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第二节芳 香 烃,1.什么叫芳香烃?,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是?,苯,一、苯的结构与化学性质,1、苯的分子结构可表示为:,2、结构特点:分子为平面结构 键角 120,3、它具有以下特点: 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 邻二元取代物无同分异构体,1、苯的分子结构,练1、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是( ) 苯的一元取代物没有同分异构体 苯的间位二元取代物只有一种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种,练、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是( ) 氯水 苯 l4 . KI,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与l2,与2,2、苯的化学性质,结构,苯,2、苯的化学性质,2)苯的取代反应(卤代、硝化),1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,(1)溴代反应,2 取代反应,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么?,3.长导管的作用是什么?,4.为什么导管末端不插入液面下?,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,实验思考题:,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么?,3.长导管的作用是什么?,4.为什么导管末端不插入液面下?,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水,防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,(1)溴代反应,练3:写出苯与氯气取代反应方程式,(2)硝化(苯分子中的H原子被硝基取代的反应),硝基苯,1.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂,注意事项:,2.条件: 50-60oC水浴加热,3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体, 不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,(2)硝化反应,混合混酸时,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。警告:切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。,如何混合硫酸和硝酸的混合液?,3)苯的加成反应 (与H2、Cl2),环己烷,二、苯的同系物,1.定义:,通式:,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),2、化学性质:,1)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物),苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,2、化学性质:,2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸,3)加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源:a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应

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