四川省成都市2020高中化学 第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃导学案 新人教版选修5

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 （第1课时苯）【学习目标】1.通过旧知汇顾、分析苯分子结构中碳原子的杂化方式（大键）等，理解苯分子结构的独特 性。 2.通过化学实验和对苯分子结构的再认识，掌握苯的重要化学性质。【学习重、难点】苯的结构与化学性质【学习过程】【旧知回顾】1、苯的结构：(1)分子式：_C6H6_；(2)结构简式：_；(3)空间结构：苯分子中_6_个碳原子和_6_个氢原子共面，形成_正六边形_，键角为120，碳碳键是介于_单_键和_双_键之间的_特殊化学键_。 2、物理性质：苯是_无_色，带有特殊气味的_有_毒(填“有”或“无”)液体，密度比水_小_，_易_挥发，_不_溶于水。【对点训练】1能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是 (B)A苯的一元取代物无同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种2有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是 (B) 【新知探究】苯的化学性质：(1) 取代反应苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为：_；苯的硝化反应：苯与_浓硝酸_和_浓硫酸_的混合物共热至5060，反应的化学方程式为_。(2) 加成反应：在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为_。(3)苯的氧化反应可燃性：苯在空气中燃烧产生_浓烟_，说明苯的含碳量很高。苯_不能_(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。【对点训练】1下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是 (D)A苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C苯在一定条件下能与溴发生取代反应D苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应2下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是 (C)A分别点燃，无黑烟生成的是苯B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯3实验室制取硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060下发生反应，直到反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是：先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却 。(2)步骤中，为使反应在5060下进行，常用的方法是：将反应器放在5060水浴中加热_。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。(4)步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_除去粗产品中残留的硝酸和硫酸_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁_气味的油状液体。【基础达标】1与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为 (C)A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成2苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 (C)苯不能使KMnO4(H)溶液褪色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A B C D3实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用10%的NaOH溶液洗；水洗，正确的操作顺序是 (B)A B C D4下列反应中属于取代反应的是 (A)A苯在溴化铁存在时与溴的反应 B苯在镍作催化剂时与氢气的反应C苯在空气中燃烧 D苯与溴水混合振荡后分层5可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是 (C)A溴和苯 B苯和溴苯 C水和硝基苯 D苯和汽油6关于的分子结构说法正确的是 (C)A分子中12个碳原子一定在同一平面 B分子中有7个碳原子可能在同一直线上C分子中最多有6个碳原子能在同一直线上 D分子中最多有8个碳原子能在同一直线上【拓展提升】1化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的(C)A无机苯分子中只含有极性键 B无机苯能发生加成反应和取代反应C无机苯的二氯取代物有3种同分异构体 D无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色2已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：，又知可发生对位磺化反应：。以苯、乙烯、浓硫酸、水和食盐为原料，制取，依据合理步骤，写出有关反应的化学方程式。_，_，_，_。【答案】：2NaCl2H2O2NaOHH2Cl2 H2Cl22HCl 3人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式_。(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：() ()这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：()能_ab_(填字母)，而()不能。a被高锰酸钾酸性溶液氧化 b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应 d与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：()需要H2_3_mol，而()需要H2_2_mol。今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有_3_种。4如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式： 2Fe3Br2=2FeBr3 、_；写出B的试管中所发生反应的化学方程式：。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是： 导气、冷凝_。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是_旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上_；应对装置C进行的操作是_托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中_。(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是_吸收随HBr逸出的苯蒸气_，反应后双球洗气管中可能出现的现象是_Br2CCl4由无色变成橙色_。(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸_。（第2课时苯的同系物、芳香烃）【学习目标】1.通过旧知回顾和有机物结构特点的分析，归纳出苯的同系物的结构特点。 2.通过化学实验和对比分析，理解苯及苯的同系物性质的区别和联系。【学习重、难点】苯的同系物 芳香烃的来源和应用【学习过程】【旧知回顾】实验室可用下图装置制取少量溴苯,请回答下列问题:(1)CCl4的作用是吸收挥发出的溴 。(2)AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成,预期现象是有淡黄色沉淀生成 ,进一步证明苯与溴发生了 取代反应 (填反应类型)。(3)试管中导管不能插入液面以下,否则会发生倒吸现象。(4)溴苯中因为溶有溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去。纯净的溴苯是无色,密度比水大(填“小”或“大”)的油状液体。【对点训练】实验室制备硝基苯的主要步骤如下:将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸,加入反应容器中;向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀;在5560 下发生反应,直至反应结束;除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤;将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。请回答下列问题:(1)配制混合酸时的操作注意事项是先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却 。(2)步骤中,为了使反应保证在5560 下发生反应,采取的措施为 将大试管放在5560 的水浴中加热 。(3)步骤中用氢氧化钠洗涤的目的是除去粗硝基苯中的混酸。(4)纯硝基苯是无色、密度比水大、具有苦杏仁气味的油状液体。.把苯、甲苯、乙苯各2 mL分别注入3支试管,各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡。(1)现象:可观察到苯中的KMnO4溶液不褪色;甲苯中的KMnO4溶液褪色;乙苯中的KMnO4溶液褪色。(2)结论:苯不能(填“能”或“不能”,下同)被酸性KMnO4溶液氧化;苯的同系物能 被酸性KMnO4溶液氧化。【新知探究】一、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的_氢原子_被_烷基取代_的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式为_CnH2n6(n6)_。【对点训练】下列物质中属于苯的同系物的是 (D) 2苯的同系物的化学性质苯的同系物中苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。(1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使_酸性KMnO4溶液_褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为。生成物为_2,4,6三硝基甲苯_，又叫TNT，是一种_淡黄_色_针_状晶体，是一种_烈性炸药_。【对点训练】1下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 (A)A甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应2在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为 (C)A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化二、芳香烃的来源及应用1芳香烃：分子里含有一个或多个_苯环_的烃叫芳香烃。2芳香烃的来源(1)_煤焦油_；(2)石油化学工业中的_催化重整_等工艺。3芳香烃的应用一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成染料、药品、农药、合成材料等。【对点训练】1下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 (B) A B C D2写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体。 （共4种）【基础达标】1芳香烃是指 (D)A分子组成符合CnH2n6(n6)的化合物 B分子中有苯环的化合物C有芳香气味的烃 D分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物2甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为 (C)A烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B苯环能使KMnO4酸性溶液褪色C苯环使甲基的活性增强而导致的 D甲基使苯环的活性增强而导致的3下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是 (D)4下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是 (C)A苯和甲苯 B1己烯和二甲苯 C苯和1己烯 D己烷和苯 5已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下所示的烃，下列说法中正确的是 (C)A分子中至少有9个碳原子处于同一平面内B分子中至少有10个碳原子处于同一平面内C分子中至少有11个碳原子处于同一平面内D该烃属于苯的同系物6有机物A的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有 (A)A3种 B4种 C5种 D