲胺氨苯胺乙酰胺,1,2,3,4,5,6,7,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,2.水解,RCOOH+NH4+,H+,OH+,酶,RCOO-+NH3,RCOOH+NH3,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,三、重要的酰胺及其衍生物,1.尿素：简称脲,O|H2N-C-NH2,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,尿素的化学性质：,具有酰胺的一般性质两个氨基连在一个羰基上，具特殊性质,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,（1）弱碱性,O|H2NC-NH2,+HNO3,O|H2NCNH3+NO3-,硝酸尿素（白色沉淀）,一个氨基可与强酸成盐,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,（2）水解反应,CO2+2NH4Cl2NH3+Na2CO32NH3+CO2,HCl,NaOH,尿素酶,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,（3）缩二脲的生成及缩二脲反应,OH-,紫红色物质,缩二脲反应：,缩二脲+CuSO4,第8章含氮有机化合物,2020/5/29,多肽、蛋白质等均可发生缩二脲反应可用于蛋