山东省潍坊市临朐县化学二轮复习 专题13

专题十三 有机化学基础考纲再读1了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5了解上述有机化合物所发生反应的类型。6了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7. 认识不同类型有机化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。主干知识整合1.重要有机化合物之间的转化关系2.主要有机反应的条件和重要的试剂NaOH/乙醇 卤代烃的消去反应 NaOH/水 卤代烃的水解反应或酯的水解反应浓H2SO4 170(或) 醇的消去反应浓H2SO4 醇与羧酸的酯化反应稀H2SO4 酯的水解溴的四氯化碳溶液 碳碳双键或碳碳三键的加成反应 浓溴水 酚的取代反应液溴（铁作催化剂） 芳香烃的取代反应 O2/Cu 醇的催化氧化反应(生成醛或酮)Ag(NH3)2OH 醛基加氧氧化H2/催化剂 2SO4加热（或新制Cu(OH)2 ） A B 3.有机合成的常规方法：（1）官能团的引入：引入羟基（OH）：烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃的碱性水解；酯的水解等；引入卤原子：烃与X2的取代；不饱和烃与HX或X2的加成；醇与HX的取代等。引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入CC；醇的氧化引入C=O等。（2）官能团的消除：通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）；通过加成或氧化等消除醛基（CHO）通过消去或水解消除卤原子。 HX（3）官能团间的衍变：一元合成路线 RCHCH2 卤代烃 一元醇一元醛一元羧酸酯 二元合成路线：CH2=CH2 CH2XCH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯例题讲解例1. （2020山东卷）下列叙述错误的是A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去例2. （2020江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A可用酸性 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应C通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种例3. （2020上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸例4. （2020全国卷1）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；（4）的反应类型是 ；的反应类型是 ；(5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式 ；（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。考题再现1. （2020全国卷1）11.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是A B C D2.（09年山东理综）下列关于有机物的说法错误的是：（ ）ACCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应3. （2020山东卷）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_，BC的反应类型是_。（2）写出A生成B和E的化学反应方程式_。（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产，鉴别I和J的试剂为_。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 。 4. （09年海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：已知：A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：（1）A的分子式为 ；（2）由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 （3）由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；（4）D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有 （写结构简式）。跟踪训练一 、选择题1. 下列说法中正确的是（ ）A石油裂解可以得到氯乙烯B油脂水解可得到氨基酸和甘油C所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键D淀粉和纤维素的组成都是（C6H10O5）n，水解最终产物都是葡萄糖2 22下列说法正确的是（ ）A乙烯和乙烷都能发生加聚反应B蛋白质水解的最终产物是多肽C米酒变酸的过程涉及了氧化反应D石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程3下列叙述正确的是 （ ）A.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B.乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D.含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个CC单键4下列除去括号内杂质的有关操作方法不正确的是（ ）A乙烷（乙炔）：通过盛溴水的洗气瓶B乙酸乙酯（乙醇）：加入乙酸和浓硫酸的混合液，然后加热C苯（苯酚）：加入氢氧化钠溶液，然后分液D乙醇（水）：加入生石灰，然后蒸馏5（2020浙江卷）核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：已知：有关核黄素的下列说法中，不正确的是（ ）A.该化合物的分子式为C17H22N4O6 B.酸性条件下加热水解，有CO2生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成 D.能发生酯化反应6断肠草（Gelsemium）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断正确的是 （ ） 虎茸草素 异虎耳草素 异佛手相内酯 6-甲氧基白芷素 A、与分别互为同分异构体B、互为同系物C、均能与氢氧化钠溶液反应D等物质的量、分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者少 7某物质可能含有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：（1）有银镜反应；（2）加入新制氢氧化铜悬浊液少许，沉淀不溶解；（3）与含酚酞的氢氧化钠溶液共热，红色逐渐消失。下列叙述正确的是:( )A四种物质都存在 B有甲酸乙酯和甲酸C有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯，可能有甲醇8食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下图所示，下列叙述错误的是（ ） A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验二、简答题9. 已知当一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：已知：A、B存在右图转化关系，根据下图所示回答下列问题：（1）物质B能发生的反应类型是_（填序号）。a.取代反应 b.水解反应 c.消去反应（2）已知相同情况下，等质量H2的体积是A蒸气体积的81倍。16.2gA在氧气中完全燃烧，生成44gCO2和9gH2O，则A的化学式为_。（3）C具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。写出反应的化学方程式： 。（4）G是C的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G有多种结构，写出苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式 。 10下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）H中含氧官能团的名称是 ，BI的反应类型为 。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。（4）D和F反应生成X的化学方程式为 。11. （2020上海卷）29粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：1）写出A和B的结构简式。A B 2）写出反应类型。反应 反应 3）写出反应条件。反应 反应 4）反应和的目的是 。5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。 12. 有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实 验 步 骤解 释 或 实 验 结 论（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空：（1）A的相对分子质量为： 。（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。（2）A的分子式为： 。（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。（3）用结构简式表示A中含有的官能团： 。（4）A的核磁共振氢谱如下图：（4）A中含有 种氢原子。（5）综上所述，A的结构简式 。 临朐五中 郑玉飞 马永峰专题十三答案例题讲解例1 A 例2. BD 例3. C例4.考题再现1 B 2 D 3（1）醛基 取代反应（2）（3）FeCl3溶液或溴水（4）4（1）C8H10（2） 取代反应（3）（4）跟踪训练1.D 2. C 3.B 4. B 5. A 6. C 7. D 8. D9（1）a，b，c（2）C10H10O2（3）（4） 10. （1）羧基 ；氧化反应 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O (2) C10H10O2 ； C8H8O (3)