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文档简介
.,1,一、烃及烃的衍生物的性质归纳,二、有机化学的主要反应类型,三、典型的有机实验,.,2,烃,脂肪烃,芳香烃,链烃,环烃,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,CnH2n+2(n1),苯及苯同系物,烯烃,CnH2n(n2),炔烃,CnH2n-2(n2),二烯烃,CnH2n-2(n4),CnH2n(n3),CnH2n-6(n6),一、烃性质性质归纳,环烷烃,.,3,1、烷烃,(1).状态:,气液固,一般在常温下,N(C)4的烷烃为气态;,(2).熔沸点:,a.随碳原子数的增加,熔沸点依次升高;,b.碳原子数相同时,支链数越多,熔沸点越低。,(3).密度:,a.密度均比水的密度小;,b.随碳原子数的增加,密度依次升高;,c.碳原子数相同时,支链数越多,密度越低。,(4).溶解性:,均难溶于水,烷烃的物理性质:,.,4,.,5,(2)各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质,稳定,取代、氧化、裂化,加成、加聚、氧化,加成、加聚、氧化,取代、加成(H2)、氧化,水解醇消去烯烃,.,6,.,7,.,8,.,9,4.苯和苯的同系物,(1)理清几个概念,1、只有一个苯环;2、侧链必是烷基;,含有苯环的化合物,含有苯环的烃,.,10,(2)苯的结构和性质,(但取代反应较加成反应容易),.,11,苯及苯的同系物的化学性质:,(1).取代反应,(2).加成反应,(3).氧化反应,燃烧,使KMnO4(H+)溶液褪色,硝化反应H2SO4(浓)、加热,卤代反应,苯环邻对位,取代基上的取代,连苯碳有氢,返回,.,12,1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2)苯的加成反应(与H2),环己烷,(4)苯的化学性质,3)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化),*硝基苯是密度比水大的无色油状液体,.,13,苯的同系物在性质上与苯有许多相似之处,如燃烧、取代(卤代、硝化等)、加成,但要注意苯的同系物中侧链和苯环会相互影响),.,14,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物),苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,(5)甲苯的化学性质,2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,3)加成反应,.,15,条件一:光照条件二:FeCl3,.,16,(5)转化关系:写出方程式,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH3,HCCH,CH2CH2,CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH,.,17,二、烃的衍生物的性质归纳,烃的衍生物,1.卤代烃,2.醇类,3.醛类,5.酚类,4.羧酸,6.酯类,7.酮类,8.醚类,X,OH,OH,O,卤素原子,羟基,醛基,羧基,酯基,羰基,醚键,羟基,.,18,溶解性:,.C1C3醇类,可与水以任意比混溶。,.C4C11醇类,可以部分地溶于水。,.含C12以上醇类,为无色无味的蜡状固体,难溶于水。,熔沸点:,.沸点随碳原子数增多而升高。,.碳原子数相同时,支链越多,沸点越低。,.碳原子数相同时,羟基数越多,沸点越高。,1.醇类物质的物理性质,.,19,(1).与活泼金属反应(置换反应),(3).氧化反应,a.燃烧,c.催化氧化,(2).与氢卤酸反应,醇类的化学性质,b.与强氧化剂反应,KMnO4(H+),“羟”碳有氢,.,20,(4).脱水反应,外界条件:,自身条件:,浓硫酸加热,邻碳有氢,(5).酯化反应,外界条件:,浓硫酸加热,.,21,(4)氧化反应(重点掌握催化氧化),1、把握演示实验的过程,2、催化氧化Cu或Ag做催化剂,醇催化氧化的条件和规律:1、条件:与羟基相连的碳原子有H。2、规律:-C碳上有2个H时氧化为醛;-C碳上有1个H时氧化为酮;-C碳上无H时则不能被氧化。,.,22,2.醛,也叫蚁醛,分子结构最简单的醛!,常温下为无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,(35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林),构,CH2O,OHCH,(1)甲醛,(2)乙醛,乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,C2H4O,CH3CHO或,.,23,醛类的化学性质,(1)加成反应,还原反应,(2)氧化反应,b.催化氧化,a.燃烧,c.被弱氧化剂氧化,d.使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,与甲醛、乙醛相似,与新制银氨溶液的反应,与新制Cu(OH)2反应,.,24,银氨溶液配制:取一洁净试管,加入1ml2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O,要注意的问题:1、银氨溶液应现配现用,乙醛用量不可太多。2、成功条件:水浴加热、碱性环境、试管洁净、不能搅拌。3、银镜用HNO3浸泡,再用水洗,.,25,配制新制的Cu(OH)2碱性悬浊液:在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4-8滴,振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)2,.,26,醛基具有还原性,可以被弱氧化剂氧化,当然也可以被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化,先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化。然后再用溴水检验碳碳双键,碳碳双键能使溴水褪色,.,27,例:试写出乙二醛与银氨溶液,葡萄糖(C6H12O6)与新制Cu(OH)2的反应?,考虑:如何准确写好醛基的两个特殊反应?,.,28,5、羧酸,(1).甲酸,有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。,(2).乙酸,常温下为无色液体,强烈刺激性气味,与水、酒精以任意比互溶,熔点:16.6,易结成冰一样的晶体(冰醋酸由此得名)。,俗称蚁酸,俗称醋酸,.,29,(4).乙二酸,(3).苯甲酸,白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。,无色透明晶体,能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。,俗称安息香酸,俗称草酸,.,30,(5).高级脂肪酸,高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水。常见高级脂肪酸有:,C17H35COOH,硬脂酸,C17H33COOH,油酸,C15H31COOH,软脂酸,C17H31COOH,亚油酸,.,31,考虑:饱和一元羧酸的组成通式?并归纳化学性质?,.,32,性质2:酯化反应,1、为何选择乙醇过量?浓硫酸的作用?,2、斜长导管的作用?为何不伸入到溶液中?,4、试剂?作用?能否用NaOH代替?,3、小火加热(溶液保持微沸)的好处?,饱和Na2CO3溶液,.,33,1、写酯化反应反应千万别漏写H2O!,2、把握酯基的性质:,(1)酯在酸性或碱性条件下能与水反应,且在碱性条件下水解程度更大。但要注意碱性水解得到的却是羧酸盐。,(2)水解的实质,.,34,例:某羧酸衍生物A,其分子式为:C6H12O2,实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成D,C在铜催化加热条件下氧化为E,其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构有(),A.6种B.4种C.3种D.2种,D,.,35,【了解】总结:酯化反应的多种类型!,1、无机含氧酸酯,CH3CH2OSO3H+H2O,硫酸氢乙酯,.,36,2.环酯:多元羧酸和多元醇分子间酯化成环状,3.聚酯:通过缩聚反应形成高分子,.,37,4、内酯:一个醇酸分子内部酯化成环状。,5、交酯:2个醇酸分子之间酯化成环状。,醇酸分子内既有羟基又有羧基!,.,38,6、酯,.低级酯是具有芳香气味的液体。,.密度比水小。,.难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,返回,(1).酯的物理性质,(2).酯的化学性质,.氧化反应,.水解,.,39,二、有机化学的主要反应类型,1、取代反应2、加成反应3、消去反应4、氧化反应5、还原反应6、聚合反应7、酯化反应8、水解反应9、裂化反应,.,40,1、取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等,例如:,.,41,2、加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,加成反应试剂包括H2、X2(卤素)、HX、HCN等。例如:,.,42,3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如:H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。,.,43,4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。,5、还原反应:有机物加氢或去氧的反应。,.,44,1)加聚反应:,6、聚合反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。,2)缩聚反应:,+(n-1)H2O,催化剂,.,45,8、水解反应:有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。,包括酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。,7、酯化反应(属于取代反应):酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。,.,46,9、裂化反应:在一定温度下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。,.,47,三、典型的有机实验,.,48,(1)几个重要实验,.,49,.,50,.,51,(1)苯的取代反应,(无色液体,密度大于水),Fe粉,碱石灰,导气和冷凝回流,a,浅黄色沉淀生成,取代反应,除去溴苯中的溴单质。,分液,因无冷凝回流装置,没有参与反应的苯和溴挥发,导致环境污染,而溴单质与AgNO3溶液也会产生浅黄色沉淀,无法判断此反应为取代反应。,.,52,(1)甲烷的制备;,(2)乙烯的制备;,(3)乙炔的制备;,【了解】2.几种有机物的制备;,.,53,甲烷的实验室制法:,1.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰;,2.发生和收集装置:,(与实验室制氧气,氨气的装置相同),可用排水法收集,3.碱石灰的作用:反应物,干燥,.,54,1.发生装置及收集方法:,(1).选
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