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文档简介
2020届高考化学二轮题型对题必练有机化学推断题1. 咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化 咖啡酸苯乙酯结构: 请回答下列问题: (1)A分子中的含氧官能团是 _ (2)DE的反应类型为 _ (3)写出C的结构简式 _ (4)下列说法中正确的是 _ A经除杂后得到的M是纯净物 B上述流程中A、B、C、D均能使酸性高锰酸钾褪色 C咖啡酸苯乙酯与足量的氢氧化钠溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol D物质A能发生的反应类型包括加成反应,取代反应,氧化反应,还原反应 (5)物质N是A的一种同分异构体,任意写出一种满足下列条件的N的结构简式 _ 苯环上只有两个取代基能发生银镜反应 能与碳酸氢钠溶液反应能与氯化铁溶液发生显色反应 (6)写出生成B的化学方程式 _ 2. 一种应用广泛的光敏材料光刻胶,其合成路线如下(部分试剂和产物已略去)已知请回答下列问题(1)A分子中所含官能团名称为_。(2)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,则E的结构简式为_。(3)FG的条件和试剂是_。(4)C物质不能发生的反应类型为_(填字母序号)。a加聚反应b缩聚反应c酯化反应d还原反应(5)B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为:_。(6)与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体_。3. 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢 (1)A的结构简式为 _ ; (2)A中的碳原子是否都处于同一平面? _ (填“是”或者“不是”); (3)如图,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体反应的化学方程式为 _ ;C的化学名称为 _ ;E2的结构简式是 _ ;的反应类型是 _ 4. 有机物G是一种食品香料,其香气强度为普通香料的3-4倍,其合成路线如下: 已知:R-CH=CH2 R-CHO+HCHO (1)该香料长期暴露于空气中易变质,其原因是 _ (2)写出A中含氧官能团的名称: _ ,由A到B、C到D的反应类型为 _ (3)有机物E的结构简式为 _ (4)有机物G同时满足下列条件的同分异构体有 _ 种,写出其中一种发生碱性水解的化学方程式 _ 与FeCl3溶液反应显紫色; 可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应; 分子中有4种不同化学环境的氢 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)合成路线流程图示例如下: CH3CH2OHH2C=CH25. 某药物G的合成路线如下图所示,已知一元醇A中氧的质量分数约为26.7%,E中核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为2:2:2:1请回答下列问题:(1)A的分子式为_;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为_(2)上述步中,属于氧化反应的是_(填序号);B中所含官能团的结构简式为_(3)写出下列反应的化学方程式:EF:_;D+FG:_(4)F所有同分异构体中,同时符合下列条件的有_种,任写出其中一种的结构简式:_a分子中有6个碳原子在一条直线上;b分子中含有一个羟基6. 乙酸是食醋的主要成分,它具有以下化学性质: (1)乙醇的官能团名称是 _ (2)乙酸的官能团的名称是 _ (3)除去乙酸乙酯中的乙酸用 _ (填试剂名称) (4)乙酸能发生酯化反应实验室用如图所示装置制取乙酸乙酯,在试管A中加入的试剂有浓硫酸、醋酸和乙醇请写出该反应的化学方程式: _ 7. 有下列几组物质:苯和乙苯CH3COOH和CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CCH和CH3CCCH3CH2=CH-CH2-CH3和和(1)属于同系物的是_(填序号,下同);(2)属于同一物质的是_;(3)由于碳骨架不同而产生的同分异构体是_;(4)由于官能团的位置不同而产生的同分异构体是_;(5)具有不同官能团的同分异构体是_8. 工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如图:(1)反应1的反应类型是_,A的官能团名称是_,B的名称是_。(2)D-E的变化过程中,另一有机产物的结构简式为_。(3)F的结构简式为_。(4)写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式_。a只含有羧基b。核磁共振氢谱有3个吸收峰,且峰面积之比为3:2:1(5)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_。(6)已知:R-CH(COOH)2R-CH2COOH2,参照上述合成路线和信息,写出以苯甲醛和B为基本原料合成的路线。9. A是天然有机高分子化合物,D是一种重要的化工原料,在相同条件下,G的蒸气密度是E的2倍它们之间的转化关系如图:(1)有机物F中所含官能团名称_(2)以烷基铝为催化剂,E能缩合生成G,该反应的化学方程式是_(3)检验A转化过程中有B生成,先中和水解液,再需加入的试剂是_(4)下列说法不正确的是_A上述转化关系中有加成反应、取代反应、氧化反应B有机物B、C、D和E都能使酸性KMnO4溶液褪色C有机物C、F在浓H2SO4作用下可以制得G,该反应中浓H2SO4是催化剂和吸水剂D某烃X的相对分子质量是D、H之和,则X能与溴水发生加成反应10. 已知:A-I均为芳香族化合物,A的分子式为C8H10O,E的分子式为C7H7Cl,I的分子式为C23H22O3A的苯环上只有一个取代基,B能发生银镜反应,D的相对分子质量比C大4,E的核磁共振氢谱有3组峰2RCH2CHOR-芳香酯I的合成路线如下:请回答下列问题:(1)AB的反应类型为_,E的名称为_;(2)EF与FG的顺序不能颠倒,理由是_;(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为_;(4)I的结构简式为_;(5)符合下列要求A的同分异构体还有_种(不包括A);与Na反应并产生H2芳香族化合物(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2BrCH3CHOHCH3COOCH2CH3。11. 美国药物学家最近合成种可治疗高血压的有机物K,其合成路线如图所示。已知:A的核磁共振氢谱中只有1组峰;G和H按物质的量之比1:3反应生成I;R1CHO+R2CH2CHOOH(1)A的名称为_(用系统命名法命名),由B生成C的反应类型为_。(2)写出D的结构简式:_。(3)G和H反应生成I的化学方程式为:_。写出G与新制氢氧化铜反映的化学方程式:_。(4)E有多种同分异构体,其中既能发生银镜反应又能发生水解反应的有_种(不考虑立体异构)。(5)参照上述合成路线,设计一条以G为原料制备1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2的合成路线_。12. 【化学-选修:有机化学基础】分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,其中化合物A的质谱图如下图A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银镜反应B为五元环酯C的红外光谱表明其分子中存在甲基其它物质的转化关系如下图:已知:CH3CH=CH2Cl-CH2CH=CH2(1)A的分子式是:_A分子中的官能团名称是:_(2)B和G的结构简式分别是:_、_(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)DC_HG_(4)写出由单体F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式:_、_答案和解析1.【答案】酚羟基、羧基;消去反应;BD;(或、);【解析】解:由转化关系可知,咖啡酸苯乙酯()水解生成A和D,A的分子式为C9H8O4,则A的结构简式为、D为;A与甲醇在浓硫酸作用下加热反应生成B,则B为:,B中含C=C,B与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,在C为;D分子中含有醇羟基,则DE发生消去反应,E为苯乙烯:;EM发生加聚反应生成高分子化合物M,则M为, (1)A的结构简式为,泽尔A分子中的含氧官能团为酚羟基和羧基, 故答案为:酚羟基、羧基; (2)DE为苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯,该反应所以消去反应, 故答案为:消去反应; (3)根据分析可知,C的结构简式为:, 故答案为:; (4)AM为高分子化合物,经除杂后得到的M为混合物,不属于纯净物,故A错误; B上述流程中,A、B中含有酚羟基和碳碳双键,C中含有酚羟基,D中含有羟基,所以四种物质均能使酸性高锰酸钾褪色,故B正确; C水解产物中含有2个酚羟基、1个羧基,1mol该有机物最多能够消耗3mol氢氧化钠,但是题中没有告诉该有机物的物质的量,则消耗氢氧化钠的物质的量不一定为3mol,故C错误; DA的结构简式为,其分子中含有酚羟基、碳碳双键和羧基,泽尔物质A能发生的反应类型包括加成反应、取代反应、氧化反应和还原反应,故D正确; 故答案为:BD; (5)A为,A的同分异构体中同时符合:苯环上只有两个取代基;能发生银镜反应,说明有-CHO基团;能与碳酸氢钠溶液反应,说明有-COOH基团;能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含酚羟基,符合以上条件的结构为:、, 故答案为:(或、); (6)生成B的化学方程式为:, 故答案为: 由转化关系可知,咖啡酸苯乙酯()水解生成A和D,A的分子式为C9H8O4,则A的结构简式为、D为;A与甲醇在浓硫酸作用下加热反应生成B,则B为:,B中含C=C,B与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C,在C为;D分子中含有醇羟基,则DE发生消去反应,E为苯乙烯:;EM发生加聚反应生成高分子化合物M,则M为,然后结合有机物的结构与性质来解答 本题考查有机物的推断,题目难度中等,明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键,注意熟练掌握常见有机物结构与性质,试题侧重考查学生的分析、理解能力2.【答案】醛基 CH3COOCH=CH2 浓H2SO4、加热 b 、【解析】解:(1)A为,分子中含氧官能团名称为:醛基,故答案为:醛基;(2)由上述分析可知,E的结构简式为:CH3COOCH=CH2,故答案为:CH3COOCH=CH2;(3)F含-COOC-,可水解生成G,则反应条件为浓H2SO4、加热,故答案为:浓H2SO4、加热;(4)C为,含有碳碳双键,可以发生加聚反应、加成反应,与氢气的加成反应属于还原反应,含有一个羧基,可以发生酯化反应,但不能发生缩聚反应,故答案为:b;(5)B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为,故答案为:;(6)C为,具有相同官能团且含有苯环的C的同分异构体有4种,其结构简式分别为、,故答案为:、。由D的结构可知,A中含有苯环,A与CH3CHO反应得到B,由物质的分子式及信息,可推知A为,B为,B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C,则C为乙炔和羧酸X加成生成E,E发生加聚反应得到F,则E分子中含有C=C双键,结合分子式可知,X为CH3COOH,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,故E为CH3COOCH=CH2,F为,G与D发生信息的反应得到光刻胶,则光刻胶的结构简式为,以此来解答。本题考查有机物的合成,为高频考点,把握习题中的信息、合成流程中官能团变化、碳原子变化、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,同分异构体的判断为解答的难点,题目难度不大。3.【答案】;是;2,3-二甲基-1,3-丁二烯;加成反应【解析】解:核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢,说明结构对称,A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,则A应为烯烃,设分子式为CnH2n,则有14n=84,n=6,其结构简式应为,则B为,在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应,生成的C为,C发生1,2-加成生成D1,则D1为,水解生成E1,E1为D1、D2互为同分异构体,则C发生1,4-加成生成D2,则D2为,水解生成E2,E2为, (1)由上述分析可知,A为,故答案为:; (2)A的结构与乙烯相似,与乙烯相比较可知,A的碳原子处在同一平面上,故答案为:是; (3)反应的化学方程式为;C为,化学名称为:2,3-二甲基-1,3-丁二烯;由上述分析可知,E2的结构简式是;的反应类型是加成反应, 故答案为:;2,3-二甲基-1,3-丁二烯;加成反应 核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢,说明结构对称,A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,则A应为烯烃,设分子式为CnH2n,则有14n=84,n=6,其结构简式应为,则B为,在乙醇的碱性溶液中加热时发生消去反应,生成的C为,C发生1,2-加成生成D1,则D1为,水解生成E1,E1为D1、D2互为同分异构体,则C发生1,4-加成生成D2,则D2为,水解生成E2,E2为,据此解答 本题考查有机物推断与合成,题目难度中等,确定A的结构是解题的关键,注意官能团的性质进行推断4.【答案】香料分子中含有酚羟基和醛基,易被氧化;醚键、酚羟基;取代反应、加成反应;2;【解析】解:A发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C,C发生加成反应生成D,D反应生成E,E发生氧化反应生成F,根据信息及F结构简式知,E结构简式为,D发生消去反应生成E,F发生复分解反应生成G, (1)该香料中含有酚羟基和醛基,易被氧气氧化而变质, 故答案为:香料分子中含有酚羟基和醛基,易被氧化; (2)A中含氧官能团名称是醚键和酚羟基,由A到B、C到D的反应类型为取代反应、加成反应, 故答案为:醚键、酚羟基;取代反应、加成反应; (3)通过以上分析知,E结构简式为, 故答案为:; (4)G的同分异构体符合下列条件: 与FeCl3溶液反应显紫色,说明含有酚羟基; 可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明含有酯基,且酯基水解生成甲酸; 分子中有4种不同化学环境的氢, 符合条件的有:、, 其中一种与NaOH的反应方程式为, 故答案为:2; (5)苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛,苯甲醛和氢气发生加成反应生成苯甲醇,乙醛被催化氧化生成乙酸,乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯,则其合成路线为, 故答案为: A发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C,C发生加成反应生成D,D反应生成E,E发生氧化反应生成F,根据信息及F结构简式知,E结构简式为,D发生消去反应生成E,F发生复分解反应生成G, (5)苯丙烯被氧化生成苯甲醛和乙醛,苯甲醛和氢气发生加成反应生成苯甲醇,乙醛被催化氧化生成乙酸,乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯 本题考查有机合成和有机推断,为高频考点,侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力,根据官能团及其性质关系并结合题给信息采用知识迁移的方法分析解答,难点是合成路线设计,题目难度中等5.【答案】C3H8O 1-丙醇 -CHO 3 或或【解析】解:一元醇A中氧的质量分数约为26.7%,设该一元醇的化学式为CnH2n+2O,氧元素的质量分数=1612n+2n+2+18100%=26.7%,得n=3,所以分子式为:C3H8O,A可连续被氧化,说明B为醛,D为酸,则A应为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO,C为CH3CH2COONH4,D为CH3CH2COOH,由反应以及E中核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为2:2:2:1,可知E为,F为,则G为,(1)由以上分析可知A为C3H8O,结构分析显示A只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2OH,名称为:1-丙醇;故答案为:C3H8O;1-丙醇;(2)属于氧化还原反应的有,为醇、醛的氧化反应,其它为取代反应,B为CH3CH2CHO,含有的官能团为-CHO,故答案为:;-CHO;(3)EF的反应为的水解反应,方程式为,故答案为:;D+FG的反应为酯化反应,方程式为,故答案为:;(4)F为,同分异构体中同时符合下列条件的有a分子中有6个碳原子在一条直线上,则为碳碳三键结构b分子中含有一个羟基,则可能的结构有或或共3种;故答案为:3;或或;一元醇A中氧的质量分数约为26.7%,设该一元醇的化学式为CnH2n+2O,氧元素的质量分数=1612n+2n+2+18100%=26.7%,得n=3,所以分子式为:C3H8O,A可连续被氧化,说明B为醛,D为酸,则A应为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO,C为CH3CH2COONH4,D为CH3CH2COOH,由反应以及E中核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为2:2:2:1,可知E为,F为,则G为,结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题本题考查有机物的推断和合成,为高频考点,侧重学生的分析能力的考查,题目较为综合,有一定的难度,做题时注意把利用好题给信息,采用正逆推相结合的方法推断,注意同分异构体的判断方法6.【答案】羟基;羧基;饱和碳酸钠溶液;CH3COOH+C2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5+H2O【解析】解:(1)乙醇中官能团为-OH,名称为羟基,故答案为:羟基; (2)乙酸中官能团为-COOH,名称为羧基,故答案为:羧基; (3)乙酸与饱和碳酸钠溶液反应,乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层,则除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠溶液,分液可除杂,故答案为:饱和碳酸钠溶液; (4)乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,反应为CH3COOH+C2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5+H2O, 故答案为:CH3COOH+C2H5OH浓H2SO4CH3COOC2H5+H2O (1)乙醇中官能团为-OH; (2)乙酸中官能团为-COOH; (3)乙酸与饱和碳酸钠溶液反应,乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层; (4)乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水 本题考查有机物的结构与性质,为高频考点,把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意混合物分离提纯,题目难度不大7.【答案】 【解析】解:(1)苯和乙苯的结构相似,是组成相差2个CH2原子团的有机物,故为同系物,故答案为:;(2)CH3CH2CH2CH3和的分子式、结构均相同,故为同一物质,故答案为:;(3)CH2=CH-CH2-CH3和是由于碳骨架不同而产生的同分异构体,故答案为:;(4)CH3CH2CCH和CH3CCCH3是由于官能团的位置不同而产生的同分异构体,故答案为:;(5)CH3COOH和是具有不同官能团的同分异构体,即属于官能团异构,故答案为:(1)结构相似,组成相差n个CH2原子团的有机物为同系物;(2)分子式、结构相同的为同一物质;(3)由于碳骨架不同而产生的同分异构体是即碳链异构;(4)由于官能团的位置不同而产生的同分异构体是属于位置异构;(5)具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构据此分析本题考查有机物的概念及官能团等,侧重有机物的分类名称及同分异构体、同系物的考查,注重基础知识的训练,题目难度不大8.【答案】取代反应 羧基、氯原子 丙二酸 C2H5OH 【解析】解:(1)对比前、后物质结构,可知CH3COOH中H原子被氯原子替代生成ClCH2COOH,属于取代反应;由A的结构可知其含有的官能团有:羧基、氯原子;B是二元羧酸,含有3个碳原子,其名称为:丙二酸,故答案为:取代反应;羧基、氯原子;丙二酸;(2)对比D、E的结构可知,D发生取代反应,分子内脱去1分子乙醇生成E,即另一有机产物的结构简式为:C2H5OH,故答案为:C2H5OH;(3)对比F前、后物质结构,结合反应条件,可知E发生酯的水解反应、酸化生成F,F分子内脱去1分子水生成得到香豆素-3-羧酸,故F的结构简式为:,故答案为:;(4)对比B、D的结构,结合C的分子式与反应条件,可知B中羧基均发生酯化反应生成C,C与脱去1分子水生成生成D,故C为C2H5OOCCH2COOC2H5,C的两种同分异构体满足:a只含有羧基b。核磁共振氢谱有3个吸收峰,且峰面积之比为3:2:1,符合条件的同分异构体为:,故答案为:;(5)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中发生水解反应,水解产物中羧基、酚羟基均与NaOH发生中和反应,反应方程式为:,故答案为:;(6)模仿B香豆素-3-羧酸的转化,结合信息中脱羧反应,丙二酸与乙醇分子酯化反应生成丙二酸二乙酯,再与苯甲醛反应,然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,最后加热脱去1分子CO2得到,合成路线流程图为:,故答案为:。(1)对比前、后物质结构,可知CH3COOH中H原子被氯原子替代生成ClCH2COOH;由A的结构可知其含有的官能团有:羧基、氯原子;B是二元羧酸,含有3个碳原子;(2)对比D、E的结构可知,D发生取代反应,分子内脱去1分子乙醇生成E;(3)对比F前、后物质结构,结合反应条件,可知E发生酯的水解反应、酸化生成F,F分子内脱去1分子水生成得到香豆素-3-羧酸;(4)对比B、D的结构,结合C的分子式与反应条件,可知B中羧基均发生酯化反应生成C,C与脱去1分子水生成生成D,故C为C2H5OOCCH2COOC2H5;(5)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中发生水解反应,水解产物中羧基、酚羟基均与NaOH发生中和反应;(6)模仿B香豆素-3-羧酸的转化,结合信息中脱羧反应,丙二酸与乙醇分子酯化反应生成丙二酸二乙酯,再与苯甲醛反应,然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应,最后加热脱去1分子CO2得到。本题考查有机物的合成,涉及有机反应类型、官能团识别、有机物命名、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等注意根据有机物的结构利用正、逆推法相结合进行分析,侧重考查学生分析推理能力,熟练掌握官能团的性质与转化。9.【答案】羧基 2CH3CHO烷基铝CH3COOCH2CH3 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 D【解析】解:(1)由上述分析可知F为乙酸,官能团名称为羧基,故答案为:羧基;(2)E能缩合生成G,该反应的化学方程式是2CH3CHO烷基铝CH3COOCH2CH3,为加成反应,故答案为:2CH3CHO烷基铝CH3COOCH2CH3;(3)检验淀粉转化过程中是否有葡萄糖生成,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,故答案为:银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液;(4)A上述流程中取代反应有AB、C+FG,加成反应有DC、EG,氧化反应有DE、EF,故A正确;BB、C、D和E都能被酸性KMnO4氧化,都能使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;CC+FG是酯化反应,浓H2SO4是催化剂和吸水剂,故C正确;D烃X的相对分子质量是D、H之和,等于72,则其分子式为C5H12,属于烷烃,不能与溴水发生加成反应,故D错误;故选DA天然有机高分子化合物,能在硫酸作用下水解产生B,B能在酒化酶作用下分解,说明A为淀粉,B为葡萄糖,C为乙醇;D是一种重要的化工原料,能与水反应生成乙醇,说明D为乙烯,结合框图C+FG,推知E为CH3CHO,F为CH3COOH,G为CH3COOCH2CH3G的蒸气密度是E的2倍,因此EG为2CH3CHO烷基铝CH3COOCH2CH3H为二氧化碳,以此来解答本题考查有机物的推断,为高频考点,把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键,侧重分析与推断能力的考查,注意转化中官能团的变化,题目难度不大10.【答案】氧化反应;对氯甲苯或4-氯甲苯;如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化;13【解析】解:(1)AB为催化氧化生成,该反应为氧化反应,E为,名称是对氯甲苯或4-氯甲苯,故答案为:氧化反应;对氯甲苯或 4-氯甲苯;(2)EF与FG的顺序不能颠倒,理由是如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化,故答案为:如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化;(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为,故答案为:;(4)I的结构简式为,故答案为:;(5)A为,其同分异构体符合:与Na反应并产生H2,说明该有机物分子中含有羟基;芳香族化合物,有机物分子中含有苯环,满足条件的有机物分子中可能含有的侧链为:-CH(OH)CH3,-OH、-CH2CH3,1个-CH3,1个-CH2OH,1个-OH、2个-CH3,其中存在1种结构,都存在邻、间、对3种结构,当3个取代基都在间位时存在1种结构,当3个取代基相邻时存在2种结构,当有2个取代基相邻时有3种结构,所以总共有6种结构,根据以上分析可知,满足条件的有机物总共有:1+3+3+6=13种,故答案为:13;(6)CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH,先将乙醇催化氧化生成乙醛,然后让乙醛发生信息反应生成CH3CH=CHCHO,与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH,所以合成流程为,答:合成流程为。AI均为芳香族化合物,B的苯环上只有一个取代基,根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构,A能够催化氧化生成B,B能够发生银镜反应,且能够发生信息中反应,则B分子中侧链-CH2CHO结构,故B的结构简式为,A为,则C为,D比C的相对分子质量大4,恰好为2分子氢气,则说明C与氢气发生加成反应生成D,故D为E的核磁共振氢谱有3组峰,E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,则E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的对位,故E为,E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F为,F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠,然后在酸性条件下转化成G,则G为,G和D发生酯化反应生成I,则I为;(6)以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH,先乙醇氧化生成乙醛,再乙醛发生信息中的反应生成CH3CH=CHCHO,最后与氢气发生加成反应。本题考查有机物的合成,为高频考点,把握有机物的分子式、习题中信息、合成流程中官能团变化及有机反应为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度不大。11.【答案】2,2-二甲基丙烷 取代反应(水解反应) CH3CHO+3HCHOOH CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(或CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O) 4 CH3CHOOHCH3CHOHCH2CHOH2CH3CHOHCH2CH2OHCH2=CH-CH=CH2【解析】解:(1)A为,为2,2-二甲基丙烷,B发生水解反应得到C,也为取代反应,故答案为:2,2-二甲基丙烷;取代反应(水解反应);(2)由以上分析可知D为,故答案为:;(3)G和H反应生成I的化学方程式为CH3CHO+3HCHOOH,G为CH3CHO,含有醛基,可与氢氧化铜在加热条件下发生氧化还原反应,方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(或CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O),故答案为:CH3CHO+3HCHOOH;CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(或CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O);(4)E()有多种同分异构体,符合“既能发生银镜反应又能发生水解反应”条件的E的同分异构体为甲酸形成的酯,醇可以是1-丁醇、2-丁醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2丙醇,故共有4种,故答案为:4;(5)G为CH3CHO,以G为原料制备1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2,可先发生加成反应生成CH3CHOHCH2CHO,进而发生加成反应生成CH3CHOHCH2CH2OH,然后发生消去反应生成CH2=CH-CH=CH2,则合成路线为CH3CHOOHCH3CHOHCH2CHOH2CH3CHOHCH2CH2OHCH2=CH-CH=CH2,故答案为:CH3CHOOHCH3CHOHCH2CHOH2CH3CHOHCH2CH2OHCH2=CH-CH=CH2。A为C5H12,与氯气发生取代反应生成B,B发生水解反应得到C,C可以连续发生氧化反应得到E,E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰,则E为,可推知A为,B为,C为,D为葡萄糖在酒化酶作用下得到F为C2H5OH,F发生氧化反应生成G为CH3CHO,H为HCHO,I为,I与氢气发生加成反应生成J为,J与E发生酯化反应生成K为,以此解答该题。本题考查有机物的推断,为高考常见题型,侧重考查学生的分析能力,注意有机物的官能团的变化为突破口进行推断,需要学生对给予的信息进行利用,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等。12.【答案】C5H8O2 醛基 HOCH2CH2CH2CH2COOH CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O OHCCH2CH2CH2COOH+H2一定条件下CH2(OH)CH2CH2CH2COOH 【解析】解:分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体,它们分子中C、H、O元素的质量比为15:2:8,则C、H、O元素的原子个数之比=1512:22:816=5:8:2,根据A的质谱图知,A的相对分子质量是100,设A的分子式为(C5H8O2)x,x=100125+81+162=1,则A的分子式为C5H8O2,A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1:1:2,它能够发生银镜反应,则A中含有醛基,A的不饱和度=52+282=2,A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO;B为五元环酯,则B的结构简式为,C的红外光谱表明其分子中存在甲基,B水解然后酸化得D,D的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,A发生银镜反应生成I
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