来自石油和煤的两种基本化工原料-苯第一课时PPT课件

.,1,走进苯的世界,MichaelFaraday(1791-1867),.,2,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，1825年从中得到了一种无色油状液体苯。,MichaelFaraday(1791-1867),.,3,法拉第发现苯以后，对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数是92.3%,之后热拉尔等人测得苯蒸汽的密度是同温、同压下氢气密度的39倍，确定其最分子式为,C6H6,.,4,苯的分子结构假说,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,科学家探索苯分子结构的艰辛历程,.,5,问题思考：,苯是否具有乙烯类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？,上层橙黄色,下层几乎无色,分层，上层无色溶液，下层依然紫色,.,6,结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键,苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。,2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,正确,错误,.,7,凯库勒的结构式还存在缺陷,苯分子中碳碳之间的化学键究竟是怎样的？,1、不能解释苯为何不起类似于烯烃的反应。,.,8,科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,结构式,结构简式,.,9,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,苯的一取代物只有一种,结构特点：,.,10,二、苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,（1）.无色，有特殊气味的液体（2）.密度小于水（不溶于水）（3）.易溶有机溶剂（4）.熔点5.5,沸点80.1（5）.易挥发（密封保存）（6）.苯蒸气有毒,.,11,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2、苯的化学性质,结构,.,12,（1）氧化反应,现象：明亮的火焰、浓烟,实验：用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。,3、苯的化学性质,.,13,第二课时,.,14,（2）取代反应,苯的卤代反应,（溴苯）,.,15,铁粉的作用是什么？长导管的作用是什么？为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？什么现象说明发生了取代反应？实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？,催化剂,冷凝回流、导气,锥形瓶中产生白雾及淡黄色沉淀,溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗,HBr极易溶于水，会发生倒吸现象,Br,+HBr,.,16,.,17,与硫酸,与硝酸：,硝基苯,苯磺酸,现象生成一种淡黄色油状液体，且沉在水底有苦杏仁气味,.,18,苯的硝化反应装置,.,19,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,.,20,练习1.实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；用l0的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是（）ABCD,B,练习2.将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，让分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是A亚硫酸钠B溴化铁C锌粉D铁粉,BD,.,21,2.下列各组中互为同分异构体的是（）,CD,.,22,3.加成反应,工业制取环己烷的主要方法,环己烷,紫外线的作用,.,23,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,（易取代、能氧化、难加成）,.,24,四、苯的同系物,1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合物。3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单键的芳香烃。,.,25,苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),常见的苯的同系物,一,CH3,一,一,CH3,CH3,C7H8,C8H10,邻-二甲苯,甲苯,一,C2H5,乙苯,C8H10,.,26,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,.,27,阅读思考:,阅读课本P38实验2-2以下的内容,思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。,TNT,.,28,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3）加成反应,.,29,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,.,30,苯的取代产物是合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、炸药、多种染料等的原料。,常识,注意,苯具有较强的挥发性，有毒，使用苯时应注意防护，并保持良好的通风条件,苯的用途,苯常用作有机溶剂,.,31,生活中可能含苯的物质,家庭装修用的涂料,头发染色剂,.,32,煤的综合利用苯,.,33,煤的用途很广，用于燃料和冶金工业的原料，可从煤中提取许多有用的化工原料因此，煤被喻为“工业的粮食”,.,34,如何提高煤的燃烧效率,？,.,35,一煤的综合利用,煤,气化,可燃性气体,液化,液体燃料,煤气化后得到的CO,H2,合成,甲醇等有机物,煤与氢气,高温，高压,催化剂,液态烃，甲醇等有机物,干馏,焦炉煤气,