有机物的空间立体结构

第一单元认识有机化合物,第二节有机化合物的结构特点,(第一课时),思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样的?,_个碳原子与_个氢原子形成_个共价键，构成以_原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的_立体结构。,1,4,C,正四面体,4,4,结构式,正四面体结构示意图,（一）、有机物中碳原子的成键特点,1、甲烷分子的结构特点,正四面体结构：,4个C-H是等同的，且,键长均为109.3pm键能均为413.4kJ/mol键角均为10928,甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构？,思考,2、共价键参数,键长：键角：键能：,键长越短，化学键越稳定,决定分子的空间结构,键能越大，化学键越稳定,对应,每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？,3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。,3、有机物中碳原子的成键特点,1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。,2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。,球棍模型,比例模型,10928,(1)甲烷分子的模型(CH4),甲烷分子的结构：正四面体，键角109。28,二、典型有机物结构的特点,CH4,P4(白磷）,10928,60,都为正四面体的空间构型，但键角有所不同，因原子所处的位置不同.,气态,气态,液态,液态,液态,四面体,四面体,四面体,正四面体,正四面体,当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子形成C原子为中心，其它4个原子为顶点的正四面体,小结：有机物结构特点,乙烷分子的模型,(2)乙烯分子的模型(C2H4),约120,球棍模型,比例模型,碳原子形成双键时平面结构（双键碳原子和与之相连的四个原子处于同一个片面）,乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120。,小结：有机物结构特点,乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,（3）乙炔分子的模型(C2H2),球棍模型,比例模型,180,碳原子形成叁键时直线结构（两个叁键碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直线）键角180,HCCH,小结：有机物结构,乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,此分子中CCCH四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。,苯的特殊结构,(4)苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内，键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。,2C和2H在同一直线上,10928,4H位于正四面体的四个顶点，C在正四面体的中心,120,2C和4H在同一平面上,正四面体形,平面形,直线形,180,碳原子的成键方式与空间构型,四面体型,平面型,直线型,空间构型,分子成键方式,1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。,2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。,小结：,CH3CHCHCCCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个,练习3,H,H,C,C,H,H,H,F,F,F,4,10,活动四：,思考：分析图22，碳原子以不同类型的键进行结合原子的时候，最多所能结合的原子数目,1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子,2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子,图2-2有机物中碳原子的成键取向,三、有机物中碳原子的种类,科学史话,1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vantHoff，18521911）和法国化学家列别尔（J.A.LeBel，18471930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。,1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克范特霍夫,送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。,范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得到的“赞助”积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。,“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世界著名的有机化学家佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。,范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。,平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝尔化学奖候选人提案中，有11份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。1901年12月10日，对