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文档简介

高一化学必修二有机物复习教案一、有机物的物理性质1、状态:固体成分:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸(16.6以下)气体状: C4以下烷基、乙烯、烷烃、甲醛、二氯甲烷、新戊烷;其馀行为是液体二、气味:无味:甲烷、乙炔(PH3、H2S和as3混合臭味)有点儿气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸、乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、密度:轻于水:苯、液态烃、单氯苯、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比重:溴苯、乙二醇、甘油、CCl4硝基苯。4、水溶性:不溶:烃.卤代烃高级脂肪酸、高级醇醛、烃易溶:低级醇.醛.酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖与水混合:乙醇、乙醛、甲酸、甘油。二、常见各种有机物官能团、结构特征及主要化学性质(1)烷烃a )官能团:无通式: CnH2n 2; 代表物: CH4b )结构特征:结合角为10928,空间正四面体分子。 烷烃分子中每个c原子的4个价键也同样。c )化学性质:置换反应(卤素单体、光条件下)ch4cl2ch3clHClHCl光CH3Cl Cl2CH2Cl2 HCl光、。CH4 2O2CO2 2H2O点火燃烧CH4 C 2H2高温隔绝空气热分解C=C(2)烯烃:a )官能团: 通式: CnH2n(n2 )代表物: H2C=CH2b )结构特征:键角为120。 双键的碳原子与与之相连的4个原子齐面。c )化学性质:加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 Br2BrCH2CH2BrCCl4CH2=CH2 H2OCH3CH2OH催化剂加热加压CH2=CH2 HXCH3CH2X催化剂nCH2=CH2CH2CH2n催化剂加聚反应(与自身、其他烯烃)CH2=CH2 3O22CO2 2H2O点火氧化反应酸性高锰酸钾溶液可以褪色(3)苯和苯的同系物:a )通式: CnH2n6(n6 )代表物;b )结构特征:苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6个c原子和6个h原子为平面.c )化学性质:紫外线ClClClClClCl置换反应(与液体溴、HNO3、H2SO4等)Br2HBr-brFe或FeBr3HNO3系列H2ONO2富H2SO460加成反应(与H2、Cl2等)3H2Ni点苯的同系物对酸性高锰酸钾溶液褪色的(4)醇类:a )官能团: oh (醇性羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OHb )结构特征:羟基取代链状烃分子(或脂环式烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的物质。 结构与对应的烃类似。c )化学性质:羟基氢原子被活性金属取代的反应HOCH2CH2OH 2NaNaOCH2CH2ONa H22CH3CH2OH 2Na2CH3CH2ONa H2CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O点与卤酸的反应催化氧化(-h )2CH3CHCH3 O22CH3CCH3 2H2OOHo.o点Cu或Ag2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O点Cu或AgHOCH3CH2OH O2OHCCHO 2H2O点Cu或Agch3COO HLC h3c H2O HCH3cooch 2ch3H2O点富H2SO4酯化反应(与羧酸或含氧无机酸)o.oCOH(5)羧酸a )官能团: (或COOH )代表物: CH3COOHb )结构特征:碳原子在羧基上延伸的三个键形成的键角为120,该碳原子和与其相连的各原子在同一平面上。2ch3coohna2ch32ch3coonah2o2c )化学性质:具有无机酸的通性点富H2SO4ch3COO HLC h3c h2o HCH3cooch2ch3h2o (酸脱水酸基、醇脱氢)酯化反应o.o-c-o-r(7)酯类a )官能团: (或COOR)(R为烃基)代表物: CH3COOCH2CH3b )结构特征:键合时与羧基的碳原子类似c )化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)ch3cooch2ch3NaOH ch3COO nach3c h2oh点点希H2SO4CH3COOCH2CH3 H2O CH3COOH CH3CH2OH3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖a )代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)b )结构特征:葡萄糖为聚羟醛,果糖为聚羟基酮c )化学性质:葡萄糖与醛类相似,具有能够引起银镜反应的多元醇的化学性质。(2)二糖a )代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11 )b )结构特征:蔗糖含有葡萄糖单元和果糖单元,无醛基麦芽糖含有2个葡萄糖单元,有醛基。c )化学性质:蔗糖无还原性麦芽糖具有还原性。C12H22O11 H2O 2C6H12O6h麦芽糖葡萄糖C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6h蔗糖葡萄糖果糖水解反应(3)多糖类a )代表物:淀粉、纤维素 (C6H10O5)n b )结构特征:由多个葡萄糖单元组成的天然高分子化合物。 淀粉中含有的葡萄糖单位比纤维素少。c )化学性质:(C6H10O5)n nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉葡萄糖点淀粉因碘而变蓝。水解反应(最终产物均为葡萄糖)在酸、碱、酶的作用下水解,最终生成多种-氨基酸。(4)油脂a )组成:油脂为高级脂肪酸和甘油生成的酯。 常温下呈液态的叫做油,固态的叫做油,统称为油脂。 天然油脂是混合物,不是高分子化合物。b )代表物:C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯:硬脂酸甘油酯:c )结构特征:油脂属于酯类。 天然油脂多为混合甘油酯。 分子结构如下:r表示饱和或不饱和链烃基。 R1、R2、R3可以相同也可以不同,相同时为单甘油酯,不同时为混合甘油酯。d )化学性质:氢化:在油脂分子中的不饱和烃基上氢化。 油酸甘油酯加氢后,得到硬脂酸甘油酯。水解:类似酯类水解。 酸性水解可用于高级脂肪酸和甘油的制备。 碱水解也称为皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)析出肥皂。五、重要有机化学反应的反应机理CH3CHOHh|O|OHch3-ch-o-h-H2Oo.oCH3CH(1)醇催化氧化反应说明:如果酒精没有-h,就不能进行催化氧化反应。点富H2SO4o.och3- c-ohh-o-ch2ch3c h3cooch2ch3h2o(2)酯化反应解释:酸脱离羟基,醇脱离羟基氢,生成水的同时,其馀部分结合生成酯。三、有机化学计算1 .有机物化学式的确定(1)确定有机物化学式的一般方法;(2)计算烃混合物的若干规律如果平均式量不足26,则必定有CH4在平均分子组成中,l n(C) 2必定有CH4。在平均分子组成中,2 n(H) 4必定有C2H2。有机物化学式确定方法1“单位物质的量”法根据有机物的摩尔质量(分子量)和有机物中的各元素的质量分数,通过推测有机物中的各元素原子的物质量,决定分子中的各原子的个数,最后决定有机物的分子式。某化合物由碳和氢两种元素构成,其中含有碳质量分数为85.7%,该化合物的质量在标准状况下为14g,求出该化合物的分子式.分析:该烃的摩尔质量为Mr=14g=28g/mol1 mol烃中碳原子和氢原子的物质的量分别如下n (c )=28g 85.7 g/mol=2摩尔(h )=28g 14.3 % 1g/mol=4摩尔因此,在1摩尔该烃中2摩尔c和4摩尔h,即该烃分子式为C2H4二、最简单的方法由有机物的各元素的质量分数求出分子组成中的各元素的原子个数之比(最简单的式),结合该有机物的摩尔质量(或分子量)求出有机物的分子式。【例1】别的解:从题意中: c和h的个数比:=1:2因此,将该烃最简单的式子设为CH2,将该有机物的分子式设为(CH2)n由于先前求出该烃的分子量为28,因此可知14 n=28 n=2,即该烃的分子式为C2H4。三、燃烧式法根据有机物的完全燃烧反应的通式和反应物和生成物的质量、物质的量和体积关系,通过原子个数保存求出有机物1 mol中含有的c、h、o原子的物质的量,求出分子式。 例如,烃和烃的含氧衍生物的通式可以为CxHyOz(Z=0为烃),燃烧通式可以为cxhyyoz (xyy/4-z/2 ) o 2XYZ2y/2 h2o【例2】某有机物完全燃烧0.6g后,生成448mL (标准状况) CO2和0.36g的水。 已知该物质的蒸汽相对于氢的相对密度为30,可以求出有机物的分子式。分析:该有机物的分子量为302=60该有机物物质0.6g的量为=0.01 moln (CO2 )=0.02摩尔n (H2O )=0.02摩尔由原子个数保存可知,n(C)=n(CO2)=0.02mol、n(H )=2n(H2O)=0.04mol该有机物中m (c )=m (c ) n (c )=12g/mol 0.02 mol=0.24 gm (h )=m (h ) n (h )=1g/mol0. 04 mol=0. 04 gm(O)=0.6g-0.24g-0.04g=0.32gcxhyyoz (xyy/4-z/2 ) o 2XYZ2y/2 h2o1 x y/20.01摩尔0.02摩尔0.02摩尔x=0.02摩尔1/0.01摩尔=2y=0.02摩尔4/0.01摩尔=4由于z=0.32g16g/mol0.01 mol=2,因此该有机物分子式为C2H4O2四、平均值法由有机混合物中平均碳原子数或氢原子数决定混合物的组成.平均值特征在于c小c大h小h大【例3】某种混合气体由2种气态烃组成,取该混合气态烃0.1 mol使其完全燃烧对于4.48LCO2(标准情况)和3.6gH2O,可使用这两种气体()A.CH4和C3H8 B.CH4和C3H4 C.C2H4和C3H4 D.C2H2和C2H6解析:从问题的意义出发,该混合气态烃中含碳原子的物质的量n (c )=n (CO2 )=0.2摩尔含氢原子物质的量n(H)=2n(H2O)=2=0.4 mol即,该混合气体状烃含碳原子物质1 mol的量n(C)=2 mol n(H)=4mol该混合气态烃的平均分子式为C2H4,从平均值的特征可知选择了BD。五、商馀通式法(适用于烃类分子式的求法)由链烷烃(CnH2n 2)、烯烃和环烷烃(CnH2n )、炔烃和二烯(CnH2n-2 )、苯和苯的同系物(CnH2n-6 )的通式可知,这些烃类物质的分子共同的部分为CnH2n,该部分的式量为14n,因此烃的分子量为14 其法则如下:Mr/14可以被除尽,但可以推测为烯烃或环烷烃Mr/14馀数为2,推定为烷烃Mr/14差2可以推定二烯和亚烷基Mr/14差6可以推定为苯或苯的同系物【例4】将某烃的相对分子量设为106,求出该烃的分子式。分析: 106/14差6被整除(106 6)/14=8,因此该烃分子式为C8H10六、区间法有机物的燃烧消耗O2量的上下限值和有机物的通式中并列求出不等式,决定其分子式。【例5】在常温下,在密闭容器中混合2ml的气体状链烷和13ml的O2,点燃爆炸仅生成气体状生成物,除去CO2和H2O后,剩下的加入6 ml O2,再次爆炸得到的也只有气体状生成物,除了得到CO2以外,剩下o 2,试验了该烃的分子式。解析:烷烃的分子式为cnh2n 2,1

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