新坐标2020高考化学二轮复习 第1部分 专题突破篇 专题5 有机化学基础（选考）

专题5有机化学基础(评选)第十四讲有机物的结构、性质及其应用试验网点击1 .有机化合物的组成和结构(1)根据元素的含量、相对分子量可以决定有机物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构和确定方法； 通过了解有机物分子中的官能团，可以正确地表示其结构。(3)了解异构现象，可以判断简单的有机化合物异构体(手性异构体除外)。(4)可根据命名惯例命名为简单的有机化合物。2 .烃及其衍生物的性质和应用(1)以烷基、乙烯、乙炔和芳烃代表物为例，比较组成、结构、性质的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特征及其相互关系。(4)了解加成反应、置换反应、消去反应。3、了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特征和化学性质。 了解氨基酸与人体健康的关系。有机物分子式、结构的确定与异构体的确定1 .正误判断(1)某有机样品7.1 g完全燃烧，燃烧的混合物通过过量的澄清石灰水，石灰水合计增加7.1 g，过滤得到沉淀10 g。 该有机物分子式为C2H6O2()(2)乙醇分子的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321 ()(3)根据系统命名法，化合物的名称为2，3，5，5 -四甲基- 4，4 -二乙基己烷()(4)化合物是苯的同系物()(5)采用核磁共振氢谱鉴定1 -溴丙烷和2 -溴丙烷()(6)的核磁共振氢谱有6种峰()(7)的分子式为C11H10O4()(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)2.(1)结构简单芳香族异构体h能够同时发生银镜反应和水解反应，h在酸催化剂下发生水解反应的化学方程式如下： h为： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)在f的构造退化的异构体中，银镜反应和FeCl3溶液能够发生显色反应的是，在_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ (构造退化)中，核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为2:2:1:1。【回答】(1) H2OHCOOH(2)131 .确定分子结构的方法(1)物理方法红外光谱(IR ) :对有机物分子照射红外线，不同官能团和化学键的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。核磁共振氢光谱：a .处于不同化学环境的氢原子在光谱图上出现的位置不同b .吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)化学方法：利用官能团的特征性反应，确定分子中的官能团。 银镜反应与证明含有CHO的Na2CO3溶液反应释放出CO2，与证明含有- cooh的Na反应释放出H2，证明含有-oh和- cooh等。2 .异构体的判断和标记(1)一般判断方法：基异构体记忆法有C5H11种，替代法，等价氢法。(2)限定条件异构体的标记芳香族化合物异构体a .烷基的种类和个数，即碳链异构体。b .有两个侧链时，存在相邻、间、对3个位置异性。具有官能团的有机物通常标记顺序：碳链异构化官能团位置异构化官能团类异构化。 书写必须有序进行，例如书写酯类物质的异构体时，可以采用逐一增加碳原子的方法。3 .多元置换物的写法一价取代物的数量与氢原子的种类数相等的二元取代物的数量依次类推可以判断为“移动一定，移动一定”的多价取代物。问题组1有机物分子式、结构式的确定破题想法元素的含量和燃烧反应-分子式-特征性反应和氢光谱-结构式(或简单式)1.(2020上海高考)催化加氢能生成3 -甲基己烷的是()a.ch2=chch(ch3)ch2ch2ch3ch2=ch-ch (ch3)-cchC.CH2=CHC(CH3)=CHCH2CH3d.ch3ch2ch2c(ch3)=ch2【解析】a项完全加氢后生成3 -甲基庚烷，a项不正确的b项完全加氢后生成3 -甲基戊烷，b项不正确的c项催化加氢可生成3 -甲基己烷，c项正确的d项催化加氢后生成2 -甲基己烷，d项不正确。【回答】c2.(2020全国大纲卷)从香草豆中提取的芳香化合物之一，分子式为C8H8O3，遇到FeCl3溶液时呈现特征性颜色，引起银镜反应。 该化合物的可能结构为()A.B .C. D【解析】FeCl3溶液显示特征性的颜色，该物质含有酚性羟基，如果发生说明b项错误的银镜反应，则有CHO或甲酸的酯，因此a项正确，c项错误的d项中，其分子式为C8H6O3，与问题不符，因此d项错误【回答】a3 .有机物a中c、h的质量分数分别为72.0%、6.67%，其馀为o，可知a的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有两种方法图1图2方法1 :核磁共振装置能够测定有机物分子中不同化学环境的氢原子及其相对数. 乙醇(CH3CH2OH )的核磁共振氢谱有3个峰，其峰面积之比为321，如图1所示，a的核磁共振氢谱有5个峰，其峰面积之比为12223。方法2 :利用红外光谱仪初步测定有机化合物中的几个基团，现测定的a分子的红外光谱如图2所示。已知a分子只含有一个苯环，苯环只有一个取代基，回答以下问题(1)A的分子式是.(2)A的结构简单如下： _ _ _ _ _ _ _ _。【解析】从c、h、o的个数之比：4.5:5:1=9:10:2，相对分子质量150，a的分子式为C9H10O2的红外光谱图可知，a分子中除了苯环以外，还含有和- c-c -，因此a的结构为C6H5COOCH2CH3或c 6【回答】(1)C9H10O2(2)C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2COOCH34.(2020北京高考节选) C4H6O2的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321。 C4H6O2与NaHCO3反应释放CO2。 C4H6O2的结构简单： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _【回答】问题组2异构体的标记和判断破题想法等效氢判断方法同一个碳原子上的氢原子是等价的与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子是等价的位于镜面对称位置的氢原子等价(相当于平面成像时物体与像的关系)。5 .满足分子式C4H8ClBr的有机物共有()A.10种B.11种C.12种D.13种【解析】分析了碳骨架的异构化，分别分为c-c-c-c和2种情况，分为2种碳骨架，采用“恒定位移”的方法进行了分析。 其中骨骼c-c-c-c有8种，骨骼4种，共计12种。【回答】c6 .有机物a分子式为C5H12O2，有机化合物a满足以下条件(不考虑立体异构性) :1 mol A能与金属钠反应释放1 mol的氢含有2个甲基一个碳原子不能连接两个羟基A.7种B.6种C.5种D.4种【解析】从问题的意义出发，有机物a的分子中含有2个羟基的甲基，且1个碳原子上不能连接2个羟基，其异构体有7种。【回答】a7.(1)简述满足下列条件的异构体结构： _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _苯环上只有一个分支点发生银镜反应该有机物1 mol与足够量的钠反应，产生1 mol的气体(2)(2020浙江大学入学考试节选)简单地写下同时满足以下条件的C4H6O2的所有异构体的结构(不考虑立体异构体).a .酯类b .发生银镜反应(3)(2020浙江大学入学考试节选)将同时满足以下条件的所有异构体的结构简单地写成_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。分子中含有羧基1HNMR光谱表明，分子中含有苯环，苯环中有两种不同化学环境的氢原子【解析】(1)与有机物()互为异构体的物质中含有CHO和2个-oh时，满足主题的要求。满足(2)条件的C4H6O2的异构体在分子中含有酯基()和醛基(CHO )，有以下4种、(3)苯环上有两个不同化学环境的氢原子，苯环上有两个不同的取代基，处于苯环的位置。 满足条件的异构体有四种、【回答】(1)(2)(3)酯类(rco orr为烃基)异构体的思考(1)按照r中碳原子数从少到少的顺序(r 中的碳原子数从多到少的顺序)写。(2)R、r所含碳原子数3时，考虑碳链的异构化。有机物的重要性质及其有机反应类型写下一个有机反应的化学方程式1 .乙烷与Cl2反应生成单氯乙烷：.2 .丙烯与Br2水的反应：.3.1，3 -丁二烯和Br2添加了1，4.4.1丙醇催化氧化：.5 .苯酚与浓溴水的反应：.6 .苯酚与Na2CO3溶液反应：.7 .乙醛的银镜反应：.8 .乙醛与新Cu(OH)2悬浮液反应：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _9 .氯乙烯加成聚合反应：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _10 .乙酸乙酯与NaOH溶液共热：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _11 .溴乙烷和NaOH的醇溶液加热：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _【回答】1.CH3CH3 Cl2CH3CH2Cl HCl2.ch3ch=ch2 br2ch3chbrch2br3.CH2=ch-ch=CH2 br24.2ch3ch2ch2oh o22ch3ch2cho 2h2o5.56.67.ch3ho2ag (NH3)2OHC h3coonh43 n h32 agh2och3c hho2Cu (oh )2ch3c ooh Cu2o2 h2o9.nch2=chcl CH2 chcl10.CH3COOC2H5 NaOH、CH3COONa C2H5OHch3c h2br NaOH ch2=ch2- nabr h2o1 .不同类型的有机物可能具有相同的化学性质(1)能与银镜反应和新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质是醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)与na反应的有机物为酒精、苯酚、羧酸。(3)发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、多糖类、蛋白质等。(能够与NaOH溶液反应的有机物是卤代烃、苯酚、羧酸、酯(油脂)。(5)与na2co3溶液反应的是羧酸，但与na2co3反应得不到CO2。2 .有机反应中的数量关系式(1)C=C()H2(X2) (2)3H2(3)COOH()NaOH(4)2NaOH (5)CHO2AgCu2O(6)3Br2问题组1多官能有机物的组成、结构和性质破题想法分析有机物中官能团联想与官能团对应的有机物的性质做出正确的判断化合物m是重要的有机化工原料，在合成隐形材料方面有着重要的用途，其结构如下。 化合物m的说法不正确的是()a .化合物m分子式为C12H14O3b .化合物m可以发生取代反应、加成反应、消去反应c .在一定条件下，1 mol M与最大2 mol NaOH反应d .等物质量的m分别与足够量的Na和NaHCO3溶液反应，得到的气体分子数相同选择项a由于从赋予有机物的结构中含有碳原子数为12、氧原子数为3、苯环为1、碳-碳双键为1、碳