有机合成教学大纲

有机化学专业硕士研究生课程教学大纲课程名称：有机合成化学课程编号：X01学 分：4总学时数：80开课学期：1考核方式：闭卷考试课程说明：一、教学目的与任务通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。二、学时数及分配本课程总学时为80学时。学时分配表章 节标 题学时分配第1章绪论2第2章离子型反应20第3章自由基型反应10第4章协同型反应10第5章碳杂键的形成18第6章官能团的转换10第7章有机合成设计10三、教材或主要参考书1、新编有机合成化学，黄宪等编，化学工业出版社，2003年, 第一版.2、现代有机合成化学，吴毓林等编，科学出版社，2002年，第一版.3、Comprehensive Organic Synthesis, Trost B. M., Fleming I., New York: Pergamon, 1991.四、教学原则和方法1、改革教学方法和教学手段，使用多媒体教学，加强启发式教学；2、研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够重视；3、在教学内容方面，突出一个“新”字，尽可能地将有机合成领域的新反应、新试剂、新方法、新进展引入教学之中，紧密结合有机合成化学的前沿实例，紧密结合与有机合成有关的环境科学、生命科学、能源、材料化学等领域的最新发展，不断补充新的教学内容，注重学生创新能力的培养；4、部分内容采用英文教学。教学内容、要求及学时分配：第一章 绪论（2学时）【教学要求】1、了解有机合成的发展、有机合成的任务及有机合成化学的作用；2、了解有机合成的内容及研究方法。【教学内容】1、有机化学与有机合成；2、有机合成化学的发展；3、有机合成化学的作用；4、有机合成化学的内容及研究方法。第二章 离子型反应（20学时）【教学要求】1、 了解离子型反应的特点；2、 掌握烃化反应及在有机合成中的应用；3、 掌握羰基化合物的缩合反应及在有机合成中的应用；4、 掌握有机金属试剂的反应及在有机合成中的应用；5、 掌握Frieddl-Crafts反应及在有机合成中的应用。【教学内容】2.1烃化反应 1. 活泼亚甲基化合物的烃化 2. 酮、腈和酯的烃化 3. ，-不饱和酮（或酯）的烃化 4. Michael反应 5. Wittig反应 6. 炔烃和烯烃的烃化 7. 口恶唑啉及其有关反应 8. 烯胺的反应 9. 氰化物的烃化2.2 羰基化合物的缩合反应 1. 酯缩合反应 2. 羟醛缩合反应 3. Stobbe缩合 4. Darzen缩合 5. Mannich反应 6. Perkin反应 2.3 有机金属试剂的反应 1. 镁试剂 2. 铜试剂 3. 钯、镍试剂 4. 硼试剂 5. 金属羰基络合物 2.4 Frieddl-Crafts反应 1. F-C烷基化反应 2. F-C酰基化反应 3. Vilsmeier 反应 第三章 自由基型反应(10学时）【教学要求】1、了解自由基的产生；2、掌握链加成反应及在有机合成中的应用；3、掌握自由基取代反应及在有机合成中的应用。【教学内容】3.1. 自由基的产生1. 过氧化物 2. 偶氮化合物 3. Trialkyltin hydride (氢化三烷基锡) 4. Alkylmercury salt (烷基汞盐) 5. 氧化还原体系3.2 链加成反应 1. 锡氢化物法及在合成中的应用 2. 汞氢化物法及在合成中的应用 3. 裂解法及在合成中的应用3.3 自由基取代反应1饱和烃的卤代2. 丙烯和烷基芳烃-氢的卤代第四章 协同型反应（10学时）【教学要求】1、了解协同型反应的机理；2、掌握电环化反应及在有机合成中的应用；3、掌握Diels-Alder反应及在有机合成中的应用；4、掌握其它类型的环加成反应及在有机合成中的应用；5、掌握-键迁移的重排反应及在有机合成中的应用。【教学内容】4.1 电环化反应4.2 Diels-Alder反应1. 亲双烯体系2. 双烯体系3. 反应的立体化学4. 不对称D-A反应4.3 其它类型的环加成反应 1. ene反应（烯反应）2. 丙烯离子的环加成反应3. 1,3-偶极环加成反应 4.卡宾的环加成反应4.4 -键迁移的重排反应1. Claisen重排2. Cope重排第五章 碳杂键的形成（18学时）【教学要求】1、 掌握碳氧键形成、碳硫键形成、碳氮键形成的主要反应和方法；2、 了解碳硅键形成、碳磷键形成的主要反应和方法。【教学内容】5.1 碳氧键的形成 1. 卤代烃与醇钠、酚钠反应 2. 硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应 3. 卤代烃与羧酸盐反应4. 醇、酸与环氧化合物加成5. 醇、酚分子间脱水6. 醇与烯烃、炔烃加成7. 酸与烯烃、炔烃加8. 汞化反应5.2 碳硫键的形成1硫化物的烃化2. 硫醇与不饱和烃的加成3. 硫醇与醛酮的加成4. 亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成5.3 碳氮键的形成1氨或胺的酰化2. 卤代烃的氨解 3. 酰胺的N-烃化4. 醛酮与氨衍生物的加成5. 醇的氨解6. 烯、炔与胺的加成5.4 碳硅键的形成1乙烯基硅烷2烯丙基硅烷3芳基硅烷4烯醇硅醚5.5 碳磷键的形成第六章 官能团的转换（10学时）【教学要求】1、 了解有机官能团的转换；2、 掌握各种有机官能团转换的主要反应和方法；3、 掌握重要的氧化、还原反应。【教学内容】6.1 烯键转换反应 烯烃的制备：1. 消除反应 2. 裂解反应 6.2 炔键转换反应：炔烃的偶联反应 6.3 羟基转换反应 6.4 氨基转换反应 6.5 卤素转换反应 6.6 硝基与氰基转换反应6.7 羰基转换反应 6.8 羧基转换反应6.9 杂环化合物的官能团化6.10 氧化反应6.11 还原反应第七章 有机合成设计（10学时）【教学要求】1、 了解有机合成设计的概念；2、 掌握有机合成中常见的保护基及在有机合成中的应用；3、 掌握极性转换及在有机合成中的应用。【教学内容】8.1 反