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基础课时4烃的含氧衍生物醛、羧酸、酯1.(2020上海化学,9)已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为C9H5O4B1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应解析根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,A错误。苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,B错误。咖啡酸含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,C正确。咖啡酸含有羧基,能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反应,D错误。答案C2(2020重庆理综,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液 CHBr DH2解析该有机物中含有2个CHO和一个碳碳双键,A项,Br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个Br原子,减少1个碳碳双键,使官能团数目增加;B项,Ag(NH3)2OH溶液把CHO氧化为COOH,官能团种类改变,但数目不变;C项,HBr与碳碳双键发生加成反应,增加1个Br,减少1个碳碳双键,官能团数目不变;D项,H2与双键和CHO 均能加成,官能团数目减少。答案A3(2020山东理综,34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下: 已知:HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种,B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水 b. 银氨溶液c酸性KMnO4溶液 d新制Cu(OH)2悬浊液(3) 是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为_。解析结合已知反应信息,可知B为,所含官能团为醛基和碳碳双键,BD是CHO氧化成了COOH,而碳碳双键和甲基没有被氧化,故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,D在浓H2SO4和加热条件下和CH3OH发生酯化反应生成E,即为。(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,由于A中醛基是不饱和的,故其同分异构体中还应含有一个“CH=CH2”结构,共有3种同分异构体,分别为。(3) 水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应,故反应的化学方程式为:(4)E中含有碳碳双键,能够发生加聚反应生成。答案(1)3醛基(2)bd (配平不作要求)(4) 4(2020广东理综,30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物的说法,正确的是_。 A遇FeCl3溶液可能显紫色 B可发生酯化反应和银镜反应 C能与溴发生取代和加成反应 D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为_,1 mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与Na反应产生H2,的结构简式为_(写1种);由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为 _。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为_。解析(1)A项,化合物分子中含酚羟基,遇FeCl3溶液可显紫色,正确;B项,分子中不含醛基,不可能发生银镜反应,含有酚羟基,可以发生酯化反应,错误;C项,分子中苯环上羟基邻对位的H可与溴发生取代反应,分子中碳碳双键可与溴发生加成反应,正确;D项,分子中含2个酚羟基和1个酯基,所以1 mol化合物最多能与3 mol NaOH反应,错误。(2)根据化合物的结构简式可知其分子式为C9H10,化合物分子中含1个苯环和1个双键,故1 mol化合物分子能与4 mol H2恰好反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物能与Na反应产生H2且通过消去反应制得化合物,说明化合物分子含羟基,并且羟基在形成双键的碳原子上,的结构简式为:或,化合物不能与Na反应产生H2,但可发生消去反应制得化合物,说明化合物为卤代烃,卤代烃发生消去反应的条件为NaOH醇溶液,加热。(4)由聚合物的结构简式可知其单体为CH2=CHCOOCH2CH3,以乙烯为原料,先制取乙醇,再按照反应原理制取丙烯酸乙酯,其化学方程式为:CH2=CH2H2OCH3CH2OH,2CH2=CH22COO22CH3CH2OH2CH2=CHCOOCH2CH32H2O。答案(1)AC
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