高中有机化学实验整合

2016年1月高考化学复习王蕾有机化学基础实验一、烃1 .甲烷的氯代(必修2，p16 ) (性质)实验：取100mL大量滤筒(或钢瓶)，用排水方法收集20mLCH4和80mLCl2，放在明亮的地方(注意：放在阳光不直射的地方，注意不要引起爆炸)，等待一会儿，观察发生的现象。现象：约3min后，混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁出现油状液体，量筒内饱和食盐水的液面上升，有可能析出结晶【生成HCl，饱和食盐水的盐析出增加】说明：生成卤代烃2 .石油分馏(必修2，p17，重点)(分离精制)(1)分离沸点差异大、相互溶解的2种以上的液体混合物时，经常采用蒸馏或分馏的分离方法。(2)分馏(蒸馏)实验所需的主要设备：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡胶塞、冷却管、牛角管、锥形瓶。(3)在蒸馏烧瓶中加入碎片的作用是防止爆沸(4)温度计的位置：温度计的水银球在分支口(为了测定蒸汽温度)(5)冷却管：冷却管内管中蒸汽的流动方向和冷水的流动方向向下，流出到上口(6)用火加热，注意安全3 .乙烯的性质实验(必修2，P59 )现象：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应) (检查)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检查除杂)乙烯实验室的制法：(1)反应原料：乙醇、浓硫酸(2)反应原理： CH3CH2OH CH2=CH2 H2O副反应： 2ch3ch2ohch3ch2ch3h2oC2H5OH 6H2SO4(浓度) 6SO2 2CO2 9H2O(3)浓硫酸：催化剂和脱水剂(沿容器内壁将浓硫酸逐渐注入装入容器内的无水酒精中，用玻璃棒继续搅拌)(4)打碎陶片，使液体受热时不沸腾石棉网加热，使烧瓶不破裂。(5)在实验中，加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度急速上升，稳定在170左右。 (不能用水浴)(6)温度计优选范围在200300之间。 温度计上的水银球必须放在反应物的中央。 因为有必要测定反应物的温度。(7)实验结束时，首先从水中取出导水管，熄灭酒精灯，反而会导致水倒流。 【记】反过来想想，为了不倒下，请先把水中的管子拿出来(8)乙烯的捕集方法不能或者爆炸(9)在点燃乙烯之前_检纯_。(10 )在制造乙烯的反应中，浓硫酸不仅是催化剂、吸水剂，还是氧化剂，在反应过程中易于氧化乙醇，最后生成CO2、CO、c等(试管中的液体变黑)，硫酸本身被还原成SO2。 乙烯中混有_SO2_、_ CO2_。(11 )乙醇与浓硫酸的比例为13，如不注意需要量不多，反应物升温慢，副反应多，影响乙烯的收率。 过量浓硫酸可以提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。4、乙炔实验室的制法：(1)反应方程式： ca2h2oc2h2ca(oh)2(注意不要加热)(2)发生装置：固液不加热(启普发生器不能使用)(3)获得平稳的乙炔气流：使用饱和氯化钠溶液代替水(降低浓度)分液漏斗控制流速然后加入棉花防止泡沫喷出。(4)生成的乙炔发臭的原因：混合有H2S、PH3、AsH3等特殊臭气，可以用CuSO4溶液或NaOH溶液去除杂质气体(5)反应装置不是启普发生器及其简易装置，而是改为广口瓶和分液漏斗。 为什么反应释放出大量的热量，容易损坏启普发生器(热量不均匀爆炸)。 反应后生成的石灰乳呈糊状，隔着少量的CaC2进入启普发生器的底部，堵塞球形漏斗与底部容器之间的间隙，启普发生器不起作用。乙炔使溴水或KMnO4(H )溶液褪色的速度比乙烯快还是慢，为什么？乙炔慢，乙炔分子中叁键的键能大于乙烯分子中双键的键能，因此键难以断开5、苯的溴化(选择5，P50 ) (性质)(1)方程：原料：溴应用液溴，加入(不能用溴水加热)铁粉发挥催化作用，但实际发挥催化作用的是FeBr3。现象：剧烈反应，三口瓶中液体沸腾，红褐色气体充满三口烧瓶。 茶色的油状液体滴落在导管口。 壶里冒白雾。(2)程序：按苯、溴、铁的顺序加入药品(3)烧瓶外导管必须有足够的长度，其作用是导入空气并凝结(提高原料利用率和产品收率)。(4)导管末端不得插入锥形瓶内水面以下。 _HBr气体易溶于水，防止反吸入_ (吸收废气保护环境免受污染)。(5)反应后的产物是什么，如何分离？ 因为纯溴苯为无色液体，烧瓶中的液体倒入装有水的烧杯中，烧杯底部为油状褐色液体，溴苯为_溴_溶解。 溴从溴苯中除去需要_NaOH溶液_，振荡，用分液漏斗分离。 分液后蒸馏，得到纯溴苯(分离苯)(6)导管口附近出现的白雾，_是溴化氢接触空气中的水蒸气形成的溴化氢酸小液滴。探究：如何验证这种反应是置换反应？ 检验卤代烃中的卤素将少量卤代烃放入试管中，加入NaOH溶液将试管内的混合物加热至沸腾冷却，加入稀硝酸氧化硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸可以加快卤代烃的水解反应速度，因此卤代烃的水解容易度不同。加入硝酸氧化，一是中和过剩的NaOH，防止NaOH与硝酸银的反应，影响实验现象的观察，二是检查生成的沉淀是否溶于稀硝酸。6、苯的硝化反应(性质)反应装置：大试管、长玻璃管、温度计、烧杯、酒精灯等实验室制备硝基苯的主要步骤如下调制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，放入反应器中。室温下混合酸中滴加一定量的苯，充分振动，均匀混合。 【首先加浓硝酸冷却至浓硫酸50-60C，加苯(苯的挥发性)】在50-60下反应直至反应结束。除去混酸后，粗制品用蒸馏水和5%NaOH溶液依次洗涤，最后用蒸馏水洗涤。用无水CaCl2蒸馏干燥的粗硝基苯，得到纯硝基苯。【注意事项】(1)浓硫酸和浓硝酸混合酸以一定比例调制时，操作上的注意事项是首先将浓硝酸冷却至浓硫酸50-60，添加苯(苯的挥发性)(2)工序中，为了使反应在50-60下进行_水浴_。(3)工序中用于清洗分离粗硝基苯的设备是_分液漏斗_。(4)工序中用5%NaOH溶液清洗粗制品的目的是去除_混合酸。(5)纯硝基苯为无色，密度大于水_“小”或“大”，是具有_ _苦杏仁味_气味的油状液体。(6)需要空冷(7)将浓度HNO3和浓度H2SO4的混合酸冷却到50-60以下是因为：防止浓度NHO3的分解防止混合放出的热引起的苯和浓度HNO3的挥发温度过高时发生副反应(苯磺酸和间二硝基苯的生成)。(8)温度计水银球插入水中浓H2SO4作用于该反应：催化剂、吸水剂二、烃的衍生物1、溴乙烷的水解(1)反应原料：溴乙烷、NaOH溶液(2)反应原理： CH3CH2Br H2O CH3CH2OH HBr化学方程式： ch3ch2-brh-ohch3-ch2-ohhbr注意： (1)溴乙烷的水解反应为可逆反应，正反应比较完全进行，因此水解必须在碱性条件下进行(3)一些说明：溴乙烷在水中为Br-，为非电解质，加入AgNO3溶液后不生成淡黄色沉淀。溴乙烷和NaOH溶液混合振动时，溴乙烷水解产生Br-，而上层清洗液中加入AgNO3溶液主要产生Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。水解后的上层清洗液，首先用稀硝酸氧化，中和过剩的NaOH，加入AgNO3溶液，发生淡黄色沉淀，说明Br-的发生。2、乙醇和钠的反应(必修2，P65，选择5，P6768 ) (探究，重点)无水乙醇水钠沉入试管底部，有气泡钠溶于小球，浮于水面，作剧烈反应，发出“嘶哑声”，产生气体，钠很快消失工业上NaOH与乙醇反应良好，生产时除水促进CH3CH2ONa的生成实验现象：乙醇与钠发生反应，释放气体，用酒精灯的火焰点燃气体，发出“噗”的声音，证明气体是氢气。 在反应后的溶液中加入苯酚酞试验液，溶液会变红。 但是，乙醇和钠的反应水和钠的反应很激烈。3、乙醇的催化氧化(必修2，65 ) (性质)将一端弯曲成螺旋状的铜线用酒精灯的火焰加热，看到铜线的表面变黑，生成CuO后立即插入加入了乙醇的试管中，反复多次看到铜线的表面变红，试管中生成有刺激臭味的物质(乙醛)，反应中乙醇有刺激性气味，取出反应后的液体与银氨溶液反应，采集几乎得不到银镜的反应后的液体，与新制备的Cu(OH)2碱性悬浊液共热时，没有发现红色沉淀，因此无法证明生成物为乙醛。 通过研究分析认为，实验结果不理想的原因可能有两个：乙醇与铜线接触面积过小，反应慢反应转化率低，反应后液体中乙醛含量少，乙醇大量存在妨碍实验。乙醛的银镜反应(1)反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液(2)反应原理： ch3c hho2ag (NH3)2OHC h3coon h4ag3 n h3h2o(3)反应装置：试管、烧杯、酒精灯、吸管银氨溶液配置：取干净的试管，加入硝酸银1mL2%，边振动边滴加2%稀氨水，直至沉淀正好溶解。 (注意：顺序不能颠倒)(4)注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水适量，不得过量。 另外，必须在现在的状态下使用。 不长期放置的话会生成容易爆炸的物质。实验用试管必须清洁，无特别油污。必须在水浴中加热，不能在火焰上直接加热(否则会产生易爆物质)，水浴温度过高是不好的。试管弄脏，加热时振动，加入的乙醛过剩，就不能生成明亮的银镜，只能生成黑色的脱落沉淀，尽管银附着在试管的内壁，颜色也会变黑。实验结束后，试管内的混合液立即处理，试管壁的银镜用少量硝酸溶解，用水冲洗。 (废液不能乱放，请放入废液箱)成败的关键： 1试管必须清洁。 2 .温水浴要加热。 不能搅拌。 4 .溶液是碱性的。 5 .银氨溶液只能暂时制备，不能长期放置。 氨水的浓度最好是2%。银镜产生物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等各种醛类包含醛基(例如各种醛、甲酸酯等)2 .甲酸及其盐，例如HCOOH、HCOONa等3 .甲酸酯，例如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等4 .葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基糖清洗方法实验前用热氢氧化钠溶液清洗试管，用蒸馏水清洗实验后，硝酸可以清洗试管内的银镜，硝酸可以生成氧化银、硝酸银、一氧化氮和水银镜反应的用途：也可用于醛基的定量和定性检查中常用的瓶胆和镜子。与新Cu(OH)2反应：乙醛被新Cu(OH)2氧化(1)反应原料： 10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液(2)反应原理： ch3c hho2Cu (oh )2ch3cooh Cu2o2 h2o(3)反应装置：试管、酒精灯、吸管(4)注意事项：本实验必须在碱性条件下取得成功。Cu(OH)2悬浊液现在必须配合，调配时CuSO4溶液的质量分数不过大，NaOH溶液必须过剩。 CuSO4溶液过剩或调制的Cu(OH)2的质量分率过大时，实验时得不到砖红色的Cu2O沉淀(得不到黑色的CuO沉淀)。在新制Cu(OH)2的制备中，向试剂中滴加了NaOH CuSO4 醛。 试剂相对用量NaOH过剩反应条件：溶液为_碱_性，必须用_水浴_加热用途：该反应可用于_醛基_医院葡萄糖检测。乙酸的酯化反应：(性质、制备、重点)(1)反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液(2)反应原理：(3)反应装置：试管、烧杯、酒精灯a )实验中药品的添加顺序是从乙醇到浓硫酸的最后的醋酸b )浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂(使平衡向右移动)。c )碳酸钠溶液的作用去除混入乙酸乙酯中的乙酸和乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶解度(中和乙酸； 吸收乙醇降低乙酸乙酯溶解度)d )反应后右侧试管有什么现象？试管中的液体层吸收，上层是无色透明的有香味的液体e )导管口为什么不接触液面？用直接的热量防止不均匀的吸引f )该反应为可逆反应，根据化学平衡转移原理设计了提高乙酸乙酯产率的方法，小心均匀加热，维持微沸，有利于产物的生成和蒸发，尝试提高产率g )试管：向上倾斜45，增大受热面积h )导管：发挥长、导气、凝结的作用I )利用了乙酸乙酯易挥发的特性油脂的皂化反应(必修2，P69 ) (性质，工业应用)(1)乙醇的作用酒精溶解NaOH和油脂，使反应物溶解在均匀的液体中(2)油脂完全水解的现象无层；(3)在食盐的作用下，肥皂凝聚，从混合液中析出，浮在表面酚醛树脂的制取原理：浓盐酸的作用催化剂管道的作用是空气冷却管的作用冷凝回流(反应物容易挥发)反应条件浓的HCl、沸水浴生成物的颜色、状态的白色胶状物质生成物用酒精浸泡数分钟后清洗。反应型缩聚(3)高分子有机物1 .葡萄糖