高中化学 知识导航 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚（第2课时）酚及其化学性质学案 （答案不全）鲁科版选修5

第2课时 酚及其化学性质课标解读1.能够正确认识酚这类有机化合物。2.熟悉酚的化学性质及其应用。3.掌握酚类的检验方法。课前思考1.你了解生漆吗？答案：生漆又名大漆或土漆，是从漆树干上割取的天然漆树液，素有我国“三大宝”（树割漆、蚕吐丝、蜂做蜜）之誉名。生漆具有防腐蚀、耐强酸、耐强碱、防潮、绝缘、耐高温等优良性质。天然生漆有世界公认“涂料之王”的美名，是车、船、电缆、军工、建筑、家具和工艺品常用的高级涂料。天然生漆漆液内的主要成分之一就是漆酚，其中一种的结构简式为2.你到医院后闻到里面有一种特殊的味道，你知道这是什么味吗？答案：医院里经常用来苏水对环境进行消毒，其主要成分之一就是一种酚，苯酚虽然有毒，但有的酚可用于杀菌消毒，有的酚也具有香味。3.你了解电木吗？答案：电木是用合成树脂酚醛树脂制成的，不易燃、绝缘，常用作电灯开关、插座等。自主研学一、酚1.苯酚的结构特征羟基直接跟苯环相连的化合物叫_。羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物叫_。2.苯酚的物理性质纯净的苯酚是_晶体，有特殊气味，熔点43 ，易溶于有机溶剂，常温下在水中溶解度_，高于65 与水以任何比互溶，有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用。使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用_洗涤。3.苯酚的化学性质苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于_，使得苯酚的性质不是两者性质的简单加和。（1）苯环对羟基的影响受苯环的影响，苯分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键_，但碳氧键不易断裂，因此不能与氢卤酸反应生成卤苯。弱酸性：苯酚在水中发生微弱电离，其水溶液显_，苯酚俗称_。特点：因其酸性弱，不能使石蕊试剂变红。能与Na、NaOH溶液反应。向盛有少量苯酚的试管中加入蒸馏水，振荡，得浑浊液（常温下苯酚在水中溶解度小）。滴加NaOH溶液后生成_，溶液变澄清（苯酚钠易溶于水）。酸性比碳酸弱。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液可由澄清重新变浑浊，说明有苯酚生成。酸性：H2CO3_+H2O+CO2_上述反应中，不论CO2是否过量都生成NaHCO3，因为与Na2CO3不共存，即+Na2CO3+NaHCO3（2）羟基对苯环的影响与溴水反应苯酚分子中，羟基对苯环的影响，使得苯环上的氢_，尤其是羟基的_和_上的氢容易发生_反应。如苯酚和溴水反应生成白色的2，4，6三溴苯酚沉淀。这个反应很灵敏，因此可用作苯酚的鉴别和定量测定。+3Br2_显色反应苯酚遇FeCl3使溶液显紫色，这一反应可用于检验苯酚的存在。缩聚反应苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，还表现为它与甲醛发生缩合反应，生成_。酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它_燃烧，具有良好的_，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯头、电话机等电器用品，俗称“电木”。三点剖析一、酚与芳香醇及其他羟基化合物中OH上H原子的活泼性1.含有OH的化合物称为羟基化合物，都能跟Na反应（氧化性除外）放出氢气。H原子活泼性：强酸弱酸（羧酸）苯酚水乙醇。2.与碱反应：羧酸、苯酚（其他酚）可以，醇不反应。3.与NaHCO3反应：羧酸可以，苯酚、醇不反应。下表表示羟基能否与某些物质反应的对比反应试剂类别NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基酚羟基羧羟基二、脂肪醇、芳香醇、酚的比较类 别脂肪醇芳香醇酚实 例乙醇（CH3CH2OH）苯甲醇（C6H5CH2OH）苯酚（C6H5OH）官能团羟基（OH）羟基（OH）羟基（OH）结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应 取代反应 脱水反应（个别醇不可以） 氧化反应 酯化反应弱酸性 取代反应 显色反应从上表中可以看出：同碳原子数的一元芳香醇如苯甲醇（C6H5CH2OH）与对甲基苯酚（）互为同分异构体，但其化学性质有较明显的不同；含羟基的脂肪醇、芳香醇、酚类都可以与金属钠反应放出H2，但其羟基上H原子的活泼性不同。三、苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下可被空气中O2氧化，可被KMnO4溶液氧化与溴发生取代反应溴的状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无需催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴甲苯结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯更容易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代，苯环对羟基、甲基有影响，使苯酚、甲苯更易被KMnO4氧化。四、关于苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性，但其酸性比碳酸更弱。因此，向苯酚钠溶液中通入CO2气体时，可生成苯酚。 C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3 值得注意的是，NaHCO3不能继续跟苯酚钠作用（可以理解为酸性的相对强弱是：H2CO3C6H5OH），因此反应只能生成NaHCO3，不能生成Na2CO3。 另外，苯酚与Fe3+的显色反应，其实质也是电离后产生的酚氧负离子与Fe3+的络合反应。 Fe3+6C6H5OHFe（C6H5O）63-+6H+典题精讲知识点1酚的弱酸性例1（北京市西城区测试题)丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是（ ）A.与金属钠反应 B.与NaOH溶液反应C.与碳酸钠反应放出CO2 D.能发生加聚反应思路解析：由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比碳酸弱，故苯酚与碳酸钠反应不能放出CO2。答案：C绿色通道：苯酚与Na2CO3反应只能生成苯酚钠和NaHCO3，即知识点2 酚羟基的性质例2 在盐酸和氢氧化钠溶液中比在水中更易溶解，且对三氯化铁溶液有显色反应的是（ ）思路解析：该题考查的是NH2和酚羟基的性质。NH2有碱性，能与盐酸反应生成易溶于水的