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第 1 页 共 18 页 C H C H3 C H3C H2C H2C H2C H3 1) 2) 3)4) 5)6) 7)8) CC H H C H2C H2C H3 H3C H2C CCCCC H3H3C C H3 C H3 C H3 C H3 O H N O2 O H O N H2 C H3 C H C H3 C H3C H2C H2C H C H3 C H3 O 9) 10) 11)12) 13)14) 15) C H3 H H C H3 C H H C H3C H2CC H2C H3 C H2 O H OC H O C H3 O HH C O O H N C HC H3C H2C H2C H2C H3 C H2C H3 习题 一、命名下列化合物 O HH C H3 C H3 O H C H O O H 16) 17) 18) 第 2 页 共 18 页 37) 38) 39) 40) CH3CC CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHCHCH3CHCH2 CH2Cl C C H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2C C H3C HC C H3 C H3 C H3 C H3 H3C C H C H C H2C H2C H3 B rC H2C H2C H2C H O N H C H O O HH HH O O HH O HH C H2O H N H2 O C H3 B r C H2C H3 H3CH 22) 24) 26) 28) 27) 25) 23) C H3CC C H3 C H2 C H3 C H3 C H3 C H C H3 C H3 CC H C H3 C H2C H2C H3 H3C N H2 O N H2 C l C l H H C l 29) 30) 32) 34) 33) 31) 19) 20) 21 CC H C H3 C H2C H3 H3C C H2C HC H O C H3CH C H2CH C H C H2CH3 CH3 C H3CH3 第 3 页 共 18 页 二、写出下列化合物的结构式 1)2,4-二甲基-3-乙基戊烷 2)3-乙基-2,6-二甲基-3-庚烯 3)新戊烷 4)环戊二烯 5)金刚烷 6)甘油 7)叔丁醇 8)季戊四醇 9)水杨醛 10)石炭酸 41) 42) 43) C H O N O O C H2C H3 C l 44)45) 46) 47) 48)49) 50) 51) C H C H3 C H3C H2C H2C H =C H2 C H3 N O2 M e C l C H O C l O O O O H C H2C H3 H H3C CC C H3 H H C2H5 O H 第 4 页 共 18 页 11)碘仿 12)丙氨酸 13)呋喃 14)肉桂醛 15)TNT 16)DMF 17)苦味酸 18)软脂酸 19)苯丙氨酸 20)DMF 21)吡啶 22)甲基异丙基醚 23)乙酸甲酯 24) 丙氨酸 25)醋酸 26)甘氨酸 27)-萘酚 28)THF 29)阿司匹林 30)烯丙基溴 31)蚁酸 32)醋酸酐(乙酐) 33)水杨酸 34)苦味酸 35)丁二酸酐 36)喹啉 37)乙酸乙酯 38)脲素 39)烯丙基氯 第 5 页 共 18 页 40)氯仿 41)甲酰胺 42)苄基氯 43)D-葡萄糖 44)苯甲酐 46)吡咯 三、选择题 1、下列化合物中沸点最高的是 A. 乙酰氯,B. 乙酸酐,C. 乙酰胺 2、下列化合物溶于水的有 A. PhCOCl,B. CH3COOH,C. CH3CO2Et 3、下列化合物溶于水的有 A. PhCOCl,B. CH3COOH,C. CH3CO2Et 4、下列化合物可以溶于水的是 A.乙酸,B.乙酸乙酯,C.乙 5、下列化合物, 在水中溶解度最小的是 A. 乙酸, B. 乙酸乙酯,C. 甲酰胺 6. 分子式为 C8H18的四种异构体沸点最低的是 A、(CH3)3CC(CH3)3,B、(CH3)3CCH2CH(CH3)2,C、(CH3)3CCH2CH2CH2CH3 7、下列化合物中沸点最高的是 A. CH3OCH3CH2OCH3,B. CH3OCH3CH2OH,C. HOCH2CH2OH 8、下列化合物中沸点最高的是 A. n-C4H10,B. CH3CH2Cl,C. CH3CH2OH 9、兴斯堡试剂常用来鉴别哪类化合物 A. 醇类,B. 烯类,C. 胺类 10、兴斯堡试剂是用来鉴别不同的 A. 醇,B. 酯,C. 胺 11、把醛、酮与其它类别的物质区分开,常用的试剂是 A. 土伦试剂,B. 2,4-二硝基苯肼,C. 希夫试剂、 12、苯乙酮与锌汞齐在浓盐酸中共热得到乙苯的反应叫做 A.Clemmensen 反应,B.Wolff-Kishner 反应,C.Friedel-Crafts 反应 13、在浓的 NaOH 溶液中能够发生歧化反应的是 A. 甲醛,B. 丙酮,C. 乙醛 14、威廉姆逊合成法是合成什么的重要方法 A.对称烷烃,B.醚,C.卤代烃 15、某氨基酸溶液在电场作用下, 不发生迁移, 这时溶液的 pH 值称为 C l C lCl A . B .C. A . C H3C H2 B . (C H3)2C H C. (CH3)3C A. 低共熔点,B.中和点,C.等电点 16、苯与乙酰氯在 AlCl3催化下反应生成苯乙酮的反应叫做 A.Clemmensen 反应,B.Wolff-Kishner 反应,C.Friedel-Crafts 反应 17、卢卡斯试剂(HCl/ZnCl2)常用来鉴别哪类化合物 A. 卤代烃,B. 伯、仲、叔醇,C. 烯烃 D. 醛酮 18、盖布瑞尔(Gabriel)合成法是实验室制备什么化合物的重要方法 A. 第一胺,B. 第二胺,C. 第三胺 19、下列化合物不能发生碘仿反应的是 A. CH3CHO,B. CH3COCH3,C. CH3CH2CHO 20、下列化合物气态时碱性最强的是 A.CH3NH2,B.(CH3)2NH,C. NH3 21、下列化合物中, 最强的酸是 A. 苯酚,B.对甲苯酚,C. 对硝基苯酚 22、下列化合物酸性最弱的是 A. B. C. 23、下列化合物在气态碱性最强的是 A. NH3,B. C2H5NH2,C. (C2H5)2NH 24、下列自由基最不稳定的是 A. B. C. 25、下列碳正离子中最不稳定的是 26、下列离子的亲核性最强的是 A.CH3O-,B.CH3CH2O-,C.(CH3)2CHO- 27、碳正离子最稳定的是 CH3+A.CH3CH2+B.CH3CH+CH3C.H2CCHCH2+D. 28、下列离子的亲核性最弱的是 A.CH3O-,B.CH3CH2O-,C.(CH3)2CHO- 29、下列化合物与 HCN 反应速度最快的是 A. HCHO,B.CH3CHO,C. CH3COCH3 30、下列化合物 SN2 反应最快的是 31、下列化合物亲电取代活性最低的是 A. B. C. O H a. O H C H3 b. O H N O2 c. (CH3)2CH(CH3)3C CH3CH2 ClCH3 C H3C H C H3 C H2C H C HC H2C H3 ABC 32、烯烃与下列试剂反应,哪一个为反式加成 A.稀冷的 KMnO4,B.硼烷,C.Br2/CCl4 33、 除去环己烷中混有的少量环己烯,实验室常用的方法是 A.催化加氢,B.加硫酸,C.加液溴 34、起 SN2 反应一定是 A.构型转化,B.构型保持,C.外消旋化 35、下列化合物碱性最弱的是 A. CH3NH2,B. (CH3)2NH,C. NH3 36、下列化合物与 HCN 反应速度最慢的是 A. HCHO,B. CH3CHO,C. CH3COCH3 37、下列化合物 SN1 反应最快的是 38、下列化合物有顺反异构体的是 A. C6H5CH=CH2,B.( CH3) 2C=CHCH3,C. CH3CH=CHCH3 39、下列化合物没有顺反异构体的是 A. CH3CH=C(CH3)I B. CH2=CHCH3 C. CH3CH=CHCH3 D. CHBr=CHBr 40、顺-1-甲基-2-乙基环己烷最稳定的构象是 A. B. C. 41、可以与丙烯腈(CH2=CHCN)进行双烯合成的烯烃是 A. CH2=CHCH2CH=CH2 B. CH2=C=CH2 C. CH2=CHCH=CH2 D. CH3CH=CH2 42、下列化合物没有旋光性的是 A. B. C. 43、下列氢原子在溴代过程中,活性最高的是 44、反应 的催化剂是 A.Al2O3,B.CuO,C.HgSO4 装 订 线 (CH3)2CH B r(C H 3)3C Br C H3C H2BrA . B. C . C O H C H H2O C O H C H3 O C H3 C2H5 C2H5 C H3 C2H5 C H3 C H3C H2C H IC H3 C O O H C H3 HO H O H H H O H 第 8 页 共 18 页 C6H5 HO H C H3 HN H C H3 C . C6H5 H OH C H3 HN H C H3 D . 45、 式表示这个化合物为 A.(R)-型的,B.(S)-型的,C.不确定 46、 式表示这个化合物为 A.(R)-型的,B.(S)-型的,C 不能确定 47、下列化合物不具有芳香性的是 A. B. C. 48、下列游离基稳定性排列正确的是 A. a b c d B. b c a d C. d a b c D. d c b a 49、一种平喘止咳的生物碱麻黄素的构型如左下:下面三种 Fischer 投影式中,与左面的麻黄碱的构型 相同的是 50、下列化合物中能够与银氨溶液反应的是 A .C H 3C C C B r3 C C H2C H3 C C H3 B .C H3C C . C H 3C C HD .C H 3C 51、 除去环己烷中混有的少量环己烯,实验室常用的方法是 A.催化加氢,B.加硫酸,C.加液溴 52、烯烃和溴的四氯化碳溶液反应生成相应的邻二卤代烃的反应为 A. 亲电加成,B. 亲核加成,C. 亲电取代 53、下列说法正确的是 A. 所有的顺式烯烃都是(E)式的,B. 所有(R)型化合物均是(+)型的, C. 以上说法均不正确 54、下列化合物在气态碱性最弱的是 A. NH3,B. C2H5NH2,C. (C2H5)2NH 55、烯烃的硼氢化氧化反应产物为醇,满足的规则为 C O O H C H2O H H H2N a. C H3 . b. C H3C H2 . c. C H3C H C H3 . d. C H3C C H3 C H3 . C O O H C H2O H H2N H HH3C H3CHN C6H5 OH H C6H5 HOH CH 3 HNHCH 3 C6H5 HOH H H3CHNCH 3 C6H5 HOH NHCH 3 HCH 3 C6H5 HOH CH 3 H3CHNH A. B. C. D. 第 9 页 共 18 页 A.马氏规则加水,B.反马氏规则加水,C.以上都不对 56、下列烯烃有顺反异构的是 A.CH3CH=CH2,B.CH3CH=CHCH3,C.(CH3)2C=CHCH3 57. 分子式为 C8H18的四种异构体沸点最高的是 A.(CH3)3CC(CH3)3,B.(CH3)3CCH2CH(CH3)2,C.(CH3)3CCH2CH2CH2CH3 58、下列化合物不属于酚类的是 A. 石碳酸,B. 醋酸,C.苦味酸 59、在浓的 NaOH 溶液中能够发生歧化反应的是 A. 甲醛 B. 丙酮 C. 乙醛 D. 丁酮 60、下列化合物不能发生碘仿反应的是 A. CH3CHO,B. HCHO,C. CH3CH2CH(OH)CH3 61、下列化合物中, 水解速率最慢的是 A. 乙酰氯,B. 乙酸酐,C. 乙酸甲酯 62、用溴的四氯化碳溶液和 5%的高锰酸钾溶液分别和环丙烷反应 A.后者褪色,前者不褪色 B.两者均褪色,C.前者褪色,后者不褪色 四、完成下列反应方程式 1、 1)O3 2)Zn, H2O CH CHCH3 KMnO4 H3O+ 2、 第 10 页 共 18 页 3、 第 11 页 共 18 页 4、 5、 第 12 页 共 18 页 6、 O O O + + O O 第 13 页 共 18 页 7、 8、 9 OH 1)NaOH 2) Br H3C 10、 五、回答下列问题 一、回答下列问题 1、用化学方法区别: 2-丁酮、3-戊酮、正丁醛 2、用化学方法区别:丙酮、丙醛、正丙醇 3、区别: 4、用化学方法区别:苯胺,N-甲基苯胺,N,N-二甲基苯胺 5、区别: 6、区别: C H3(C H2)4C H3C H 3(C H2)3C H C H2C H 3(C H2)3C C H, , , CH2N H2CH2N H CH3CH2N (C H3) H2CC H C H2C l C H3CH2Cl H3CC H C H3 C l 第 14 页 共 18 页 C H O C H2O H H OH C H2O H C H O HO H 7、用化学方法区别:环己烷、环己烯、1-己炔 8、用化学方法区别:丙酮、乙醛、乙醇 9、用化学方法区别:丙酮、丙醛、乙醛 10. 区别: 11、判断下列化合物 1 与 2,3 与 4 的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物: CHO HOH CH2OH H HOCH2OH CHO 1 2 3 4 12、判断 中手性碳的绝对构型: 13、 14、将下列化合物按亲电取代反应活性由强到弱由强到弱排列成序: 15、将下列化合物按酸性由强到弱由强到弱排列成序: A. B. C. D. 16、下列化合物起 SN2 反应的速度从大到小从大到小排列顺序: A. B. C. D. 17、下列化合物起 SN2 反应的速度从大到小从大到小排列顺序: 18、下列化合物起 SN1 反应的速度从大到小从大到小排列顺序: 19、写出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象: 20、写出顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷的稳定构象: 21、写出丁烷最不稳定的构象 (纽曼式): 22、 23、 24、写出 2,3-二溴丁烷的最不稳定构象(锯架式) 25、 26、 H C C H (C H3)2H3C H C H2 装 订 线 A . C l B . N O2C H3 C . D . F C l B r I C O O H N O2 C O O H C l C O O H C O O H O C H3 H C C H (C H3)2H C H3 C H2 OO H (C H3)2C H B r(C H 3)3C B r C H3C H2B rC H3B rA . B . C .D . (C H3)2C H B r(C H 3)3C B r C H3C H2B rC H3B rA . B . C .D . 第 15 页 共 18 页 27、将下列化合物(气态)按碱性由强到弱由强到弱排列成序: (A) NH3, (B)CH3NH2, (C) (CH3)2NH, (D) (CH3)3N(均为气态) 28、将下列化合物按碱性由强到弱由强到弱排列成序: A. B. C. D. 29、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由高到低排列成序: A、HCHO,B、CH3CHO,C、CH3COCH3,D、CF3CHO 30、 31、将下列化合物按起 SN1 反应的速度由快到慢排列成序: A. CH2=CHCH2Br,B. CH3CH2Br,C. Me2CHBr,D. CH2=CHBr 32、按稳定性从大到小排列顺序: 33、 34、将下列化合物按 SN2 反应活性由高到低由高到低排列成序: 35、将下列化合物按与亲核试剂反应的活性由强到弱由强到弱排列成序: A、HCHO B、CH3CHO C、CH3COCH3 D、 (CH3)3CCOC(CH3)3 36、 37、将下列化合物按 SN2 反应活性由高到低由高到低排列成序: A. CH3CH2CH2Br,B. CH3CH(CH3)CH2CH2Br, C. CH3CH2CH(CH3)CH2Br,D. CH3CH2C(CH3)2CH2Br 39、 40、将下列化合物按酸性由强到弱由强到弱排列成序: A. B. C. D. 41.下列化合物与 HCN 反应速度从大到小从大到小排列顺序: A. HCHO B. CH3CHO C. CH3COCH3 D. CH3COCH2CH3 42. 下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物: 43 44、将下列化合物按酸性由强到弱由强到弱排列成序: A. B. C. D. A . C H3C H2 B . (C H3)2C H C . (C H3)3C D . C H2 C H C H2 O H a. O H C H3 b. O H N O2 c. O H N O2 N O2 d. HB r C H2C H3 H3C B rH C H2C H3 H B r B r C H3 H (C H3)2C H B r(C H 3)3C B r C H3C H2B rC H3B rA . B . C .D . N H2 N O2 N H2 C l N H2 N H2 O C H3 C O O H N O2 C O O H C l C O O H C O O H O C H3 C O O H N O2 O C H3 45、下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物: 46、下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物: 六、合成题 1. 2 甲苯和丙二酸二乙酯合成 3-苯基丙酸 3. CH2(CO2Et)2+ CH2CH2COOH 4 5 6由甲苯合成 3-溴苯甲酸或 7由甲苯合成邻氯甲苯 H3CC H C H2Br C H3 H3C CC H2Br O H C H3 O H C O O H O H OC O O H O H B r HC H3 C H3 HH C H3 HB r C H3 HH C H O HO H C H2O H H OH H H OC H2O H C H O HO H 第 17 页 共 18 页 BrBr Br C N Br B r Br C O O H C O O H C O O H C O O H 8由甲苯合成 9以 C3(含 C3)以下化合物为原料,经丙二酸二乙酯法合成 COOH 10以 C2 化合物及丙二酸二乙酯为原料,合成 11以 C2 化合物及丙二酸二乙酯为原料,合成 12、以 C3 以下(含 C3)有机物

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