高中化学有机化学推断题及专题训练汇总

高校化学有机物知识点总结一、重要的物理性质1 .有机物溶解性(1)难溶于水的有各种烃、酯、大部分高分子化合物、高级(分子中的碳原子数多，以下相同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水的有低级一般为N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(3)有特殊溶解性时：乙醇是良好的溶剂，能溶解很多无机物和很多有机物。乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，同时饱和碳酸钠溶液吸收反应挥发的乙酸，溶解挥发的乙醇进行吸收，方便闻乙酸乙酯的香味。有些淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。 蛋白质在浓轻金属盐(含铵盐)溶液中溶解度减少，析出(即在盐析、皂化反应中也有此操作)。线状和部分支链型高分子化合物可溶于某些有机溶剂，体型难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浮液可溶于多元醇化合物的溶液中，形成例如甘油、葡萄糖溶液等带蓝色的溶液。2 .有机物密度比水的密度小，与水(溶液)的层有各种烃、酯(含油脂)3 .有机物状态常温常压(1气压、20左右) (1)气体：烃类：一般的n (c )4各烃的注意：新戊烷C(CH3)4也是气体衍生物类：二氯甲烷(CH3Cl，沸点-24.2)甲醛(HCHO，沸点-21)(2)液态：一般的N(C )为516的烃和大部分的低级衍生物。 例如己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO特别：不饱和度高高级脂肪酸甘油酯，例如植物油脂等在常温下也是液态(3)固体：一般N(C )为17以上的链烃及高级衍生物。 例如链烷烃C12以上烃饱和度高的高级脂肪酸甘油酯，例如动物油脂在常温下为固体4 .有机物的颜色大多数有机物为无色气体或无色液体或无色结晶，少数有特殊颜色甘油、葡萄糖等多羟基有机物可以溶解新制造的氢氧化铜悬浊液生成蓝色溶液淀粉溶液(糊)遇到碘(I2)变蓝的溶液含苯环的蛋白质溶胶遇到浓硝酸会产生白色沉淀，加热或长时间后沉淀会变成黄色。5 .有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要知道以下有机物的气味甲烷没有味道乙烯略带甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味乙炔没有味道苯及其同系物的香味，有一定的毒性，尽可能少。卤代烷基的不愉快气味是有毒的，应尽量避免吸入。C4以下的一元醇是有酒味的流动液体C5C11一元醇不舒服臭味的油状液体C12以上的一元醇是无臭的蜡状固体乙醇的特殊香味乙二醇甜味(无色粘稠液)甘油(甘油)甜味(无色粘稠液)乙醛刺激臭味醋酸强烈的刺激臭味(酸味)低级酯的芳香气味二、重要反应1 .使溴水(Br2/H2O )褪色的物质(1)有机物通过加成反应褪色：含有、CC的不饱和化合物通过氧化反应褪色：含有CHO (醛基)的有机物通过萃取褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物与碱发生歧化反应3Br2 6OH-=5Br- BrO3- 3H2O或Br2 2OH-=Br- BrO- H2O与还原性物质进行氧化还原反应，例如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe22 .使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质(1)有机物：含有、CC、CHO的物质与苯环相连的侧链碳上具有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)。(2)无机物：与还原性物质进行氧化还原反应，例如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe23 .与na反应有机物：含有oh、COOH的有机物与NaOH反应有机物：在常温下容易与含有酚性羟基、COOH的有机物反应加热后与酯反应(取代反应)与Na2CO3反应有机物：含有酚性羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3含有COOH的有机物发生反应生成羧酸钠，释放出CO2气体与NaHCO3反应的有机物：含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，释放出等物质量的CO2气体。4 .银镜反应的有机物(1)引起银镜反应的有机物：含CHO物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH (多伦多试剂)制备：向一定量的AgNO3溶液中滴加2%的稀氨水，直到产生的沉淀完全不溶解为止。(3)反应条件：碱性、水浴加热在酸性条件下，Ag(NH3)2 OH - 3H =Ag 2NH4 H2O被破坏。(4)实验现象：反应液澄清后呈灰色浑浊试管内壁析出银白色金属(5)关于反应方程式： AgNO3 NH3H2O=AgOH NH4NO3AgOH 2NH3H2O=Ag(NH3)2OH 2H2O银镜反应的通式： archo2ag (NH3)2oh2agrco onh 43 n h3h2o【记忆技巧】:1-水(盐)、2-银、3-氨甲醛(相当于2个醛基):HCHO4a g (NH3)2oh4g a(NH4)2co36 n h3h2o乙醛： OHC-CHO4ag (NH3)2oh4ga(NH4)2co2o 46 NH 32 h2o甲酸： hcooh2ag (NH3)2oh2ag(NH4)2co3n h3h2o葡萄糖：(过剩)ch2oh (choh )4CHO2ag (NH3)2oh2agch2oh (choh )4coon h4n h3h2o(6)定量关系： CHO2 ag (NH )2oh2 agh co4 ag (NH )2oh4 ag5 .与新型Cu(OH)2悬浊液(菲林试剂)的反应(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH过剩，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)茶碱试剂的制备：在一定量的10%NaOH溶液中滴加数滴CuSO4溶液，得到蓝色的棉状悬浊液(茶碱试剂)。(3)反应条件：碱过剩、加热煮沸(4)实验现象：有机物只有官能团醛基(CHO )时，滴入新的氢氧化铜悬浊液中，常温下没有变化，加热煮沸后产生红色沉淀如果有机物为聚羟醛(例如葡萄糖)，则滴加到新制造的氢氧化铜悬浊液中，在常温下溶解形成淡蓝色溶液，加热煮沸后生成红色沉淀(5)关于反应方程式：2NaOH CuSO4=Cu(OH)2 Na2SO4RCHO 2Cu(OH)2RCOOH Cu2O 2H2OHCHO4Cu (oh )2CO2 CO2 o5h2oOHC-CHO4Cu (oh )2hooc-cooh2u2o4 h2oHCOOH 2Cu(OH)2CO2 Cu2O 3H2Och2oh (choh )4CHO2Cu (oh )2ch2oh (choh )4cooh Cu2o2 h2o(6)定量关系： COOH Cu(OH)2 Cu2(酸溶解不溶性碱)- CHO2 u (oh )2 Cu2oh CHO4 Cu (oh )22u2o6 .发生水解反应的有机物为酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX NaOH=NaX H2O(H)RCOOH NaOH=(H)RCOONa H2ORCOOH NaOH=RCOONa H2O或能和I 2显色的是淀粉。8 .能与浓硝酸发生颜色反应的是含有苯环的天然蛋白质。三、各类烃代表物的结构、特性类别烷烃烯烃乙炔苯和同系物通式CnH2n 2(n1 )CnH2n(n2 )CnH2n-2(n2 )CnH2n-6(n6 )代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳键长度(10-10m )1.541.331.201.40钥匙角10928 约120180120分子的形状正四面体六个原子共面性四个原子同一直线型12个原子在同一平面上(正六边形)主要化学性质光下卤素降解对酸性KMnO4溶液褪色的可添加X2、H2、HX、H2O、HCN，进行容易氧化的加成聚合X2、H2、HX、HCN上附加容易被氧化； 可集电的导电性塑料在H2中加成FeX3催化剂下的卤化； 硝化磺化反应四、烃类衍生物的重要分类和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构节点主要化学性质酒精一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n 2Om酒精羟基-ohCH3OH(Mr:32 )C2H5OH(Mr:46 )羟基与链烃基直接键合，o-h和c-o均具有极性。-碳中有氢原子时，就会发生脱离反应。-碳中有氢原子时会被催化氧化，伯醇不会被醛氧化，仲醇不会被酮氧化，叔醇不会被催化氧化。1 .与活性金属反应生成H22 .与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3 .脱水反应：乙醇140分子间脱水到醚中170分子内脱水生成乙烯4 .催化氧化为醛或酮5 .通过一般断o-h键与羧酸及无机氧酸的反应生成酯醛类醛基HCHO(Mr:30 )(Mr:44 )HCHO相当于两个CHO有极性，可以附加。1 .加入h 2、HCN等和酒精2 .被氧化剂(O2、多伦多试剂、弗林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸羧酸羧基基团(Mr:60 )由于羰基的影响，o-h电离h，由于羟基的影响无法加成。1 .有酸的通性2 .酯化反应时一般羧基中的碳氧单键不能附加在H2上3 .含有NH2物质和水可以减去生成酰胺(肽键)以斯帖酯基HCOOCH3(Mr:60 )(Mr:88 )酯基中碳氧单键容易断裂1 .发生水解反应生成羧酸和醇2 .还可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75 )NH2可以通过配位键结合COOH可以部分电离h两性化合物能够形成肽键蛋白质结构复杂不能使用正则表达式肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链之间有四级结构1 .两性2 .水解3 .变性4 .颜色反应(生物催化剂)5 .灼烧分解糖大部分由以下公式表示Cn(H2O)m羟基-oh醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n聚羟醛或聚羟基酮或它们缩合物1 .氧化反应(还原性糖)2 .氢化还原3 .酯化反应4 .多糖水解5 .葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳-碳双键酯基中碳氧单键容易断裂烃基中碳-碳双键不能加成1 .水解反应(皂化反应)2 .固化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)。 抓住某些有机物的特征性反应，必须选择合适的试剂，一一鉴别。1 .常用试剂和可确定的物质种类和实验现象如下：试剂名字酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新产品Cu(OH)2碘水酸碱理论指示剂NaHCO3少量被鉴别物质的种类碳-碳双键，含三键物质，烷基苯。 酒精和醛是受到干扰的。含碳-碳双键、三键的物质。 醛有干扰。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖淀粉羧酸(苯酚不会使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色成层出现银镜发红颜色沉淀呈现蓝色使诗蕊或甲基橙红色放出无色无味的气体2 .二糖或多糖水解物的检测二糖和多糖类用稀硫酸水解时，在冷却后的水解液中加入足够量的NaOH溶液，中和稀硫酸后，加入银氨溶液和新的氢氧化铜悬浊液，加热(水浴)，观察现象，进行判断。3 .如何验证实验室制造的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O？将气体用无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水，(检查水) (检查SO2) (so2除外) (确认so2断裂) (检查C