高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第2节 有机化合物的合成学案 鲁科版选修5（通用）

第2节有机化合物结构的测定学习目标重点难点1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序。2学会进行确定有机物分子式的简单计算。3能利用化学检验方法鉴定简单有机物分子中的官能团。4能根据有机物中官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果判断和确定某种有机物样品的组成与结构。5初步了解一些测定有机物结构的现代手段，懂得有机物结构测定对有机合成具有重要意义。1.确定有机物分子式。2鉴定简单有机物分子中的官能团。3确定有机物样品的组成与结构。1有机化合物分子式的确定(1)确定有机化合物的元素组成确定有机物的元素组成及质量分数组成有机化合物的元素种类并不多。最常见的是_等元素，各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。得知C、H、N、X等元素的质量分数后，其总和若小于100%，其差值一般就是_的质量分数。确定有机化合物元素组成的方法碳、氢元素的测定：_法是测定碳、氢元素含量的较为重要的方法之一，测定步骤：a取一定质量的样品；b将样品在_中充分燃烧；c将燃烧后的产物依次通过_和_吸收；d称重后根据质量变化可计算样品中的_含量。(2)测定有机化合物的相对分子质量(确定分子式)测定有机化合物的相对分子质量诸多测定相对分子质量的方法中，_法是最精确、最快捷的，是一种仅用几微克样品就可以测定出样品的相对分子质量的方法，是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法。确定有机化合物分子式的方法必须已知化合物的相对分子质量Mr(A)，根据实验式的相对分子质量Mr(实)，求得含n个实验式：n，即得分子式。例如，某有机物实验式为CH，则可设其分子式为(CH)n，如果测得其相对分子质量为78，则可确定n78136，其分子式为C6H6。预习交流1是否所有的有机物都是同时需要实验式和相对分子质量才能确定分子式。2有机化合物结构式的确定(1)有机化合物分子不饱和度的计算不饱和度又名“缺氢指数”，用希腊字母化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2(2)确定有机化合物的官能团化学实验确定法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液红棕色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤素原子NaOH醇溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀产生NaOH水溶液、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有二氧化碳气体放出仪器确定法由于科学技术的发展，近代有机化合物的测定已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现，使人们能通过_、_及_等快速准确地确定有机化合物分子的结构。预习交流2试计算下列化学式所表示的有机化合物的不饱和度，并分析可能存在的官能团。(1)C2H4(2)C3H5Cl(3)C7H14O2(4)C8H10答案：1(1)C、H、O、N、X氧元素燃烧氧气流吸水剂碱液碳、氢(2)质谱预习交流1：答案：不一定。如甲烷、甲醇，其实验式对应的分子式只有一个，因此不需要相对分子质量也能推断出分子式。2(1)n(C)1n(H)/2(2)紫外光谱红外光谱核磁共振预习交流2：答案：(1)不饱和度为1，分子中有一个碳碳双键。(2)不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键。(3)不饱和度为1，分子中可能含有一个羧基或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键和醇羟基或醚基等。(4)不饱和度为4，可能含有一个苯环，也可能含有两个碳碳叁键、一个碳碳叁键和两个碳碳双键、四个碳碳双键。解析：根据不饱和度的计算公式：分子的不饱和度n(C)1，卤素原子当成氢原子看待，氧原子不予考虑，有氮原子时，在氢原子数中减去氮原子数即可。在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点一、化学法确定官能团方法探究填写下表：试剂和方法现象结论加入溴水退色不退色分层，上层橙色加酸性KMnO4溶液退色加银氨溶液、水浴加热产生银镜加Cu(OH)2悬浊液、加热出现砖红色沉淀加入活泼金属钠有气体放出加乙酸、浓硫酸有果香味物质生成加紫色石蕊试液显红色加Na2CO3溶液有气体逸出闻气味果香味加NaOH溶液或稀硫酸果香味消失加FeCl3溶液显紫色加溴水白色沉淀加碘水显蓝色加浓硝酸显黄色灼烧烧焦羽毛气味可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()。银氨溶液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A与 B与C与 D与醇、酚、羧酸中的羟基氢活泼性不同，其中醇只能与活泼金属钠反应生成醇钠，酚能与金属钠、氢氧化钠反应生成钠盐，而羧酸能与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应生成钠盐。记住几种特殊颜色：苯酚与氯化铁显紫色，碘遇淀粉变蓝色，醛基与新制的氢氧化铜悬浊液混合加热产生砖红色沉淀，蛋白质遇浓硝酸变黄，苯酚和浓溴水反应生成白色沉淀。苯酚与溴反应溴水浓度应稍大些，羟基的邻对位能与溴发生取代反应。烷烃基上的氢原子被溴取代需光照条件，碳碳双键和叁键与溴水的加成在通常状况下很容易发生。二、有机物分子式和结构式的判断(1)燃烧36.0 g医用胶的单体样品，实验测得生成70.4 g二氧化碳、19.8 g水、2.24 L氮气(标准状况下)，确定其实验式。(2)质谱法测得其相对分子质量为153.0，确定其分子式。(3)根据不饱和度判断其分子中可能含有的不饱和键。(4)利用化学实验发现该物质加入溴的四氯化碳会退色，且分子中含有CN原子团，不含NO2，红外光谱分析可知样品分子中含有CN、等官能团，分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示分子中含有、OCH2CH2CH2CH3、基团。结合相关信息分析该有机物的结构简式。某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振表明分子中只有一种类型的氢，试写出A的结构简式。确定有机物结构式的一般流程：答案：活动与探究1：答案：试剂和方法现象结论加入溴水退色分子中含有不饱和键不退色饱和烃分层，上层橙色液态饱和烃或苯及其同系物加酸性KMnO4溶液退色分子中含有不饱和键或苯的同系物加银氨溶液、水浴加热产生银镜含有醛基：醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等加Cu(OH)2悬浊液、加热出现砖红色沉淀加入活泼金属钠有气体放出醇或羧酸加乙酸、浓硫酸有果香味物质生成醇加紫色石蕊试液显红色羧酸加Na2CO3溶液有气体逸出酯闻气味果香味加NaOH溶液或稀硫酸果香味消失酚类物质加FeCl3溶液显紫色加溴水白色沉淀淀粉溶液加碘水显蓝色加浓硝酸显黄色蛋白质灼烧烧焦羽毛气味迁移与应用1：A解析：向溴的四氯化碳溶液中分别加入三种化合物，丁香酚和肉桂酸使得溶液退色，不退色的为乙酰水杨酸；丁香酚中含有酚羟基，加入氯化铁溶液后，变成紫色，不变色的是肉桂酸。活动与探究2：答案：(1)a.求碳的物质的量：因为燃烧生成CO2的质量为70.4 g，所以，n(C)n(CO2)70.4 g44 g mol11.6 mol。b求氢的物质的量：因为燃烧生成H2O的质量为19.8 g，所以，n(H)2n(H2O)219.8 g18 g mol12.2 mol。c求氮的物质的量：因为燃烧生成N2的体积在标准状况下为2.24 L，所以，n(N)2n(N2)22.24 L22.4 Lmol10.2 mol。d求氧的物质的量：因为样品的质量为30.6 g，所以，m(O)30.6 gm(C)m(H)m(N)30.6 g1.6 mol12 g mol12.2 mol1 g mol10.2 mol14 g mol16.4 g。n(O)6.4 g16 g mol10.4 mol。e求该有机物的实验式：n(C)n(H)n(N)n(O)1.6 mol2.2 mol0.2 mol0.4 mol81112，其实验式为C8H11NO2。(2)设该样品的分子式为(C8H11NO2)n，因为该样品的相对分子质量为153.0，所以，n(128111114162)153.0解得，n1因此，该样品的分子式为C8H11NO2。(3)该样品分子的不饱和度为：编号1234可能的官能团组合一个苯环两个叁键4个双键一个叁键，两个双键编号567可能的官能团组合一个叁键，两个环状结构4个环状结构双键与环状结构组合(二者数目的和为4)说明：叁键指碳碳叁键或碳氮叁键；双键指碳碳双键或碳氧双键(4)该物质加入溴的四氯化碳会退色推测其中可能含有碳碳叁键或碳碳双键，结合仪器测量的信息，推测如果“”直接与“OCH2CH2CH2CH3”和“COOR”相连，该分子中至少有3个O原子，与分子式不符。怎样连接才能保证既包含“OCH2CH2CH2CH3”和“COOR”这两个基团，又使分子中氧原子总数为2呢？唯一的可能是这两个基团中有一个O原子是共同使用的，由此可知有机物的结构。综上所述，该有机物的结构简式为：CH2=C(CN)COOCH2CH2CH2CH3。迁移与应用2：答案：解析：题目中条件有“红外光谱表明分子中含有碳碳双键”，因此可以假设是一种单烯烃，那么该烃的实验式为CH2，分子式为(CH2)n。根据相对分子质量为84可以得出：n84/146，因此该烃的分子式为C6H12因为分子中只有一种氢，那么该烯烃应该具有高度的对称性，分析各种同分异构体得出正确答案：CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH2CH2CH=CH21已知某烃中各元素的质量分数分别为：C%80%，H%20%，则该烃的分子式为()。ACH3 BCH4CC2H4 DC2H62一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10 g，混合气体的密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4 g，组成该混合气体的可能是()。A乙烯和乙烷B乙烷和丙烯C甲烷和乙烯D丙烯和丙烷30.2 mol某气态烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气1 mol，则x和y之和是()。A5 B7 C9 D114分析填写下表：甲醛乙醛核磁共振氢谱情况有_种H原子；吸收峰有_个有_种H原子，比例为_；吸收峰有_个，面积比为_提示：用最精炼的语言把你当堂掌握的核心知识的精华部分和基本技能的要领部分写下来并进行识记。知识精华技能要领答案：1D解析：n(C)n(H)13所以实验式是CH3，分子式是C2H6。2C解析：混合气体的平均摩尔质量为12.52 gmol125 gmol1，则混合气的物质的量为0.4 mol；又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28 gmol1，故烷烃的摩尔质量一定小于25 gmol1，只能是甲烷。当混合气通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的8.4 g为烯烃质量，则甲烷质量为10 g8.4 g1.6 g，甲烷的物质的量为0.1 mol，则烯烃的物质的量为0.3 mol，烯烃的摩尔质量为28 gmol1，根据烯烃通式CnH2n，即14n28，可求出n2，即