2020届高考化学一轮复习 第十章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物课下限时集训（必修2+选修5）

烃的含氧衍生物(限时：45分钟) 一、选择题1(2020上海高考)下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 ()A苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤B乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液C乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液D乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液2(2020山东高考)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同3(2020张家界质检)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是 ()A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成4食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是 ()A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验5如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C反应是取代反应D反应和反应类型相同，均属于氧化反应6(2020广元模拟)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能与5 mol NaOH发生反应7对羟基扁桃酸是农药、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。下列有关说法不正确的是()A上述反应的原子利用率可达到100%B在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰C对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应D1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH8双选(2020江苏高考)己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含有手性碳原子二、非选择题9(2020天津高考)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：回答下列问题：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_。写出ABC的化学反应方程式：_。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物；苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。(5)已知：。A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如图所示：。10(2020青岛模拟)是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O311一种重要的药物中间体W的结构简式为O，合成W和高分子树脂Y的路线如图所示：请回答下列问题：(1)合成高分子树脂Y：A中含氧官能团的名称为_。由A可制得B，B的结构简式为_；BE的反应类型为_。E有多种同分异构体，其中一种同分异构体Z的结构简式为，下列有关Z的说法正确的是_(填序号)。a能与银氨溶液发生反应b能与H2在一定条件下发生加成反应c在碱性条件下发生水解反应，1 mol Z最多能消耗2 mol NaOHd加热条件下，与NaOH醇溶液反应，只能生成一种有机物写出XY反应的化学方程式：_。已知碳碳双键能被氧气氧化，则上述流程中“BE”和“EG”两步的作用是_。(2)合成有机物W：写出NW反应的化学方程式：_。实验室由N合成W的过程中， 可使用如图所示的装置提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将油和水分离出去。请你运用化学平衡原理分析使用该装置可提高反应物转化率的原因_。参考答案与解析1.解析：选D除去苯中的杂质苯酚，应加入NaOH溶液，使苯酚转化为可溶性的苯酚钠，最后分液得苯，A错误；除去乙醇中的杂质乙酸，应加入Na2CO3溶液，洗涤后再蒸馏，馏出物即为乙醇，B错误；除去乙醛中的杂质乙酸，应加入NaOH溶液，洗涤后再蒸馏，C错误；乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，乙酸钠溶解在水中与乙酸丁酯分层，分液可得到乙酸丁酯，D正确。2.解析：选BA项，分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B项，与乙醇、乙酸均发生酯化(取代)反应。C项，1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。3.解析：选D芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。4.解析：选D在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，A正确；苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被酸性KMnO4溶液氧化，B正确；苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，C正确；由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在，D错误。5.解析：选D是乙烯与溴的加成反应，是乙烯的加聚反应，是乙醇催化氧化成乙醛的反应，是乙酸乙酯水解得到乙醇的反应，是乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应，是乙酸乙酯水解得到乙酸的反应，是乙酸发生酯化反应得到乙酸乙酯的反应。C项，水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；D项，是氧化反应，是取代反应，错误。6.解析：选C该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错误；1分子迷迭香酸中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能与7 mol 氢气发生加成反应，B项错误；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能与6 mol NaOH发生反应，D项错误。7.解析：选D1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，故不正确。8.解析：选B、CA选项，化合物X在NaOH水溶液作用下，只能发生取代反应，在NaOH醇溶液作用下才能发生消去反应，错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用FeCl3溶液来鉴别，正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，错误。9.解析：(1)A的分子式为C2H2O3，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，具有酸性，说明含有羧基，故A的结构简式为。A和B发生反应生成C，根据C的结构简式，判断B为苯酚，故ABC的化学方程式为。(2)酸性强弱关系是羧基酚羟基醇羟基，故C中3个OH酸性由强到弱的顺序是。(3)2分子C生成含3个六元环的E，则E的结构简式为，结构对称，分子中共有4种不同化学环境的氢原子。(4)由合成图可知，D生成F发生醇羟基上的取代反应。F中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和NaOH溶液反应，故消耗3 mol NaOH。F的同分异构体具备的条件是，有一个COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是OH，根据碳链异构和Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是。(5) 由乙酸合成，根据题中已给方程式信息，先发生乙酸H的取代引入氯原子，之后发生水解反应生成醇羟基，将溶液酸化后再催化氧化生成醛基。合成路线流程图为CH3COOH(6) 。答案：(1)醛基、羧基10.解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程图可知，A与O2反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为3NaOHCH3COONaCH3OHH2O。(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a、b选项正确；1 mol G中含1 mol 碳碳双键和1 mol 苯环，所以可与4 mol氢气加成，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。答案：(1)CH3CH