2020高考化学一轮复习 专题45 乙醛学案（无答案）苏教版

考点45 乙醛 考纲要求1了解乙醛的物理性质和用途；2掌握乙醛与氢、氧的反应和乙醛的氧化反应。 3了解醛类：常识性了解甲醛的性质和用途。4了解官能团在化合物中的作用；掌握醛基的性质和主要化学反应。考点透视一、乙醛的结构、性质和制法1结构:分子式C2H4O,结构筒式CH3-CHO,有醛(-CHO)官能团。2物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，度比水小，易挥发、易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等剂。3化学性质（1）加成反应：醛基中的羰基（ ）可与H2、HCN等成，但不可与Br2加成。CH3CHO+H2 CH3CH2OH（2）氧化反应燃烧：2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3COOH被弱氧化反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(银镜反应) CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+CU2O+2H2O（生成红色沉淀）4工业制法（1）乙炔水化法:CHCH+H2OCH3CHO（2）乙烯氧化法:2CH2 CH2+O22CH3CHO（3）乙醇氧化法:、2CH3CH2OH+O22CH3CHO2H2O二、醛类1甲醛（1）结构特征: ,分子中相当于含2个醛基。（2）化学性质：具有醛灯通性：氧化性和还原性。具有一定的特性：1mol HCHO可与4molAg(NH3)2OH反应，生成4molAg。甲醛能使蛋白质凝固，具有杀菌和防腐能力。福尔马林(3540的甲醛水溶液)可以用来保存动物标本，用作消毒剂等。 醛类中只有甲醛为气态(常温下)，判断题中可以作为一个特性处理。2醛类饱和一元醛的通式CnH2nO(n1),随相对分子质量增大而熔、沸点渐高，化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制碱性Cu(OH)2浊液反应，生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成而生醇。醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反应。3酮类饱和一元酮的通式CnH2nO(n3),酮都没有还原性，不与银氨溶液、新制Cu(OH)2浊液反应,故此可用于鉴别醛和酮。难点释疑一、醛基的检验 (1)银镜反应 醛基有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化成羧酸，同时得到银。反应原理为： 检验醛基时应注意： 银氨溶液的配制方法：将稀氨水逐滴加到稀AgN03溶液中，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。反应方程式为： 银氨溶液不可久置，必须现用现配。实验成功的条件：水浴加热，碱性环境，试管要洁净不能搅拌。试管内壁附着的银镜，可先用稀HN03溶解，然后再用水清洗。 反应的量的关系：lmol -CHO可生成2mol Ag。 (2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 醛基也可以被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。反应原理为：注意：新制Cu(OH)2悬浊液的制备：取10NaOH溶液2mL，逐滴加入CuS04溶液46滴，并振荡。配制要点：NaOH要过量。实验成功的条件：碱性环境，以保证悬浊液是Cu(0H)2，直接加热。量的关系：lmol-CHO可生成1mol Cu2 O。 二、常见的具有醛基的物质 中学化学中能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛类：甲酸、甲酸盐、甲酸菜酯、葡萄糖、麦芽糖等。 (1)醛类的银镜反应(2)甲酸的银镜反应 甲酸 分子中含有醛基，因而能被银氨溶液氧化。(3)甲酸盐溶液的银镜反应甲酸盐中含有醛基，故能发生银镜反应。(4)甲酸某酯的银镜反应甲酸菜酯的通式为因含有醛基，故能发生银镜反应。(5)葡萄糖为五羟基醛，放能发生银镜反应 三、有机物氧化还原反应在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外，还可以用得失氢原子(或氧原子)来分析，“得氢去氧是还原反应，对CH3CHO来说，变为CH3CH20H实际上是加上了氢原子，所以CHsCHO发生了还原反应。相反“得氧去氢”是氧化反应，如： 上述反应中CH3CH2OH变成乙醛是去氢，CH3CH0变为CH3COOH是加氧，则它们发生的是氧化反应。 总之，得1个氧原子相当于化合价升2价，得1个氢原子相当于化合价降1价(相反失1个氧原子相当于降2价，失1个氢原子相当于升1价)。有机化学也可用得失氢、氧(实质还是化合价升降)来判断是否为氧化还原反应。 有机反应中化合价的判定：有机物中一般认为只有碳的化合价发生了改变，其化合价标定方法为： 平均化合价法：根据化合价代数和为零的原则。四、能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物1使溴水褪色的有机物（1）跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。（2）具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使水褪色。（3）跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。注意:汽油、苯、四氯化碳、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使水层褪色，但属于物理变化。2能使酸性KMnO4退色的有机物（1）分子结构中碳原子之间有C=C或CC的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4氧化而褪色。（2）苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。（3）含有羟基、醛基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如醇类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。命题趋势缘于醛基的活泼性，醛是烃的衍生物相互转化的中心环节，也是高考的热点。醛基的结构特点、特征性质和检验方法，含醛基的化合物的性质，以及反应类型中氧化反应和还原反应的概念和判断是高考的常考内容，常以框图式推断题形式出现。典型例析【例1】人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式)以上四种信息素中互为同分异构体的是( )A. 和和 B. 和 C.和 D.和解析：由所给结构可知中含11个碳原子,一个CC,一个环状结构和一个C HO, 中含10个碳原子,一个CC,一个环状结构和一个CH O, 含11个碳原子,一个C=C和一个OH及一个环状结构, 中含11个碳原子,其中一个C=C,一个OH和一个环状结构,可见和、和因碳原子数不等而不是同分异构体。和相比，多一个CH O或少一个OH即相差2个氢原子数也不是同分异构体。和组成相同，但环中所含碳原子数不同故为同分异构体。【答案】C【例2】根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是 。(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应,其反应类型分别是 。(3)D的结构简式是 。(4) 1 molA与2mol H2反应生成1 molG,其反应方程式是 。（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。【解析】由A可与NaHCO3反应，又能跟银氨离子反应生成B（醛基氧化产物），B 又能跟Br2加成， 故A分子中必含COOH、CHO及烯键;A跟氢气加成后,(烯键、醛基加氢)生在的G为含有羟基和羟基的化合物，它在酸性条件发生酯化反应生成环状内酯H（C4H6O2），反推C应为C4H8O3，则A为C4H4O3，由A所含的官能团结合其分子式确定A只能具有HOOCCH=CHCHO 结构简式，因而B为HOOCCH=CHCOOH，D为NaOOCCH=CHCOONa,C为NaOOCCH=CHCHO,E为HOOCCHBrCHBrCOOH,F为NaOOCCCCOONa,G为HOCH2CH2CH2COOH,H为。A的同类同分异构体只能是 ；由E （ ）转变为F（NaOOC CCCOONa）的反应类型为消去反应和中和反应。答案（1）碳碳双键，醛基，羧基。（2）消去反应，中和反应（3）NaOOCCH=CHCOONa(4) HOOCCH=CHCHO+2H2HOCH2CH2CH2COOH(5)【例3】昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3（CH2）5CH=CH(CH2)9CHO指出该物质中的任意一种官能团,为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象,写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类别官能团鉴别方法及实验现象有关反应的化学方程式反应类别【解析】结构中含有 ,CHO两种官能团,前者的检验用溴水,后者的检验用银氨溶液,由于Br2也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基CHO, 又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后再加溴水检验双键.若不考虑此知识点,只鉴别任意一种时的答案为:答案:官能团鉴别方法及实验现象有关反应的化学方程式反应类别加溴水溴水褪色CH3（CH2）5CH=CH(CH2)9CHOCH3（CH2）5CHBrCHBr(CH2)9CHO加成反应CHO加银氨溶液生成银镜CH3（CH2）5CH=CH(CH2)9CHO+2Ag（NH3）2OHCH3（CH2）5CH=CH(CH2)9COONH4+3NH3+2Ag+H2O氧化反应【例5】标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧.若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g.(1)计算燃烧产物中水的质量.(2)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式.(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组).【解析】m（CO2+H2O）=9.3g m（H2O）=9.3g-6.6g=2.7g(2)分子中C:H=1:2,分子中C原子数=2，分子中氢原子数22=4，所以该气体的分子式是C2H4。(3)因为单一气体为C2H4,现为等物质的量的两种气体之混合物,所以在2mol混合气体中,应含有4molC原子,8mol H原子，这两种气体可能是C4H6和H2（或“aC3H6” 和“CH2O”）.答案 (1)2.7g (2) C2H4(3)C4H6和H2（或“C3H6”和CO “C9H6和CH2O”等）【例6】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品.吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为0。己知其分子量不超过300。试求（1）吗啡的分子量；（2）吗啡的分子式。己知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：（1）海洛因的分子量；（2）海洛因的分子式。【解析】含氧量为16.84%，观察可知含氮量为4.91%,含N原子数应最少。设吗啡含一个N，则其式量为 285300。含C原子数为=17含H原子数为=19含O原子数为=3吗啡的分子式为C17H19NO3由CH3COOH+ROHCH3COOR+H2O，知一元醇的乙酸酯比一元醇分子量多42，组成上多一个C2H2O。海洛因是吗啡的二乙酸酯，则海洛因的分子量为285+242=369，分子式为C17H19NO3+2（C2H2O）=C21H23NO5答案：285；C17H19NO3；369；C21H23NO5过关检测一、选择题：1.下列关于某些社会热点问题的说法中，不正确的是（ ）A.禁止使用含铅汽油是为了提高汽油的燃烧效率B.甲醇超标的酒不能饮用C.甲醛是霜些劣质装饰板材释放的常见污染物之一D.臭氧在高空对人类有保护作用2.下列事实能用同一原理解释的是（ ）A.二氧化硫、氯气都能使品红溶液褪色B.碘片、氯化铵晶体受热都逐渐消失C.苯酚、苯乙烯都能使溴不褪色D.甲醛、葡萄糖与新制的Cu（OH）2共热，都能生成红色沉淀3.下列有机物与水的混合物可用分液漏斗分离的是（ ）A.酒精 B.乙醛 C. 丙酮 D.溴苯4.有一种用传热载体的化合物,其苯环上的一氯代物有3种,1 mol 该化合物催化加氢时最多消耗6mol 氢气,则该化合物是（）A.C6H5CH3 BC.C6H5C6H5 D5.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）A.B.C.D.6.某有机物化学式为C5H10O，它能发生银镜和加成反应。将它与H2加成，所得产物是（ ）A.B.C.D.心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是 ( ) A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应 C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应最近，传媒连续在头版显著版面作了关于“900吨致癌大米”的报道，其中部分已经检验证实含致癌物黄曲霉毒素：AFTB，其分子结构式是：它是污染粮食的真菌毒素，人体的特殊基因在黄曲毒素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性，跟l mol该物起反应的H2或NaOH的最大值分别是 ( ) A6 mol，2 mol B7 mol，2 mol C6 mol，1 mol D7 mol，1 mol.将一定量的有机物A溶于烧碱溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5min后，溶液红色变浅，再向其中加入盐酸，显酸性，并析出白色晶体；取少量上述晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则有机物A可能是（ ）A. B.C. D.化合物RCOCH3，NaOH溶液、碘水三者混合后可发生如下反应：I2+2NaOH=NaI+NaIO+H2ORCOCH3+3NaIO+3NaOH+NaOHRCOONa+CHI3（黄色）此反应称为碘仿反应，根据上述反应方程式，推断下列物质中能发应的有（）A.CH3CHO B.CH3CH2CHO C.CH3CH2COCH2CH3 D.CH3COCH2CH3.在室温下测得甲醛乙醛和丙酮组成的液态混合物中氢元素的质量分数为9.8%,则该混合物的平均相对分子质量为( )A.50 B.51 C.49 D.44下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是 ( ) HCHO CH3CHO (CH3)2CHCHO OHC(CH2)2CHO A B C D以下四种有机物的分子式皆为C4H100 其中能被氧化为含相同碳原子的醛的是 ( ) A B只有 C和 D和某一有机物A可发生下列变化：，已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有( )A1种 B2种 C3种 D4种已知酮()不能发生银镜反应，某饱和一元醛和酮的混合物共3 g，跟足量的银氨溶液完全反应后可还原出16.2 g银，下列有关说法中正确的是( ) A混合物中可能有乙醛 B混合物中醛和铜的质量比为1:3 C混合物中一定有甲醛 D3 g该混合物不可能还原出162 g银某有机物可能含有(a)甲酸、(b)乙酸、(c)甲醇、(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：可发生银镜反应，加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中，正确的是( ) Aa、b、c、d都有 B一定有a，一定无b，可能有c、d C有c和d D一定有d，可能有c，一定无a、b 二、填空题：1.甲醛在低温条件下,分子中C=O 双键处可以发生加聚反应,生成物可以表示为CH2-O。(1)有机物A三分子间加聚可以生成环状化合物如下,则A的结构简式和名称是 和 . (2)乙醛在一定条件下三分子聚合可以生成环状的三聚乙醛,并写出其结构简式.请阅读下列短文:在含羰基 的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接相连时,叫做酮.当两个烃基都是脂肪烃基时,叫做脂肪酮,如甲基酮RCOCH3;都是芳香烃基时叫芳香酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮 .像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应.加成时试剂的带负电都分先进攻羰基中带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫亲核加成.但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被弱氧化剂氧化.许多酮都是重要的化工原料和优良的溶剂,一些脂环酮还是名贵香料.(1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式 .(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是 .(多选扣分)A.HCHO B.HCOOH C.CH3COCH2CH3 D.HCOOCH3(3)有一种名贵香料理灵猫香酮是属于 (多选扣分)A.脂肪酮 B.脂环酮 C.芳香酮(4)樟脑也是一种重要的酮它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。.己知：R-CHO + R CH2-CHO。有机物G（C20H18O6）是一种酯，合成路线如图：试回答下列问题：(1)指出