新人教版高中化学选修5研究有机物的一般步骤和方法 第2课时

研究有机物的一般步骤和方法第二课时复习物质分离提纯的几个主要操作。投影用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。板书二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析自学 有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，产生的H20用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，由计算机控制，无论是分析的精确度，还是分析速度都已达到很高的水平。讨论归纳确定有机物分子式的方法有哪些？（用流程的形式表达）有机物分子式 知道一个分子中各种原子的个数 思考用简练的语言概括“李比希元素分析法”的原理：例题某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？讲解 (1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数由于碳的质量分数为5216，氢的质量分数为1314则氧的质量分数为1521613143470（2）在求各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)=2：6：1则该未知物A的实验式为C2H6O。练习1、某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式： 。练习2、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。(3)已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求:海洛因的分子量；海洛因的分子式。问题 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。板书 2相对分子质量的测定质谱法投影 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图：点拨1-14中最右边的分子离子峰(CH3CH2OH)表示的是上面例题中未知物质A的相对分子质量。练习写出C2H6O的同分异构体。设问 C2H6O结构是二甲醚还是二乙醇？点拨化学方法：鉴别官能团；物理方法：质谱法、红外光谱、紫外光谱、核磁共振等。练习3关于“质谱法”，你要明确：（1）质谱仪有什么作用？其原理是什么？（2）质荷比是什么？（3）2020年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯板书三、分子结构的鉴定1、红外光谱投影 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发主主动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。探究例如，上面例题中未知物A的红外光谱图(如图116)，试分析结构为何是C2H5OH。分析图1-6上发现有O-H键、C-H键和C-O键的振动吸收因此，可以初步推测该未知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5一OH。练习4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：COCC=O5、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称CH3对称CH2板书2核磁共振氢谱投影氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子叩这种差异被称为化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成平比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。板书原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同。练习6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：7、2020年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（A）CH3CH2OH （B）CH3OCH3 （C）CH3COOH （D）CH3COOCH38、.质子核磁共振谱（RMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的和RMR谱中都给出了相应的峰（信号）.谱中峰的强度与结构中的H原子数成正比. 例如：乙醛的结构，其PMR谱中有两个信与，其强度之比为3：1.(1)分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子的峰有两种情况.第一种情况峰给出的强度为3：3第二种情况峰的强度为2：1，由此推断该混合物的组成可能是（结构简式） .（2）在测得 化合物的PMR谱上可观察到三种峰，而测得化合物CH3CH=CHCl时却得一以氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间的排列方式不同，试写出CH3CH=CHCl分子的空间异物体 。小结略。作业P23 2、3板书计划 二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析有机物分子式 知道一个分子中各种原子的个数 2相对分子质量的测定质谱法三、分子结构的鉴定1、红外光谱2核磁共振氢谱原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同。