江苏省江阴市成化高级中学高中化学 9有机物的相互转换学案 苏教版选修5

有机物的相互转化学案【学习目标】1 .掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。2掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。3能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。【学习重点】在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。【学习难点】逆向合成法的思维方法一、自主学习探究1：下图列出了我们已经学过的各类有机化合物的代表物，请在下图所列有机化合物之间加上箭头以表示他们间的转化关系并标明条件和反应类型。探究2：有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入，你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入方法吗？可与同学交流，共同完成学习任务。1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1) (2) (3) 。2、在碳链上引入卤素原子（-X）的三种方法：(1) (2) (3) 。3、在碳链上引入羟基（-OH）的四种方法：(1) (2) (3) (4) 。4、在碳链上引入醛基（-CHO）的方法(1) (2) 5、在碳链上引入羧基（-COOH）的方法(1) (2) (3) 6、在碳链上引入酯基（-COO-）的方法 探究3：官能团的消除与转化是有机合成的重要环节，请完成下列学习任务。（1）官能团的消除通过 消除不饱和键。 通过_反应或_反应消除卤原子。通过_反应、_反应或_反应消除羟基。通过_反应或_反应消除醛基（CHO）。 （2）官能团的衍变 （填反应类型，写出流程图）通过 、 、 ，将一元醇（RCH2CH2OH）变为二元醇 R-通过 、 ，将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。将CH3CH2CH2Cl变为 CH3-CH3 二合作探究探究4：正推法合成有机物例1由乙烯和其它无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下：请回答下列问题：（1）写出结构简式：A ，F ，C 。（2）反应类型：X 、Y 。（3）写出化学反应方程式： BC 。GH 。（4）若环状酯E在NaOH溶液中共热，则发生反应的化学方程式为： 。:思考：分别写出能下列转化条件下发生反应的官能团。(1)光照: (2)溴水或溴的四氯化碳溶液： (3)NaOH水溶液/加热： (4)NaOH醇溶液/加热： (5)Ni/H2/加热： (6)浓H2SO4/加热： (7)浓H2SO4/浓HNO3/加热： (8)Ag或Cu/O2/加热： (9)银镜反应或新制Cu(OH)2： (10)稀硫酸： (11) Fe/FeBr3 (12)酸性高锰酸钾 (13)Na2CO3溶液 (14) NaHCO3溶液 探究4：逆推法合成有机物例2以合成（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 (6)由乙烯可用 制得B。探究5：有机合成题解题思路:从反应条件入手，推断有机物含何种官能团正推法、逆推法碳原子的守恒、碳链的保持 例3 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 三、课堂练习1、是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 （2）BC的反应类型是 （3）E的结构简式是 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式 （5）下列关于G的说法正确的是 A 能于溴单质反应 B 能与金属钠反应C 1mol G最多能和3mol 氢气反应 D 分子式是C9H6O3 2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：（1）A中官能团的名称是 ，B