1、有机化合物的合成.pptx

第三章第一节有机化合物的合成-第1课时,联想.质疑同学们，通过有机化合物的结构与性质烃、官能团与有机化学反应烃的衍生物两章内容的学习，我们通过有机化合物结构的学习，了解了有机化合物种类繁多的原因；理解了取代反应、加成反应、消去反应等有机反应类型的概念；也掌握了烃及烃的衍生物的相关性质，从而让人眼花缭乱的有机化学反应是有规律可循的，纷繁的有机化合物之间是可以实现有序转化的，我们可以将无机物转化为有机物，我们还可以人工合成出自然界中存在天然有机物，甚至还可以创造出自然界不存在但确实是我们有所需的或者可以被我们所利用的有机物。,联想.质疑,问题1在你的学习、生活中你体会到有机合成的重要性了吗？,联想.质疑,问题2你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？,科学方法和工作程序：,1.自然界中存在的有机化合物测定结构设计合成路线；2.根据需要可以修改自然界存在的有机化合物的结构，改良其性能，使他们更好地适应现代人类生产、生活的需要；3.当人们需要某种具有特殊性质或功能的有机化合物时，则要先明确这种有机化合物应该具有什么样的结构，再进行合成工作。,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线和步骤,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验其性质或功能,有机合成（思路）步骤：,有机合成的概念,利用、的原料，通过有机反应，生成具有特定的有机化合物。,简单,易得,结构和功能,无（低）毒,无（低）污,设计合成路线,一、有机合成的关键,CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr,CH3CH2Br+NaCCCH3CH3CH2-CCCH3+NaBr,（-H加成）CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO,2、能使碳链增长的反应通常有：,卤代烃的取代反应；,3、碳链缩短的反应通常有：,（1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有：,CH4+Cl2（光）CH3Cl+HCl,CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br,CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl,一定条件,含有-H烯烃，炔烃，醛酮.羧酸与卤素的取代,在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。,学生分组交流讨论引入-X，-OH，羰基，羧基，碳碳双键方法有哪些。,（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：,（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反应通常是：,（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：,（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有,(1),(2),填写实现下列有机物之间转化的反应类型,还原,水解,酯化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,加成,消去,加成,消去,加成,取代,加成,课堂练习,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,浓硫酸170,H+,Cu,浓硫酸,KMnO4(H+),+H2O,催O2化剂,HX,碱,醇,OH-H2O,OH-,H+,浓硫酸,LiAlH4,银新氨制溶Cu(OH)2液，O2,H2Ni,以乙烯为原料实现官能团间转化,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）尊重客观事实，按一定顺序反应,1.有机合成遵循的原则,二、有机合成路线的设计,2正向合成分析法,从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连接和官能团的安装来完成。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成线路,由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,26,中间体,目标化合物,原料,安装羟基官能团,安装羧基官能团,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3COOH,CH3COOC2H5,CH3CHO,3逆向合成分析法,思路：目标化合物是由什么物质反应得到的，（就是反应中间体）该物质又是由哪种物质反应得到的，（反应中间体）按照这种思路倒推下去就能找到起始原料是什么。逆向合成法就是对目标化合物进行切割，分解找出是由什么物质反应得来的，如果有多种方法应当优选，选取那种原料易得，方法简单，安全环保符合绿色合成思想。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,2C2H5OH,+,例草酸二乙酯的合成-切割逆推法,如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯?,回忆：,CH2=CH2,CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH,CHOCHO,COOHCOOH,Br2,NaOH(aq),O,O,浓H2SO4,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,NaOHC2H5OH,1、逆合成分析：,+,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯