云南省保山曙光学校高二化学《21脂肪烃》教学设计

第二章 第一节 脂肪烃一。内容与解析 内容：乙烷、乙烯、乙炔分子结构的比较。乙炔的性质。乙炔的实验室制法和注意事项。炔烃的通式及变化规律。烷烯炔各类含碳（含氢）质量分数的变化规律。炔烃、烃的燃烧规律、计算和分子式的确定 。苯的概述。苯的组成和结构。芳香烃和苯的同系物的概念。苯及其同系物的化学性质。苯和烷烃、烯烃、炔烃的代表物的分子结构的比较。有机物分子中原子共平面的确定方法。 解析：在学习乙烯和烯烃的基础上，教会学生应用类比的方法推测和验证乙炔或炔烃可能具有的性质，总结烷烃、烯烃、炔烃的基本结构和性质特点，为学好有机化学打下坚实基础。根据碳化钙与水反应的特点，教会学生水解反应的规律。了解苯是一种很好的有机溶剂，可作萃取剂。掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子结构特点。需重点掌握苯的卤代反应和硝化反应。二。目标与解析 教学目标： 1.了解乙炔的结构特征。 2了解炔烃的结构特征、通式和主要的用途。 3.掌握乙炔的化学性质。 4.掌握的乙炔的实验制法。 5了解氧炔焰作用。 6.了解用乙炔制取聚氯乙烯的反应原理。8、使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质。 9、使学生了解芳香烃的概念。 10、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。解析：本节的重点是实验室制乙炔的反应原理及实验装置，理解乙炔分子结构与性质的关系，理解饱和碳原子、不饱和碳原子与其它物质反应时的基本特点。在学习本节内容时，要求学生从下列几个方面理解与掌握：苯及其同系物与其它烃分子的空间结构组成、同分异构现象和同分异构体。熟悉以苯、甲苯为原料的综合推断题。了解苯的两个取代反应实验。三。问题诊断分析一是要掌握乙炔的实验室制法及注意事项，二是再复习巩固加聚反应的特和规律。四。教学支持条件 实验仪器和药品五。教学过程（一）、乙炔的分子结构 分子式为、结构式为、结构简式为、电子式为。乙炔是直线型分子，键角为，属非极性分子。说明：乙炔中 CC中的三个键并不完全相同，其中两个键易断裂，另一个键难断裂，这决定了乙炔的化学性质比烷烃活泼。（二）、乙炔的实验室制法 1、反应原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H22、药品：电石、水3、仪器：铁架台（铁夹）、圆底烧杯、双孔橡皮塞、分液漏斗、导气管、水槽、集气瓶（或试管）等。4、装置：使用“固体+液体气体”的装置（如右图）。5、收集：排水法。 说明：电石和水反应剧烈，为控制反应速率，常用饱和食盐水代替水，用块状而不用粉末状的CaC2，以减小慢反应速率。 由于反应激烈，并产生大量泡沫，因此若用容积小的仪器（如：试管、广口瓶等）作反应器时，为防止泡沫堵塞导管，常在导气管口附近塞入少量棉花。若用容积大的仪器（如烧瓶、锥形瓶等）作反应器且反应物的量较少时，可不用棉花。 电石中因含有少量硫化钙（CaS）、砷化钙（Ca3As2）、磷化钙（Ca3P2）等杂质，与水作用时制得的乙炔常有特殊难闻的气味，这是由于同时生成了H2S、AsH3、PH3等气体之故。 该反应不能在启普发生器中进行，因反应过于剧烈，不易控制，且反应放出热量较多，易炸裂反应器。 金属碳化物与水反应规律：CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都属离子型碳化物，它们一般都能与水反应，反应后生成该金属的氢氧化物和一种碳氢化合物，反应前后各元素的价态不发生变化。 如：Al4C3+12H2O4Al(OH)3+3CH4 Mg2C3+4H2O2Mg(OH)2+C3H4 （三）、乙炔的物理性质乙炔俗称电石气，常温下为无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。（四）、乙炔的化学性质1、氧化反应1）易燃烧， 甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比名称甲烷乙烯乙炔含碳量75%85.7%92.3%明亮度不明亮较明亮最明亮烟量无烟稍有黑烟有浓烟说明：由于乙炔的燃烧是放热反应，因而在点燃乙炔前须检验其纯度（可燃性气体在点燃前一般需要检验其纯度），以防可能发生爆炸。乙炔燃烧时放出大量的热，在O2中燃烧时产生的氧炔焰的温度可达3000以上，可用氧炔焰来焊接和切割金属。2）使酸性KMnO4溶液褪色。此性质可用于乙炔和其它烷烃气体的鉴别。2、加成反应含 C C有机物的共性，但加成是逐步进行的。 Br BrCH CH+Br2CH=CH CH=CH+Br2CHCH Br Br Br Br当Br2足量时常写成：CH三CH+2Br2CHBr2CHBr2同理：CH CH也可与其它卤素（X2）发生加成反应： CH CH+X2CHX=CHX， CHX=CHX+X2CHX2CHX2X2足量时，常写成：CH CH + 2X2 CHX2CHX2 催化剂催化剂 同理：CH CH+ H2 CH2=CH2 CH CH+2H2 CH3CH3催化剂CHCH+HCl CH2=CHCl nCH2=CHCl CH2-CHCl n剂CH3CHCl2CH2ClCH2Cl CH2=CHCl+HCl 说明：乙炔与卤素（X2）水溶液的反应常用于烷烃与炔烃的鉴别，也可用来除去混 在气态烷烃中的气态炔烃。 工业上常利用CH CH与HCl在特定条件下（150-160，HgCl2作催化剂）反应只生成CH2=CHCl，再用CH2=CHCl在适当的条件下通过加聚反应生成聚氯乙烯。（五）、炔烃的通式及性质1、炔烃：含 C C的烃。2、通式：CnH2n-2(n2)。最简单的炔烃为CH CH。说明：有机物分子中，C、C间每多一个键（或C、C间每形成一个环），其分子中比相应的烷烃中少两个氢原子，这时有机物分子中增加了一个不饱和度。根据烃的结构简式，可求得烃分子的不饱和度()=碳原子环的数目+C=C数目+2倍C C的数目。若已知烃的分子式为CxHy，则该烃的不饱和度（）=。若卤代烃的分子式为CxHyXz，则其不饱和度（）=。若有机物分子式为：CxHyOz，则其不饱和度（）=。（与z的多少无关）例1、某有机物的结构简式： ，则其分子式为 。分析：根据该结构简式中每个顶点与端点都表示碳原子，氢原子省略不写，及每个碳原子都必须满足四价的原则，可数出该物质中的碳原子数为11，氢原子数为16。但在数氢原子数的时候，很容易出错，因其结构中有环、也有C=C，不同碳原子上连接的氢原子数不一定相同。若利用不饱和度计算，可由其结构简式很容易得出=4（含两个碳原子环，两个C=C），再利用=，求得氢原子数y=16（x=11），即该有机物的分子式为C11H16。例2、下列有机物的分子式只能表示一种结构的是（ ）A、C3H6 B、C3H8 C、C2H4 D、C4H6分析：由烃的分子式首先确定其不饱和度。若=0，则为烷烃，再考虑该烷烃有无同分异构体。若=1，则其结构中可能含一个C=C或一个碳环（若含碳环，则烃分子中至少有3个碳原子）。若=2，则其结构中可能含一个C C，或两个C=C（此时分子中至少含4个碳原子），或一个C=C同时还有一个碳环（此时分子中至少有3个碳原子）。据上面分析，本题正确选项应为B、C。3、常见的炔烃：乙炔；CH CH、 丙炔；CH3C CH、 1-丁炔：CH3CH2 C CH、 1-戊炔：CH3CH2 CH2C CH 2-丁炔：CH3C C C H32-戊炔：CH3C CCH2CH3说明：上述几种炔烃中：乙炔、丙炔、丁炔、戊炔之间是互为同系物的关系，而1-丁炔与2-丁炔、1-戊炔与2-戊炔则是互为同分异构体的关系。 4、物理性质：碳原子数小于5的炔烃常温时呈气态。一般地炔烃分子中碳原子数越多，其熔、沸点越高，相对密度越大。5、化学反应1)氧化反应碳原子数炔烃烷烃烯烃c%可使酸性KMnO4溶液常温下褪色不饱和有机物(含C=C或C C)的共性。燃烧现象同CH CH相似：火焰明亮有黑烟。应用：可利用燃烧时的不同现象区别烷烃、烯烃、炔烃气体。点燃完全燃烧时：CnH2n-2+O2 nCO2+(n-1)H2O。 说明：据烷烃、烯烃、炔烃的通式：CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2，可得出它们分子中碳原子数增加后，分子中碳元素的质量分数c%的变化关系(如右上图)。由此可见，常见的烃中：炔烃的c%烯烃的c%烷烃的c%。所以这三类烃燃烧时，由于炔烃的c%较大，碳元素不能充分燃烧，黑烟最多；而烷烃的c%较小，一般都能较充分燃烧，几乎没有黑烟。2)加成反应这也是不饱和(含C=C或C C)有机物的共性 例3、某温度和压强下，将4g由3种炔烃(分子中只含一个C C)组成的混合气体与足量H2反应。充分加成后，生成4.4g3种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有A、异丁烷 B、乙烷 C、丙烷 D、丁烷分析：炔烃转化成烷烃时，炔烃与H2的物质的量之比为1:2，依题可知参加反应的H2的物质的量n(H2)=(4.4g-4.0g)/2gmol-1=0.2mol。所以参加反应的炔烃为0.1mol，则炔烃的平均分子量。由平均值法可知，3种炔烃中必有分子量小于40的炔烃，而分子量小于40的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所得烷烃中必含有乙烷。故本题正确选项为B。例4、分子式为C7H12的某炔烃在一定条件下充分加氢后生成物为3甲基己烷，则此有机物可能的结构简式是什么？分析：由分子式可知，该炔烃中只含一个C C，其与H2充分加成时按1:2分子个数比反应。因此，本题可视为3甲基己烷分子中每相邻的两个碳原子上各脱掉两个氢原子，并形成1个C C654321键的可能性有几种。依CH3CH2CHCH2CH2CH3可知，这样的可能性有3种：1和2碳原子间，4和气CH3碳原子间，5和6碳原子间。在这里须特别注意的是，由于3碳原子上只有1个氢原子，故它与其相邻的碳原子间不可能各脱两个氢原子，即原炔烃在该处不存在三键。故该有机物可能的结构简式是：CH CCHCH2CH2CH3、CH3CH2CHC CCH3、CH3CH2CHCH2C CH。CCCCC=CHHHHHH 六、苯的结构分子式：C6H6，结构式： 可简写为： 或 。分子构型：某分子中所有的C、H原子都处于同一平面上（具有平面正方边形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于CC和C=C之间的独特的键，键间的夹角为120。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于非极性分子。七、苯的物理性质苯是无色、带有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔、沸点较低，且苯有毒。说明：由于苯的熔点较低，只有5.5，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。三、苯的化学性质由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和CC之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。1、不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层无机水层，则转变为无色。2、取代反应1)卤代反应苯环上的氢原子被卤原子(X)取代催化剂。 +Br2 Br+HBr 对于其它卤素(X2、如Cl2、I2)，可用通式表示：催化剂 +X2 X+HX说明：X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。 苯的卤代反应产物一般只考虑其取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物多种多元卤代烃同时共存。 苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。 溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。 该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。2)硝化反应苯环上的氢原子被硝基(NO2)所取代。浓H2SO4 +HNO3 NO2+H2O (硝基苯)说明：反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液，不用稀溶液。 浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂。 该反应的温度一般用5560，不能太高、太低。用温度太低，反应速率较小，而温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO3易分解，同时还易发生更多的副反应。 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。 硝基苯在写结构简式时，硝基(NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写 成氧原子与碳原子相连。 注意比较“NO2”、“NO2-”、“NO2”三种表示形式的异同。相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。不同点：“NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“”与氮原子相连。也可写成“O2N”。“NO2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“”只能写在基团“NO2”的右上角。“NO2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“”。 3）磺化反应苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所代替。 + 2SO4(浓) SO3H+H2O (苯磺酸)说明：苯磺酸是一种一元强酸。 该反应的逆向强度较大，一般用“ ”表示，而其它有机反应常用“”表示。 苯磺酸在写结构简式时，磺酸基(SO3H)中应是硫原子与苯环上的碳原子相连，而 不能写成其它原子(O或H)与碳原子相连 注意比较“SO3H”与“HSO3-”两种表示形式的异同。相同点：都由一个硫原子、三个氧原子及一个氢原子构成。不同点：“SO3H”表示磺酸基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“”只能与硫原子相连，也可写成“HO3S”。而“HSO3-”表示亚硫酸根离子，是带一个单位的负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“”只能写在基团“HSO3”的右上角。催化剂3、加成反应说明苯具有不饱和烃(烯烃)的性质，此时苯可看作含三个C=C考虑，即 苯 与H2完全加成时其物质的量之比为1:3。 +3H2 (环己烷)说明：苯的加成反应在中学里常见的就是苯与H2的加成，而不考虑苯与其它物质的加成。苯与H2的加成比烯烃的加成要困难些，因其苯环上C、C间的键不具有典型C=C的特性。4、氧化反应仅指燃烧点燃现象：火焰明亮，有浓烟(与C2H2燃烧的现象相似)2C6H6+15O2 12CO2+6H2O说明：苯与乙炔分子的最简式相同：CH，即它们C、H元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。 应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。 有关烃中若计算得到的C、H原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。八、苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也是常用的有机溶剂。九、苯的同系物1、概念：苯环上的氢原子的被烷基(CnH2n+1)取代后的产物。2、通式：CnH2n-6(n6)说明：烃分子符合CnH2n-6通式时，一般只考虑其为苯的同系物，而不考虑其它结构。3、命名：一般从取代基的名称及取代基的位置考虑。 CH3 甲苯(C7H8) C2H5 乙苯(C8H10) CH3CH3 邻二甲苯(C8H10) CH3 CH3 间一二甲苯(C8H10)CH3CH3CH3CH3 H3C CH3 对一二甲苯(C8H10)说明： 与 表示的是同一种物质，而不是同分异构体。 分子式为C8H10的苯的同系物共用四种结构。CH3C2H54、同分异构体分子式符合CnH2n-6的苯的同系物在写其同分异构体时，先确定苯环结构，再把余下的基团先当作一个取代基，再当作两个取代基（此时从邻、间对三种情况考虑），然后当作三个取代基考虑，依此递推下去。如分子式C9H12的苯的同系物的同分异构体有：CH3C2H5(CH2)2CH3CH3C2H5CH(CH3)2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3说明：同分异构体中，一般地分子结构越对称，分子的极性越小，其沸点越低。如三种二甲苯的沸点：邻二甲苯间二甲苯对一二甲苯。5、化学性质由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处。1)不能使溴水褪色与苯相似，只发生萃取作用。2)氧化反应RKMnO4COOHA、能使酸性KMnO4溶液褪色这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化： (中学里一般不考虑R的结构)说明：该性质可区别苯与苯的同系物。 不能使溴水褪色而能使酸性KMnO4溶褪色的烃，常见的只有苯的同系物这种类型。 利用该性质可除去苯中的苯的同系物的杂质。如除去苯中的甲苯杂质，可采取先向样品中加入足量的KMnO4溶液，振荡后，再加入足量的NaOH溶液中和生成的 ，最后用分液漏斗分离出的上层即为苯。点燃B)燃烧现象：产生带浓烟的火焰。2CnH2n-6+(3n-3)O2 2nCO2+2(n-3)H2ORRXRXRX催化剂3)取代反应： +X2A、卤代反应 说明：苯的同系物的卤代反应与条件有关。在光照条件下，一般是苯环侧链上的氢原子被取代，产物主要为多元卤代烃的混合物。而在某些催化剂的作用下，一般是苯环上的氢原子被取代，产物主要是一元取代。二甲苯苯环上的某一种卤素的一取代物共有6种结构，其中邻二甲苯的一取代物有两种结构，间二甲苯的一取代物有3种结构，对二甲苯的一取代物只有一种结构。CH3浓H2SO4CH3NO2NO2O2NB、硝化反应： +3HNO3 +3H2O (2，4，6三硝基甲苯，又名：TNT)说明：甲苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。 注意苯环上三个硝基(NO2)的位置及写法。三个硝基(NO2)均处于彼此的间位上，且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。 TNT是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，常用于国际开矿，筑路、