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第三章 有机化合物学案(无答案)新人教版必修2教学内容 有机化合物知识点有机物:绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。一、化石燃料化石燃料:煤、石油、天然气天然气的主要成分:CH4石油的组成元素主要是碳和氢,同时还含有S、O、N等。主要成分各种液态的碳氢化合物,还溶有气态和固态的碳氢化合物煤是有机化合物和无机化合物所组成的复杂的混合物。煤的含量是C其次H、O一、烃1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:有机物烷烃烯烃苯通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2CH2或(官能团)结构特点单键,链状,饱和烃双键,链状,不饱和烃(证明:加成、加聚反应)一种介于单键和双键之间的独特的键(证明:邻二位取代物只有一种),环状空间结构正四面体(证明:其二氯取代物只有一种结构)六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体,比空气轻,难溶于水无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水无色有特殊气味的液体,密度比水小,难溶于水用途优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂有机溶剂,化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化 学 性 质甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱也不反应,性质比较稳定。2、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2CO2+2H2O(淡蓝色火焰)3、取代反应 (条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有5种)CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl注意事项:甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代;反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他是液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂;产物中HCl气体产量最多;取代关系: 1HCl2;烷烃取代反应是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在。4、高温分解: 乙烯1氧化反应 I燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,伴有黑烟)II能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反应 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2CH3CH3 CH2CH2HClCH3CH2Cl(氯乙烷:一氯乙烷的简称)CH2CH2H2OCH3CH2OH(工业制乙醇)3加聚反应 nCH2CH2(聚乙烯)注意:乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃,但是不能用酸性KMnO4溶液,因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。苯难氧化易取代难加成1不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色,说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。2氧化反应(燃烧)2C6H615O212CO26H2O(现象:火焰明亮,伴有浓烟,说明含碳量高)3取代反应(1)苯的溴代:(只发生单取代反应,取代一个H)反应条件:液溴(纯溴);FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂反应物必须是液溴,不能是溴水。(溴水则萃取,不发生化学反应)溴苯是一种 无 色 油 状液体,密度比水 大 , 难 溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。(2)苯的硝化: 反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂)浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌硝基苯是一种 无 色 油 状液体,有 苦杏仁 气味, 有 毒,密度比水 大 ,难 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液。(3)加成反应(苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应)(一个苯环,加成消耗3个H2,生成环己烷) 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同,分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物(主要为有机物)化合物(主要为有机物)单质原子常考实例不同碳原子数烷烃CH3OH与C2H5OH正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷O2与O3红磷与白磷金刚石、石墨1H(H)与2H(D)35Cl与37Cl16O与18O有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定) 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名: 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。 烷烃命名书写的格式:取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名2、含有官能团的化合物的命名 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如: ,叫作:2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ,叫作:2,3二甲基2乙基丁醛有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应:烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;芳香烃的硝化反应;醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应;酯类(包括油脂)的水解反应;酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应:烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应:加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。nCH2=CH2nCH2CH2 催化剂较常见的加聚反应:单烯烃的加聚反应nCH2CH2 在方程式中,CH2CH2叫作链节, 中n叫作聚合度,nCH2CH2 CH2=CH2叫作单体, 叫作加聚物(或高聚物)nCH2=CCH=CH2CH3CH2C=CHCH2CH3n催化剂二烯烃的加聚反应4、氧化和还原反应(1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应:R有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:RCH=CHR、RCCR、 (具有H)、OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。醇的催化氧化(脱氢)反应2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O Cu或Ag2RCHR+ O22RCR+ 2H2O OHOCu或Ag2RCHO + O22RCOOH 催化剂醛的氧化反应醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应)(2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。课堂练习1“可燃冰”被称为“21世纪能源”,它是由水和甲烷在低温、高压条件下形成的一种“冰块”。甲烷属于A单质B有机物 C无机物 D氧化物2下列各组物质从左至右按同类有机物、同位素、同系物、同分异构体、同素异形体、同种物质的顺序排列的是( )C60、C70、金刚石、石墨 苯甲醇、对甲基苯酚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚 、 HOCH2CHO、HOCH2CH2CHO、HOCH2CH2CH2CHO 新戊烷、2,2二甲基丙烷 甲醇、乙二醇、丙三醇A BC D 3下列物质中,不属于烷烃的是A. CH4 B. C3H8 C. C4H8 D. C5H12 4下列物质的命名中肯定正确的是( )A2,2二甲基丁烷 B3,3二甲基丁烷 C2甲基3乙基丁烷 D4甲基3乙基己烷 5有机物的命名(系统命名法)正确的是A 间-三甲苯B 苯丙氨酸C 2-甲基丙稀D 3,3-二甲基-2-丁醇6下列有机物的命名正确的是A 1,4 一二甲基丁烷B 3-甲基丁烯CCH2Cl-CH2Cl 二氯乙烷D 2-甲基丁烷7与CH4一定互为同系物的是AC3H8 BC2H4 CC2H2 DC4H6 8下列不属于取代反应的是ACH4Cl2CH3ClHClBCH3ClCl2CH2Cl2HClCCH42O2CO22H2ODCH2=CH2H2CH3CH39下列关于甲烷分子结构的叙述正确的是( )A甲烷的结构式为CH4B甲烷分子的空间结构是正方体C甲烷分子中C、H原子间是离子键D甲烷分子中4个碳氢键完全相同10下列性质中,属于烷烃特征的是() A.完全燃烧产物只有二氧化碳和水B.它们几乎不溶于水 C.分子的通式为CnH2n+2,与氯气发生取代反应D.它们是非电解质 11通常用来衡量一个国家石油化工发展水平标志的是( ) A甲烷的产量 B乙烯的产量 C乙醇的产量 D苯的产量12下列关于乙烯和乙炔的说法中,正确的是 A分子式相同 B互为同系物 C都属于不饱和烃 D互为同分异构体13乙烯使溴水褪色,所发生的反应属于 A取代反应 B加成反应 C加聚反应 D酯化反应14 某烃与氢气发生反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3,则该烃不可能是A2甲基2丁烯 B3甲基1丁烯C2,3二甲基1丙烯 D2甲基1,3丁二烯15下列各组物质: O2和O3 ; 12C和14C ; CH3CH2CH2CH3 和(CH3)2CHCH3 ;乙烷和丁烷; CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 。互为同系物的是 ,互为同分异构体的
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