有机物的鉴别与除杂图表版

常用试剂产生的现象官能团确定常见有机物类别金属钠产生气体（H2）含OH醇、酚、羧酸NaHCO3产生气体（CO2）羧酸KMnO4（H+）溶液褪色不饱和键、有侧链的苯环、羟基、醛基烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、醛糖溴水褪色产生白色沉淀不饱和键、醛基酚羟基烯、炔、醛、醛糖酚萃取分层X烷烃、芳烃、卤代烃银氨溶液热水浴，产生银镜醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖新制Cu(OH)2常温，蓝色沉淀溶解加热产生红色沉淀低级羧酸醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖FeCl3溶液溶液变紫色酚羟基酚说明：A醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。B不同有机物的监别有时也可利其水溶性和密度（如烃、酯比水轻，而溴代烃、四氯化碳、硝基苯比水重）。2、分离和除杂质有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。a固固混合分离型：灼烧、升华、热分解、结晶（重结晶）等。b固液混合分离型：过滤、盐析、蒸发结晶、冷却结晶（重结晶）等。c液液混合分离型：萃取、分液、蒸馏等。d气气混合分离型：洗气（采用液体净化剂时用洗气瓶，采用固体净化剂时用干燥管）。 在一个具体的分离和提纯过程中，往往同时用到几种不同的方法，同时还要使用化学方法。其基本原则是：（1）尽可能使加入的试剂只跟杂质发生作用；（2）提纯物质过程不能引入新的杂质；（3）杂质与试剂反应生成的产物易分离出来；（4）提纯过程应做到方法简单、现象明显、分离容易、所得产物纯度高；（5）尽可能将杂质转化为原料；（6）若要求“分离”则必须恢复被提纯物质原来的组成和状态：即“不增、不减、易分、复原”四原则。根据以上的原则，对于某种被提纯的物质来说，并非它所能发生的一切反应都可用来提纯和分离。因为有的反应或者引入新的杂质（如不能用催化加氢的方法除去乙烷中混有的乙烯），或者产物不易分离（如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚），或者条件要求高、操作不简便（如一般不使用苯的硝化反应进行提纯）。因此必须掌握物质的适用于分离的、特殊的性质，如烯、炔可被溴水吸收；低级（碳数少）的醇、醛、酸既易溶于水又易溶于有机溶剂；苯酚易溶解于NaOH溶液且加入酸可复原；羧酸与Na2CO3溶液作用且加入强酸可复原；溴苯、硝基苯难溶于水溶液且密度比水大且在常温下不与碱作用；有机物一般沸点较低，可通过蒸馏的方法与盐溶液分离等。由于有机物多为分子晶体，沸点较低，因此常采用蒸馏（蒸馏烧瓶中）的方法进行分离，例如石油的分馏；又由于有机分子的极性较弱，多数难溶于水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分离方法，例如苯酚与水的混和物分离。而在无机物分离时应用广泛的过滤、结晶等方法在有机物分离时则不常用。（1）分离：常见不同状态的有机混合物的分离方法如下表：有机混合物分离方法使用主要仪器气体混合物洗气洗气瓶不相溶的液体混合物分液分液漏斗相溶液体（沸点差距大）蒸馏蒸馏烧瓶（2）除杂质常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质）有机混合物常用除杂试剂方法CH4(C2H4)溴水洗气CH3CH2Br（乙醇）水 分液CH3CH2OH(H2O)新制生石灰蒸馏乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液苯（甲苯）高锰酸钾溶液、氢氧化钠溶液蒸馏.溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液.硝基苯（硝酸、硫酸）氢氧化钠溶液分液二、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH