高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质（第2课时）学案 鲁科版选修5

第2课时酯氨基酸和蛋白质学习目标重点难点1.认识羧酸衍生物、酯的结构特点和主要性质。2结合肥皂的制备理解酯在碱性条件下的水解。3了解氨基酸、多肽和蛋白质之间的关系。4进一步了解蛋白质的性质、酶的催化作用的特点。5认识人工合成蛋白质、多肽和核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中的重要作用。1.羧酸衍生物、酯的结构特点。2酯的碱性水解实验及其注意事项。3氨基酸的两性。4氨基酸的缩合反应。1羧酸衍生物酯(1)羧酸衍生物的定义羧酸分子中羧基上的_被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物，羧酸分子中的羧基去掉_后剩余的基团成为酰基。常见的羧酸衍生物有酰卤、酰胺、酯等，酯是由酰基和_相连构成，酰卤是由酰基和卤原子相连构成，酰胺是由酰基和氨基相连构成。(2)酯物理性质酯广泛存在于自然界里，_溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水_。低级的酯具有香味，许多花果的香味就是由酯所引起的。油脂是人类不可缺少的食物，其化学成分为_。酯的水解酯的水解是酯化反应的逆反应，在酸或碱的催化作用下，可以加速水解反应的进行。a在酸作用下水解RCOORHOH_ROHb在碱作用下水解RCOORNaOH_ROH酯在碱性条件下的水解程度_在酸性条件下的水解程度。c皂化反应油脂在_条件下的水解反应也叫皂化反应。如工业上就是利用皂化反应来制取肥皂。预习交流1酯和脂、食用油和石油各有何区别？2氨基酸和蛋白质(1)氨基酸的结构：羧酸分子中烃基上的氢原子被_取代后的生成物叫氨基酸(即在一种分子中氨基和羧基同时存在)。蛋白质水解后得到的氨基酸都是_，即在碳原子上有一个氨基，-氨基酸的结构通式表示为_，如甘氨酸的结构简式为_，丙氨酸的结构简式为_，苯丙氨酸的结构简式为_。(2)氨基酸的性质两性氨基酸分子中既含有_，又含有_，氨基酸是_化合物，既能与_反应，又能与_反应生成盐。等电点在氨基酸水溶液中加入酸或碱，致使羧基和氨基的离子化程度相等(即氨基酸分子所带电荷呈中性，处于等电状态)时溶液的pH称为该氨基酸的_，常以_表示。(3)多肽一分子氨基酸中的_与另一分子氨基酸分子的_脱水而形成的酰胺键称为肽键，生成的化合物称为肽。由两个氨基酸分子_形成的是二肽。由_个-氨基酸缩合而成的肽称为n肽，由_以上-氨基酸缩合而成的肽称为多肽。(4)蛋白质蛋白质是由_结合成的生物大分子，分子中通常含有50个以上的肽键，相对分子质量一般在10 000以上，有的高达数万。蛋白质在酸、碱、酶的作用下，可以发生_，最终产物为各种_。少量的盐如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等能促进蛋白质溶解，当盐溶液达到一定浓度时，蛋白质的溶解度_，而从溶液中析出，称为_。当向上述溶液中再加入水时，盐析出的蛋白质又会溶解在水中，所以盐析是一个_过程，可用来分离、提纯蛋白质。在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质会凝结，称为蛋白质的变性。变性后的蛋白质不能在水中重新溶解，失去_，是_的过程。某些蛋白质(含有苯基)与浓硝酸作用，显_，称为蛋白质的颜色反应。可用此反应检验蛋白质。(5)酶在生命活动中，几乎所有的化学变化都是在酶的催化作用下完成的。绝大多数酶的成分是_。酶的催化作用具有以下特点：(1)需要_的条件。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用，超过适宜的温度，酶将失去生理活性。(2)_。(3)_。预习交流2医用酒精、84消毒液、过氧乙酸等能杀菌消毒所依据的原理是什么？答案：1(1)羟基羟基烃氧基(2)难小高级脂肪酸的甘油酯RCOOHRCOONa大于碱性预习交流1：答案：脂在化学成分上是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯，所以脂属于酯类，食用油与作燃料的汽油、柴油不是同一类化合物，汽油、柴油属于烃类化合物。2(1)氨基-氨基酸(2)氨基羧基两性碱酸等电点pI(3)羧基氨基脱水缩合n三个(4)不同的氨基酸通过肽键水解-氨基酸降低盐析可逆生理活性不可逆黄色(5)蛋白质比较温和具有高度的专一性效率非常高预习交流2：答案：以上物质能使细菌、病毒等生物蛋白质变性，使其失去生理活性，从而达到消毒的目的。在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注？请在下列表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点一、酯的水解探究实验装置实验步骤1在3支试管内分别加入1 mL(约20滴)乙酸乙酯2向1号试管内加入5 mL蒸馏水向2号试管加入5 mL 0.1 molL1H2SO4向3号试管加入5 mL 0.1 molL1NaOH3将3支试管同时放入约70 的水浴里加热约5 min，观察乙酸乙酯层的厚度并闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论乙酸乙酯未水解大多数乙酸乙酯水解乙酸乙酯全部水解化学方程式某有机物X可以发生水解反应，水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是()。A乙酸丙酯 B甲酸甲酯C乙酸甲酯 D乙酸乙酯本实验为对比实验，3支试管中反应物的浓度、温度、时间都应相同，否则没有可比性。乙酸乙酯的沸点为77 ，为了便于控制温度防止乙酸乙酯挥发，要用水浴加热，且温度控制在70 左右。实验所用的无机酸最好是稀硫酸，稀硫酸的作用是催化剂。若用浓硫酸不利于酯的水解，而是利于乙酸和乙醇的酯化反应；也不可使用盐酸或硝酸，因为它们在加热条件下易挥发。二、蛋白质性质的探究完成下列实验，观察并记录实验现象。【实验1】取1 mL蛋白质溶液于试管中，逐滴加入饱和硫酸铵溶液，振荡至出现沉淀。取少量沉淀物于另一支试管中，向试管中加入蒸馏水，不断振荡。【实验2】按照实验1的步骤，检验下列溶液与蛋白质作用的情况。饱和硫酸钠溶液硝酸银溶液硫酸铜溶液乙酸铅溶液95%的乙醇溶液饱和苯酚溶液【实验3】取3 mL蛋白质溶液于试管中，将试管放在酒精灯火焰上加热。待试管冷却后，取少量沉淀物于另一支试管中，向试管中加入蒸馏水，不断振荡。实验实验现象分类及分类依据实验1实验2实验3比较渗析、盐析、变性的区别，填写下表：渗析盐析变性内涵利用半透膜除去胶体中的小分子、离子加入无机盐使胶体中的物质析出一定条件下，使蛋白质失去原有生物活性条件胶体、_、水较多量的_盐或_盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等特点可逆，需多次换水实例除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液，析出蛋白质消毒、灭菌，给果树使用波尔多液，保存动物标本等利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋白质。利用蛋白质的变性原理可以对环境进行杀菌、消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等。答案：活动与探究1：答案：乙酸乙酯层的厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓乙酸乙酯层的厚度减小，略有乙酸乙酯的气味乙酸乙酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味基本不水解CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH迁移与应用：A解析：从题给信息看，X为酯，水解后产生醇和羧酸；同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。对于饱和一元羧酸和一元醇，当醇中的碳原子数比羧酸中的碳原子数多1时，两者相对分子质量相同。对照四个选项，可知符合题意的为A。活动与探究2：答案：实验实验现象分类及分类依据实验1蛋白质在饱和Na2SO4溶液中溶解度降低而析出，加水又可溶解蛋白质实验2加入蛋白质会析出，加水又溶解；加入后蛋白质也析出，但加水不再溶解实验3加热冷却后蛋白质析出，加水不再溶解思考与交流：答案：渗析盐析变性条件胶体、半透膜、水较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等特点可逆，需多次换水可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性1下列物质属于油脂的是()。2被称为“脑黄金”的DHA，是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个，称为二十六碳六烯酸，则其甘油酯分子的结构简式为()。A(C25H51COO)3C3H5 B(C25H39COO)3C3H5C(C26H41COO)3C3H5 D(C26H47COO)3C3H53下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()。A在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，析出的蛋白质再加水也不溶解B人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素为我国科学家在1965年首次合成C重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒D浓硝酸溅在皮肤上呈黄色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应4苯丙氨酸的结构简式为。(1)该分子中的碱性基是_，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为_ _。(2)该分子中的酸性基是_，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是_ _。答案：1C解析：根据油脂的组成，即油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯来判断。形成A的酸不是高级脂肪酸；形成B的酸不都是高级脂肪酸，且形成B的醇也不是甘油；形成D的醇是乙二醇，不是甘油。2B3A解析：在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，析出的蛋白质再加水溶解，这是