优化方案2020版高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第三讲 烃的含氧衍生物讲义（必修2+选修5）

第三堂课是关于碳氢化合物的氧化衍生物。2020高考导航考试要求真实统计命题趋势1.了解醇类、酚类、醛类、羧酸类和酯类典型代表的组成和结构特征及其相互关系。2.结合实际情况，了解一些碳氢化合物衍生物对环境和健康的可能影响，注意有机化合物的安全使用。2020年，卷38T(1)(3)；2020年，卷8T和38T(4)；2020年，卷38T(3)；2020年，卷10T(D)，38T(3)；2020年，卷8T(D)，卷38T(2)(3)(5)；2020年，第二卷38T (2) (3) (5)高考对这一部分的考查主要包括两个方面：(1)烃类氧化衍生物的组成、化学性质和反应类型；(2)醛、羧酸和酯的结构、化学性质和异构体分析。据估计，2020年高考中碳氢化合物氧化衍生物的组成、结构和化学性质仍将是调查的重点。注意醇的催化氧化和消除规律，回顾酯化规律。重点是加强醇、醛、羧酸和酯之间的相互转化关系。测试地点一元酚学生用书P225我喝酒1.概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH或cnh2n 2o (n 1)。2.分类3.物理性质的变化规律(1)密度：一元脂肪醇的密度通常小于1个GCM-3。(2)沸点(3)水溶性：低级脂肪醇溶于水。4.化学性质通过断键理解酒精的化学性质(以乙醇为例)；反应化学键断裂化学方程式与活性金属反应(1)2ch 3ch2oh+2Na2ch 3ch2ona+H2催化氧化反应(1)(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O与卤酸反应(2)CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O分子间脱水反应(1)(2)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O分子内脱水反应(2)(5)酯化反应(1)二。苯酚1.概念苯酚是由羟基和苯环直接连接而成的化合物。最简单的苯酚是苯酚()。2.组成和结构(以苯酚为例)分子式结构简单结构特点C6H6O或者C6H5OH羟基和苯环直接相连3.苯酚的物理性质4.化学性质从基团的相互作用理解苯酚的化学性质(以苯酚为例)；(1)羟基中氢原子的反应(1)弱酸性电离方程式是c6h5ohc6h5o- h，通常称为石炭酸，但它的酸度很弱，不能使紫色石蕊试纸溶液变红。(2)与活性金属的反应与钠反应的化学方程式是2Ch 6H 5+2Na2Ch 6H 5+H2.(3)与碱的反应苯酚的混浊液体变为澄清液体和混浊溶液。该过程中反应的化学方程式如下、(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式如下。该反应通常用于苯酚的定性和定量测定。(3)颜色反应苯酚与三氯化铁溶液的反应呈紫色。苯酚的存在可以通过这个反应来检测。1.判断对错(勾选对错)(1)无水硫酸铜可用于检查酒精是否含水。()(2)向工业酒精中加入新的生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇。()(3)在加热条件下用浓硫酸和乙醇制备乙烯时，温度应迅速升至170。()(4)向酚钠溶液中引入少量二氧化碳，生成碳酸钠。()(5)反应ch3ch2ohch2=CH2 H2O是一个取代反应。()答：(1)(2)(3)(4)(5)2.以下物质可用：CH3CHCH 3OHCH3CH2CH 3OHCH2OH CH3OHCH2CH2OHOH(1)其中，脂肪醇有_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(填写序号，下同)。 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(用于芳香醇)和_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(用于酚类)。(2)其中，该物质的水溶液是酸性的_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _哦哦哦结构特点-羟基与链状烃基相连-羟基与芳香烃侧链相连-羟基直接与苯环相连主要化学性质(1)与钠的反应；(2)取代反应；(3)消除反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)脱水反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)颜色反应特征将烧红的铜线插入酒精会产生刺鼻的气味(醛或酮)三氯化铁溶液中呈紫色(改编自2020年教科书)在下列醇中，可以发生消除反应和催化氧化反应()A.CH3OHB。CH3CCH2OHCH3HC.CH3CCH3CH3CH2OH D . CH3CCH3CH3OH决议甲不能进行消除反应；b能发生消除反应和催化氧化反应。碳不能发生消除反应，但可以发生催化氧化反应；d可以发生消除反应，但不能发生催化氧化反应。回答乙醇的反应定律(1)醇的催化氧化定律醇的催化氧化反应与连接在羟基上的碳原子上的氢原子数有关。(2)消除酒精(1)结构条件：醇分子中带有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，相邻的碳原子必须连接有氢原子。具有CH3OH(没有相邻碳原子)(相邻碳原子上没有氢原子)和其他结构的醇不能进行消除反应。(2)除醇反应的条件是浓硫酸和加热。(3)通过一元醇的消除反应产生的烯烃的数量等于不同化学环境中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子的数量。有两种消除产品，如。一元醇和苯酚的化学性质1.有机物C7H15OH，如果有三种消除反应产物，其结构式为()分析：选择d。如果C7H15OH发生消除反应生成三种产物，必须符合以下要求：与-oh相连的碳原子必须与三个不同的烃基相连，烃基中相邻的碳原子与氢原子相连。2.白藜芦醇()广泛存在于食物中(如桑葚、花生，尤其是葡萄)，可能具有抗癌特性。能够与1摩尔化合物反应的Br2或H2的最大量是()1摩尔、1摩尔、3.5摩尔、7摩尔C.3.5摩尔、6摩尔、6摩尔、7摩尔分析：选择d。根据白藜芦醇的结构式，该分子中有一个碳碳双键和两个带酚羟基的苯环。因此，在催化氢化过程中，1摩尔这种有机物质可以与高达7摩尔的H2一起加入。因为在酚羟基的邻位和对位有5个氢原子，1摩尔的有机物质可以被5摩尔的Br2取代，1摩尔的碳-碳双键的加成反应消耗1摩尔的Br2，所以它可以与6摩尔的Br2一起反应。问题组中二醇和苯酚性质的定性和定量判断3.茶是我国的传统饮料。茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，并可用于保持各种食品的新鲜。如图所示，茶多酚含量最高的儿茶素A的结构得到了简化。儿茶素甲的描述是正确的()(1)分子式为C15H14O7 (2)在某些条件下，1摩尔儿茶素A可以与至多7摩尔H2 (3)一起加入。等质量的儿茶素A可分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为11(4)。1摩尔儿茶素A与足够的浓缩溴水反应，消耗高达4摩尔溴A.C. D.分析：选择d。儿茶素A分子含有两个苯环，因此1摩尔儿茶素A最多可加入6摩尔H2。分子中有5个酚羟基和1个醇羟基。只有酚羟基与氢氧化钠反应。一摩尔儿茶素消耗6摩尔氢氧化钠5摩尔氢氧化钠。物质的比例是6: 5。4.以下四种有机化合物含有多个官能团，简单的结构式如下，下面的陈述是正确的()A.a属于酚类，可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳。硼属于酚类，能使三氯化铁溶液呈紫色。C.1 mol c与足够的浓缩溴水反应，消耗高达3 mol Br2。D.d属于酒精和分析：选择d。物质a中的羟基直接与苯环相连，属于酚，但酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，a项错误。物质B中的羟基连接在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类。它不能使三氯化铁溶液变成紫色。乙项错了。物质C属于酚类。苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子可以被溴取代。根据物质C的结构式，1摩尔的C最多能与2摩尔的Br2反应，而C项是错误的。物质D中的羟基连接在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，连接在羟基上的碳的相邻碳原子上有氢原子，所以物质D可以发生消除反应，D项是正确的。(1)由于酸性，不管引入的CO2量如何，通过向溶液中引入CO2只能产生碳酸氢钠。(2)醇类和卤代烃类都可以发生消除反应，但条件不同。脱醇反应的条件是浓硫酸和加热。卤代烃的消除反应条件是氢氧化钠乙醇溶液和加热。(3)不一定只有一种通过一元醇的消除反应产生的烯烃。它取决于不同化学环境中连接在羟基上的碳原子的相邻碳原子上氢原子的数量。考试网站二醛学生书P2271.概念醛是由烃基和醛基组成的化合物。官能团是-CHO。2.常见醛的物理性质颜色州气味溶解度甲醛苍白的气体刺激臭味溶于水乙醛(CH3CHO)苍白的液体刺激臭味它可与H2O和C2H5OH混溶3.化学性质(以乙醛为例)醛既是氧化性的又是还原性的，它们的氧化还原关系是醛羧酸。4.醛在生产和生活中的作用及其对环境和健康的影响(1)醛是一种重要的化工原料，广泛用于合成纤维、医药、染料等行业。(2) 35% 40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌和防腐功能。常用作种子消毒和生物标本浸泡的农药和消毒剂。(3)劣质装饰材料释放的甲醛对环境和人体健康有很大影响，是室内主要污染物之一。1.判断对错(勾选对错)(1)醛基的结构式可以写成-CHO或-COH。()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()(3)任何能发生银镜反应的有机物都是醛。()(4)醛可以氧化成羧酸并还原成醇。()(5)在加热条件下，1摩尔甲醛与足量的银氨溶液充分反应，可析出2摩尔银。()答：(1)(2)(3)(4)(5)2.一个学生做了一个减少乙醛的实验。他取2毫升1摩尔硫酸铜溶液和4毫升0.4摩尔氢氧化钠溶液，在试管中混合，并加入0.5毫升40%乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是()A.氢氧化钠量不足B.硫酸铜用量不足C.乙醛溶液太少D.加热时间不足分析：选择a。本实验成功的关键之一是氢氧化钠必须过量，并且本实验中加入的氢氧化钠不足以将硫酸铜完全沉淀为氢氧化铜。老师的建议醛的银镜反应或与新制备的氢氧化铜悬浮液的反应必须在碱性条件下进行。当检测酸性条件下产生的物质中的醛基时，应特别注意在银镜反应之前或与新制备的铜(氢)2悬浮液反应之前添加碱，否则实验将失败。例如，在淀粉水解成葡萄糖的实验中，由于稀硫酸被用作淀粉水解的催化剂，为了测试葡萄糖的产生，在进行银镜反应或与新制备的铜(羟基)2悬浮液的反应之前，必须加入碱来中和酸。科学家已经开发出多种新的杀虫剂来替代滴滴涕。化合物A是其中之一。其结构如图所示。下列关于A的陈述是正确的()a.a的分子式是C15H22O3。B.与三氯化铁溶液反应后，溶液呈紫色C.1mola可与高达2答：因为化合物a含有碳-碳双键，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能进行加聚反应。醛基的测试和定量规则银镜反应与新制备的氢氧化铜悬浮液反应反作用原理rCHO+2Ag(NH3)2 HRCOONH4+3NH 3+2Ag + H2OrCHO+2Cu(OH)2+氢氧化钠+氧化亚铜+3H2O反应现象能发光的银镜。产生砖红色沉淀定量关系rCHO 2Ag；甲醛4AgRCHO 2Cu(OH)2 Cu2O；甲醛4Cu(OH)22Cu2O有关注意事项(1)试管内壁必须清洁；(2)银氨溶液应在使用时制备，不应长时间放置。(3)水浴加热，不直接用酒精灯加热；(4)醛的量不应过多；(5)银镜可用稀硝