《3.2.1苯的结构与性质》课件

专题3常见的烃,第一单元脂肪烃,3.2.1苯的结构与性质,1、认识苯的分子组成和结构特点2、了解苯的物理性质，认识苯的主要化学性质和应用,【学习任务】,哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现的结构？,苯分子中所以碳碳键的键长相等根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化学环境完全相同苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有一种不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷,19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写出12种苯可能的结构简式。,CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCHCH2CHCHCHCCH,试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。,试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。,高锰酸钾溶液不褪色,溴水分两层，上层橙红色，下层无色,苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或CC。即下列假设都是错误的：CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCHCH2CHCHCHCCH从而否定了苯的链状结构。,凯库勒（18291896）德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服。他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,1865年，“我坐着编写教科书，然而工作毫无进展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉，并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了当天晚上，我就推断出假设的结论。”,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒苯的分子结构假说,假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：,然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。,凯库勒进一步补充：,苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现。,苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种。,类似于烷烃的性质,凯库勒式的缺陷,类似于C=C的性质,6个碳原子和6个氢原子等价,苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,证明苯的双键与一般的双键不同,与性质完全相同，是同种物质,缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应,缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种,苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是一种特殊的键。,比例模型,球棍模型,结构简式,1939年，美国化学家鲍林在化学键的本质书中提出苯环的价键实际上并不是单、双键相间，而是电子泼散开来，形成一种均匀分布，从而使所有的价键都十分相像，并且全都比普通单键更牢固、更稳定。,【苯的结构】,（凯库勒式）,结构式,结构简式,碳碳之间键长都为1.41010mCC键键长：1.541010mC=C键键长：1.331010m,6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上，且等效，各个键角都为120,C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键,空间构型：平面正六边形,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120o,B,不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯环中的碳碳键的键长均相等C.苯的邻位二元取代物没有同分异构体D.苯的一元取代物没有同分异构体,D,推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同？,甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟,苯有哪些化学性质？,苯的卤代、硝化、磺化反应,可以点燃，但不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)。,苯不能与溴水加成(萃取溴而不是反应褪色)。特殊条件下可与H2发生加成反应,苯与溴的反应：,现象：,烧瓶中液体倒入盛水烧杯中，烧杯底部出现褐色油状液体。,【取代反应】,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀,是否加热？,用的是液溴还是溴水？,加铁粉的作用是什么？实际起作用的是什么？,装置中长导管的作用是什么？,锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？,无色油状液体，密度比水大,苯的溴代反应（卤代）,溴苯,液溴,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(FeBr3),1、溴苯本是无色，为何看到褐色液体？怎样除去杂质？,2、锥形瓶上方为何有白雾？怎样鉴别？实验有无须改进的地方？,改进后,硝基苯,苯的硝化反应,无色油状液体，密度比水大,1、浓硫酸在此反应中的作用,2、两种酸与苯的混合顺序,5、硝基苯本是无色，为何得到产物为黄色？怎样除去杂质？,3、温度计的位置和作用？,4、试管塞上的玻璃直导管的作用？,1、100以下，均可采用水浴加热。,2、温度计水银球浸没在水浴中。,苯磺酸,苯的磺化反应：,【加成反应】,环己烷,现象：火焰明亮且伴有浓浓的黑烟与乙炔燃烧现象相同,【氧化反