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文档简介
1、有机化学,主编陈林红副主编王永达崔英,南广东高等职业教育药学“十五”专业规划教材,第2,6章卤代烃,王颖生产,第3,6章卤代烃1,卤代烃分类及命名第2,卤代烃的特点,卤代烃掌握卤代烃的分类和命名。亲核添加反应、去除反应以及与金属镁生成格氏试剂等主要特性。熟悉卤代烃的亲核取代反应和脱除反应机理。理解重要的卤化烃在医学中的应用。学习目标,能力目标1。您可以命名卤代烃;判断卤化碳氢化合物和硝酸银醇溶液不同结构的反应活性。2.乙烯卤化烯烃、烯丙基卤化烯烃和隔离卤化烯烃是区别的。案例介绍,案例:三氯甲烷被称为氯仿,它溶解了许多聚合物化合物,例如希腊、有机玻璃、橡胶等,通常用作有机溶剂。用作手术麻醉剂,但不安全。因为氯仿在阳光下会被空气氧化成毒性强的原力。氯仿必须保存在密封的棕色瓶子里,经常添加1%的乙醇,破坏可生成的原力。讨论:你知道氯仿是什么样的有机物吗?构成氯仿分子的元素是什么?X(卤素原子),官能团,司多宁血液防御846(抗hiv-1病毒药) (血吸虫药),化学和专业,1。取决于碳氢化合物结构。例如:不饱和卤化碳氢化合物根据卤化原子与碳-碳双键的相对位置,可分为乙烯卤化烯烃、烯-丙烯卤化烯烃、分离卤化烯烃。CH3CH2CH2Br,1,卤代烃分类和命名,(1)卤代烃分类,2 .取决于饱和卤代烃碳原子类型。例如,3。取决于卤素原子的种类。例如,4。取决于卤素原子的数量。例如,ch 3ch 2f,ch 3c h2cl,ch 3chb rch 3,ch3i,ch3cl,ch2cl 2,ch 3cl ccl 4,1。一般命名法简单结构的卤代烃通常以卤化原子为替代品,可以命名为“卤代烃”的一般命名法。例如,三碘甲烷溴化苄基氯,也可以使用烷基化作为取代基,这称为“卤化”。例如:叔丁基氯环己烷溴代乙烯基氯,(ii)卤代烃的命名,2 .系统命名法(1)系统命名法将卤代烃作为碳氢化合物的卤化衍生物,即碳氢化合物作为母体,卤素仅作为取代剂。因此,命名原则与相应碳氢化合物的原则相同。命名2-甲基-4-溴戊烷3-氯-4-溴己烷S-2-溴丁烷,(2)卤化烯烃时,应尽量减少双键顺序。命名4-氯-1-戊烯2-甲基-5-碘-3-己烯(E)-2-苯基-3-溴-2-丁烯,(3)芳烃卤代烃,1-苯基-1-氯丙烷4-溴乙苯1-甲基-5-溴萘(-氯n-丙烷),课堂交互,说出和命名以下化合物属于哪些卤代烃:1 .室温下,常压下除氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯外,其他均为液体,高级或部分多元卤化物为固体。2.沸点与卤素原子同系列的卤代烃中,随着碳原子数量的增加而增加。在碳氢化合物系等卤素中,沸点的规律是RIRBrRCl。与烷烃类似的地质卤代烃的异构体,分支链越多,卤化烃的沸点越低。2,卤化烃的性质,(1)卤化烃的化学性质,亲核试剂反应基质产物退出组,一般亲核试剂:H2O,NH3,OH-,RO-,CN-等。亲核替代反应:亲核试剂的攻击引起的替代反应。1 .亲核取代反应,(1)水解,(2)醇解,合成混合醚的重要方法,称为威利mson合成法。R-X通常为ber-1RX(在二次卤化和醇钠反应时得到取代产物和消除产物的混合物,在三次卤和醇反应时主要通过消除反应生成烯烃)。(3)氨仍然是亲核试剂,可以与卤酸继续作用,生成二次胺或三次胺和混合物,因此必须在过量氨(胺)的存在下进行反应。例如,(4)氰分解,这种反应的重要意义是除了可生长的碳链外,还可以通过氰转化为-COOH、-conh 2和其他官能团。,此反应类似于卤代酸的醇解,不能使用叔氟烷,否则主要获得烯烃。(5)可用于确认卤代烃的AgNO3/醇溶液的反应,根据卤代烃基,或根据碳氢化合物基,卤代烃的亲核取代反应活性存在差异。一般来说,与卤素原子相同的烷基和AgNO3反应活性与R3CXR2CHXRCH2X碳氢化合物基卤素原子不同的AgNO3反应活性为r-IR-cl,教室相互作用,化学上如下化合物1-氯丁烷,2-氯丁烷,2-甲基-2-。消除反应的一般规律如下:伯氏、稀碱、强极性溶剂和低温度有利于取代反应;Tert-halane、浓碱、药极性溶剂和高温有助于消除反应。卤代烃脱除反应的反应活性R3CXR2CHXRCH2X,替代反应和脱除反应的竞争,教室相互作用,比较2-溴丁烷和KOH的作用,在以下条件溶液中的反应产物是否相同?1.H2O2.CH3CH2OH,金属直接连接到碳的化合物称为有机金属化合物。CH3Li甲基锂,CH3CH2HgCl氯化乙基汞,(CH3CH2)2Hg二乙基汞,格氏试剂,(Grignardreag
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