有机化学基础-4-生命中的基础有机化学物质-有机合成及推断课件

第4节生命中的基础有机化学物质有机合成及推断,-2-,考纲要求:1.理解烃及烃的衍生物之间的衍变关系。2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。3.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。5.能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。6.了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,-3-,基础梳理,考点突破,考点一糖类、油脂、蛋白质1.糖类(1)单糖葡萄糖、果糖。分子式和结构式:葡萄糖的分子式为C6H12O6,结构简式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO;果糖的分子式为C6H12O6,结构简式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH。,-4-,基础梳理,考点突破,化学性质:葡萄糖属于多羟基醛,含有醛基所以具有醛的性质,能与氢气、银氨溶液、新制的氢氧化铜发生反应,还可以发酵生成乙醇,写出由葡萄糖发酵生成乙醇的化学方程式:果糖无醛基,为非还原性糖,不能发生银镜反应。,-5-,基础梳理,考点突破,(2)二糖蔗糖、麦芽糖。相似点:组成相同,分子式均为C12H22O11,二者互为同分异构体。都能水解。不同点:官能团不同:蔗糖中不含醛基,为非还原性糖;麦芽糖分子中含有醛基,为还原性糖。水解产物不同:蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为,-6-,基础梳理,考点突破,(3)多糖淀粉、纤维素。相似点:都属于天然有机高分子化合物,分子式都可表示为(C6H10O5)n,都能发生水解反应,生成葡萄糖。不同点:通式中n值不同,不能互称为同分异构体。,-7-,基础梳理,考点突破,2.油脂(1)油脂的结构:(2)油脂的化学性质:在酸、碱或酶等催化剂作用下,油脂可发生水解反应。如硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式:,-8-,基础梳理,考点突破,油脂的氢化:油酸甘油酯氢化的化学方程式:,-9-,基础梳理,考点突破,3.氨基酸与蛋白质(1)氨基酸。组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸,其结构简式可以表示为氨基酸的化学性质两性:氨基酸分子中既含有酸性基团COOH,又含有碱性基团NH2,因此,氨基酸是两性化合物。,-10-,基础梳理,考点突破,(2)蛋白质的结构与性质。蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生,蛋白质属于高分子化合物。水解:在酸、碱或酶的作用下水解最终生成氨基酸。盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,此过程为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。,-11-,基础梳理,考点突破,变性:加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会使蛋白质变性,此过程为不可逆过程。颜色反应:含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味。(3)酶:酶是一种蛋白质,也是一种生物催化剂,易变性。,-12-,基础梳理,考点突破,自主巩固判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)蛋白质水解的最终产物为多肽()(2)麦芽糖属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应()(3)氨基酸既可以与盐酸反应,也可以与氢氧化钠反应()(4)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水()(5)油脂属于高分子化合物,可发生水解反应(),-13-,基础梳理,考点突破,1.氨基酸的缩合机理氨基酸的缩合类似于酯化反应,如脱去一分子水形成肽键,当多肽和蛋白质水解时断裂肽键上的“CN”键。,2.分子间或分子内脱水成环,-14-,基础梳理,考点突破,3.氨基酸分子缩聚成高分子化合物,-15-,基础梳理,考点突破,例1已知氨基酸可发生如下反应:且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系,如图所示:,-16-,基础梳理,考点突破,(1)写出A、B的结构简式:A、B。(2)写出CE的化学方程式:(3)写出CD的化学方程式:,-17-,基础梳理,考点突破,-18-,基础梳理,考点突破,-19-,基础梳理,考点突破,跟踪训练1.下列说法正确的是()A.将K2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性B.蛋白质水解的产物一定都含有羧基和氨基C.用新制的氢氧化铜可以证明淀粉已部分水解D.油脂水解可以得到柴油,答案,解析,-20-,基础梳理,考点突破,2.下列说法正确的是()A.油脂硬化与皂化均属于取代反应B.蔗糖和麦芽糖水解产物相同C.天然蛋白质水解的最终产物均为-氨基酸D.温度越高,酶催化的化学反应速率越快,答案,解析,-21-,基础梳理,考点突破,考点二单体和高聚物的相互推断1.基本概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:高分子链中含有链节的数目。,-22-,基础梳理,考点突破,2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为:(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为:,-23-,基础梳理,考点突破,自主巩固判断正误,正确的画“”,错误的画“”。(1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物()(2)相对分子质量为105000的聚丙烯其聚合度为2500()(3)由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应()(4)由1,3-丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应(),-24-,基础梳理,考点突破,1.由单体推断高聚物(1)由烯烃发生加聚反应生成高分子化合物。单烯烃型单体加聚。“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”二烯烃型单体加聚。“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面”,-25-,基础梳理,考点突破,两种单烯烃聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。(2)由单体缩聚反应生成高分子化合物。单体具备的条件:一般一个单体至少含有两个参加反应的官能团。常见的官能团为:COOH、OH、NH2。,-26-,基础梳理,考点突破,2.由高聚物推断单体(1)主链上全部是碳原子,且全部是碳碳单键的高聚物一般是加聚产物,单体应是单烯烃的形式,以两个碳原子为一组断开,如(2)主链上全部是碳原子,但存在碳碳双键的高聚物一般是加聚产物,单体应是双烯烃的形式,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”画线断开,然后将单双键互换,如,-27-,基础梳理,考点突破,(3)主链上不全部是碳原子的高聚物一般是缩聚产物,应从杂原子的位置打开,寻找单体,如高分子化合物,-28-,基础梳理,考点突破,例2(1)(2014四川理综,10节选)乙二醇与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比11反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是:,答案,解析,-29-,基础梳理,考点突破,跟踪训练1.(1)(2015四川遂宁二诊)CH3CH2NO2的一种同分异构体在一定条件下能发生缩聚反应,该反应的化学方程式是:(2)(2015浙江丽水一模)写出由生成聚合物的化学方程式:,答案,解析,-30-,基础梳理,考点突破,2.(1)写出1,3-丁二烯合成顺式聚1,3-丁二烯的化学方程式(2)写出下列聚合物的单体:,答案,解析,-31-,基础梳理,考点突破,考点三有机推断有机推断题的常见“突破口”,-32-,基础梳理,考点突破,-33-,基础梳理,考点突破,-34-,基础梳理,考点突破,自主巩固有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的结构简式为,-35-,基础梳理,考点突破,1.有机物推断的解题思路,-36-,基础梳理,考点突破,2.根据数据确定官能团的数目,-37-,基础梳理,考点突破,(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个OH;增加84,则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。(6)由CHO转变为COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个CHO。(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个OH;若相对分子质量减小4,则含有2个OH。,-38-,基础梳理,考点突破,3.根据性质确定官能团的位置(1)若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“CHOH”。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4)由加氢后的碳架结构,可确定“”或“CC”的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“OH”与“COOH”的相对位置。,-39-,基础梳理,考点突破,4.依据新信息进行有机结构推断有机推断题中的信息常以化学方程式或转化关系的形式出现,要求通过分析、对比反应物和生成物在结构上的异同,找出反应的规律(如官能团的变化、反应的类型、断键与成键的位置等),并运用到该题的推断过程中。这类试题通常要求解答的问题并不难,特点是“起点高、落点低”。,-40-,基础梳理,考点突破,例3(2015全国,38节选)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,-41-,基础梳理,考点突破,回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122,-42-,基础梳理,考点突破,-43-,基础梳理,考点突破,-44-,基础梳理,考点突破,方法归纳:解有机物的推断题的关键是要首先找到突破口,应根据有机物性质及反应的产物推断出官能团及官能团的位置,从而找到突破口。所以解此类题应熟练掌握各类有机物的性质及分子结构,熟悉有机物间的相互转化及衍变关系,熟练运用各类反应规律推测有机物分子结构。常用的方法有顺推法、逆推法和猜测论证法。(1)顺推法;以题给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推导,逐步做出推断,得出结论。(2)逆推法;以最终物质为起点,向前步步逆推,得出结论。(3)猜测论证法;根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、验证、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。我们常用的方法是把上述三种方法进行综合,特别是前两种方法的综合也就是我们常说的“前推推,后倒倒”。,-45-,基础梳理,考点突破,跟踪训练1.(2015浙江理综,26)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:,-46-,基础梳理,考点突破,请回答:(1)E中官能团的名称是。(2)B+DF的化学方程式为:,(3)X的结构简式。(4)对于化合物X,下列说法正确的是。A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能发生银镜反应,-47-,基础梳理,考点突破,-48-,基础梳理,考点突破,-49-,基础梳理,考点突破,-50-,基础梳理,考点突破,-51-,基础梳理,考点突破,2.(2014全国,38节选)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:,-52-,基础梳理,考点突破,已知以下信息:1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢,-53-,基础梳理,考点突破,回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为:反应类型为。(2)由D生成E的化学方程式为:(3)G的结构简式为:,-54-,基础梳理,考点突破,-55-,基础梳理,考点突破,-56-,基础梳理,考点突破,考点四有机合成一、有机合成中官能团的转化1.官能团的引入,-57-,基础梳理,考点突破,2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(3)通过加成或氧化反应等消除醛基,-58-,基础梳理,考点突破,-59-,基础梳理,考点突破,-60-,基础梳理,考点突破,有机合成路线的设计方法(1)正推法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的目标分子的合成路线。(2)逆推法。即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,从不同的设计路线中选取最合适设计路线。教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法。,-61-,基础梳理,考点突破,例4(2015全国,38节选)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,-62-,基础梳理,考点突破,回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。,-63-,基础梳理,考点突破,-