江苏省平潮高级中学高中化学集体备课 《第三章 烃的含氧衍生物》第二节 醛教案 选修5

课题：第三章 第二节 醛授课班级课 时教学目的知识与技能1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。过程与方法通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系情感态度价值观培养实验能力，树立环保意识重 点醛的氧化反应和还原反应难 点醛的氧化反应知识结构与板书设计第二节 醛(aldehyde)一、乙醛(ethanal)1乙醛的结构分子式：C2H4O 结构简式：CH3CHO官能团：CHO或 （醛基）2乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3乙醛的化学性质（1）加成反应（碳氧双键上的加成）（2）氧化反应乙醛完全燃烧的化学方程式为：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH银镜反应(silver mirror reaction)AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。乙醛被另一弱氧化剂新制的Cu（OH）2氧化CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。4、乙醛的实验室制法二、醛类1概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。分子式通式可表示为CnH2nO2.醛的分类3.醛的命名4、醛类的主要性质：(1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2 R-CH2OH (2)醛的氧化反应：催化氧化 2R-CHO + O2 2R-COOH被银氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O被新制氢氧化铜氧化R-CHO +2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O5醛的主要用途6、醛的重要代表-甲醛(formaldehyde)（1）甲醛的结构分子式：CH2O 结构简式：HCHO （2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。3540的甲醛水溶液称为福尔马林。（3）化学性质能与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH具有还原性。HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 4Ag6NH32 H2OHCHO2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O（4）用途三、丙酮教学过程教学步骤、内容教学方法、手段、师生活动引入前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。学生活动回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：讲醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。板书第二节 醛(aldehyde)问乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。板书一、乙醛(ethanal)投影乙醛分子的结构模型讲乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。讲分析CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得C=O双键的电子云向氧原子偏移，CH键电子云向碳原子偏移，C=O双键是不饱和的极性键，CH键是极性键。因此，在化学反应中，C=O双键和CH键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。板书1乙醛的结构分子式：C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO官能团：CHO或 （醛基）设问乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH？投影讲因为在乙醛的分子结构中，不含有羟基。板书2乙醛的物理性质展示一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。）学生活动观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。指导阅读乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。板书乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。过渡从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？板书3乙醛的化学性质讲烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。 板书（1）加成反应（碳氧双键上的加成）问哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的？学生活动思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯结构双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。问当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢？请一位同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反应的规律：C=O中的双键中的一个键打开。投影板书讲我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的还原反应。板书（2）氧化反应讲乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。板书乙醛完全燃烧的化学方程式为：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH讲乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。板书银镜反应(silver mirror reaction)投影演示实验3-5：在洁净的试管里加入1 mL 2的AgNO3 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。投影讲由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。讲银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制银氨溶液是向AgNO3 稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。投影实验注意事项：1试管内壁应洁净。2必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3加热时不能振荡试管和摇动试管。4配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。指导学生根据实验步骤写出化学方程式。板书AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制） CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。讲做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。板书乙醛被另一弱氧化剂新制的Cu（OH）2氧化投影演示实验3-6：在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。投影板书CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。讲乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是投影讲实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。问分析上述两个实验的共同点是什么？说明乙醛有什么性质？如何检验醛基？讲乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。板书讲乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。板书4、乙醛的实验室制法投影知识拓展问如果结构简式为CH3CH2CHO，CH3CH2CH2CHO应叫什么名称？你能否概括出什么是醛？（学生思考回答：丙醛、丁醛。并让学生讨论、总结出醛的概念）板书二、醛类1概念及结构特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。设问饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示？醛类的分子式通式应如何表示？板书醛类的结构式通式为：或简写为RCHO。分子式通式可表示为CnH2nO2.醛的分类投影板书3.醛的命名讲选主链时要选含有醛基的最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。投影（甲醛，又叫蚁醛），（乙醛），（丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）问醛类分子中都含有什么官能团？它对醛类的化学性质起什么作用？醛类物质应有哪些化学性质？提示结合乙醛的分子结构及性质分析。板书4、醛类的主要性质：讲醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。联想启发如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？板书(1)醛被还原成醇通式：R-CHO+H2 R-CH2OH 投影讲醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应，但不与溴加成，这一占与C=C双键的加成不同。但我们要格外注意的是，加成物中带正电的基团与氧相连，而带负电的基团与和氧相连的碳相连。醇的催化加氢反应也是它的还原反应。在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。投影 CH3-CHO + HCN 板书(2)醛的氧化反应催化氧化通式：2R-CHO + O2 2R-COOH投影；板书被银氨溶液氧化通式：R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4+2Ag+3NH3+H2O投影；板书被新制氢氧化铜氧化通式：R-CHO +2Cu(OH)2 R-COOH + Cu2O + 2H2O投影；板书5醛的主要用途讲由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。讲在醛类物质中还有另一种比较重要的醛即甲醛，今天我们来学习甲醛的结构及性质。板书6、醛的重要代表-甲醛(formaldehyde)讲甲醛，又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，质量分数在3540的甲醛水溶液叫做福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为0105的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林(formalin)还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。板书（1）甲醛的结构分子式：CH2O 结构简式：HCHO 结构式： 讲结构特点为羰基两侧是对称的氢原子，与其它醛类物质不同，甲醛分子中相当是含有两个醛基。板书（2）物理性质：甲醛又称蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。3540的甲醛水溶液称为福尔马林。讲根据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。值得注意的是，在氧化反应时要注意甲醛中有两个活泼氢可被氧化，相当于两个醛基。问谁能用化学方程式来表示？板书（3）化学性质能与H2发生加成反应： HCHO+H2 CH3OH具有还原性。HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 4Ag6NH32 H2OHCHO2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O + 5H2O板书（4）用途讲甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。讲除甲醛外，我们常见的醛还有苯甲醛。是有苦杏仁气味的液体，沸点是178，工业上称其为苦杏仁油，它与糖结合存在于杏仁、桃仁等果实的种子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中间体。讲丙酮的官能团是羰基，主要化学性质：可催化加氢生成醇，但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。板书三、丙酮讲丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。投影丙酮的化学性质：CH3COCH3H2CH3CHCH3讲酮能与H2、HCN、HX、NH3、醇等发生加成反应，酮不能发生银镜反