2020年高三化学高考二轮复习专题学案：简单有机物的合成

简单有机物的合成【自学导航】学习目标：1.以乙酸乙酯的合成为例，从横向角度将乙烯、乙醇、乙醛和乙酸的联系起来，在这一过程中关联到的有机反应类型有加成反应、氧化反应、取代反应（酯化）等；2.通过对乙酸乙酯的合成路径的讨论，强化对有机反应的认识；3.通过资料的查阅，体验人工合成有机化合物对人类生活的影响。 重点难点： 学会设计简单有机物的合成路线【学习过程】 预习检测：一、简单有机物的合成高考资源网 （一）合成有机化合物的一般思路合成有机物要依据被合成物质的_，选择合适的_，精心设计并选择合理的合成方法和路线。（二）简单有机物的合成探究1. 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。如何合成呢？设计路线并写出反应方程式：_、_、_2. 由乙烯制备乙酸乙酯合成路线归纳乙烯CH2=CH2乙醇C2H5OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5乙烯制备烃的衍生物（需要注意的是它们的反应条件各不相同）：a. 乙烯水化制乙醇：_b. 乙烯催化氧化制乙醇：_c. 乙烯催化氧化制乙酸：_思考：若甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）、和乙醇（C2H5OH）在一定条件下在同一反应体系中发现酯化反应，理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？酸醇酯化反应方程式酯名称甲酸甲醇甲酸乙醇乙酸甲醇乙酸乙醇其中_和_的分子式都是_互为同分异构体。说明：当饱和一元羧酸与由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯具有相同的_时，二者互为同分异构体。3.人工合成有机物的研究方向（1）创造新的分子是有机化学的重要课题（2）发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。（3）在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。典型例题：由CH2ClCH2CH2CH2OH合成酯已知：CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl请写出有关反应的化学方程式并指出反应的类型： 、 反应。 、 反应。 、 反应。 、 反应。【课后巩固】基础练习：1.某种有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙，甲和乙都能与钠反应放出氢气。甲和乙反应生成丙。甲和丙都能发生银镜反应。则该有机物是 ( )A.甲醇 B.甲醛 C.甲酸 D.乙醛 2. 某酯在酸性条件下水解，生成两种有机物的相对分子质量相同，且其中一种能发生银镜反应，该酯可能是 （ ）A. 乙酸甲酯B. 甲酸乙酯C. 乙酸乙酯D. 甲酸丙酯 3. 分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C，且B和C为同系物。若C可发生银镜反应，则原有机物的结构简式（ ）AHCOOCH2CH2CH3 BCH3COOCH2CH3 CCH3CH2COOCH3 DHCOOCH（CH3）2 拓展延伸：1.有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) 。 浓硫酸 50-60A + HNO3 NO2 + H2OB CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH=CHCH3 + H2O OH C2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D(CH3)2CHCH=CH2 + HI (CH3)2CHCHICH3 + (CH3)2CHCH2CH2 I （多） （少）ECH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O RCOOCH2 CH2OHFRCOOCH+ 3H2O 浓硫酸 3RCOOH + CHOHRCOOCH2 CH2OH2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）已知：甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。BC（1）写出A、B的结构简式A B （2）反应的化学方程式为 （3）上述反应中没有的反应类型是 （填编号，下同） A 取代反应 B