三年高考（2014-2016）化学试题分项版解析——专题26 有机合成与推断（1） Word版含解析

专题26 有机合成与推断（1） 1【2016年高考上海卷】（本题共9分）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_。（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示： A能发生的反应有_。（填反应类型）B的结构简式为_。（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）【答案】（本题共9分）（1）（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应； （3）（合理即给分） 【解析】试题分析：（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C6H10，X的不饱和度=2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CHCCH(CH3)2。故答案为：CHCCH(CH3)2。（2）A分子中存在碳碳双键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应（聚合反应）。A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：。故答案为：加成反应、还原反应、氧化反应、聚合（加聚）反应、取代（酯化）反应、消除反应；。（3）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。故答案为：【考点定位】考查有机反应类型、有机物官能团的性质、常见有机物的推断和合成途径的设计和方法。【名师点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料中间产物目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。2【2016年高考海南卷】（8分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题： （1）B和A为同系物，B的结构简式为_。（2）反应的化学方程式为_，其反应类型为_。（3）反应的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）反应的化学方程式为_。【答案】15.(8分)（1）CH2=CHCH3 （2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应（3）取代反应 （4）HOOC-COOH（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O【解析】试题分析：根据流程图可知，A与水反应生成B，B的分子式为C2H6O,氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则B为乙醇，A为乙烯，B与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生a-H的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。（1）根据上述分析，B为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。（2）反应为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH，反应类型为加成反应。考点：有机物的推断，有机反应类型和有机化学方程式的书写等知识。【名师点睛】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。3【2016年高考江苏卷】（15分）化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： （1）D中的含氧官能团名称为_（写两种）。（2）FG的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：_。（5）已知：苯胺（）易被氧化请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应 （3）或或（4）；（5） 【解析】（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，根据D、F的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气的加成反应，所以E的结构简式为。（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O，最后再氧化甲基变为羧基，可得到产品，流程图为。【考点定位】本题主要是考查有机物推断和合成、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及有机物制备路线图设计等【名师点晴】有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。有机合成路线的选择基本要求是：原料廉价易得，路线简捷，便于操作，反应条件适宜，产品易于分离等。解答有机合成题目的关键在于：选择出合理简单的合成路线；熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。该题的另一个难点是同分异构体判断，对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。4【2016年高考浙江卷】（10分）化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。 已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOOR+RCH2COOR 请回答：（1）写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。（2）YZ的化学方程式是_。（3）GX的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_。【答案】26.（1）CH2=CH2 羟基（2）（3）取代反应（4）取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。【解析】（3）根据已知，GX的化学方程式是：；根据反应特点，该反应的反应类型是取代反应。（4）C为(CH3)2CHCOOH，B为(CH3)2CHCHO，C中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。【考点定位】考查有机物的合成和推断，有机反应类型，有机化学方程式的书写，醛基的检验等知识。【名师点睛】掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。有机物推断题要从反应条件和物质的结构特征入手。能连续氧化的为醇氧化成醛，再氧化成酸，则醇的结构中含有-CH2OH，两种有机物反应变成一种有机物通常是醇和酸的酯化反应。结合物质的分子式分析其结构。牢记有机物的官能团和反应条件。如氢氧化钠水溶液加热条件下反应：卤代烃的水解，或酯的水解；氢氧化钠醇溶液加热：卤代烃的消去。浓硫酸加热条件：醇的消去反应，酯化反应等。本题难度适中。5【2015海南化学】（8分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示： 回答下列问题：（1）A的结构简式为 。（2）B的化学名称是 。（3）由乙醇生产C的化学反应类型为 。（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是 。（5）由乙醇生成F的化学方程式为 。【答案】（1）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反应 （4）聚氯乙烯（5）CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O【解析】【考点定位】考查以乙醇为载体的有机物之间的转化。【名师点睛】本题以乙醇的性质及应用的转化流程为载体考查乙醇、乙酸及碳碳双键的性质。涉及有机物的命名、反应类型的判断、化学方程式的书写，考查学生对常见有机物及官能团的性质和转化关系掌握的熟练程度，考查学生分析问题、解决问题的能力，逻辑推理能力。题目难度中等。6【2015浙江理综化学】(10分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成： 已知：RXROH；RCHOCH3COORRCHCHCOOR请回答：（1）E中官能团的名称是 。（2）BDF的化学方程式 。（3）X的结构简式 。（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。A能发生水解反应 B不与浓硝酸发生取代反应 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是 。 【答案】（1）醛基 （2） （3） （4）AC （5）BC （3）类比已知条件RCHOCH3COORRCHCHCOOR可知，醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X，所以X的结构简式为：。（4）从X的结构看，X含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故选AC。（5）F的结构为，下列与F互为同分异构体是B、C两种物质，A、D均与F分子式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。【考点定位】本题主要是考查有机物合成与推断、有机物的结构、性质、有机化学方程式书写、同分异构体判断等。【名师点晴】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。它充分体现了高考命题“源于教材又不拘泥于教材”的命题指导思想，在一定程度上考查了学生的思维能力。7【2015重庆理综化学】(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。 （1）A的化学名称是 ，AB新生成的官能团是 ；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。（3）DE的化学方程式为 。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则M的结构简式为 。（6）已知R3CCR4，则T的结构简式为 。【答案】10.(14分) （1）丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO (6) （1）A中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A的结构简式和系统命名法可知，A的名称为丙烯；在光照条件下，丙烯与Br2发生a H的取代反应，则AB新生成的官能团是Br. (2)D分子中有两种不同环境的氢原子，所以D的核磁共振氢谱显示峰的组数为2. （3）卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成E,则DE的化学方程式为CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。 （4）E为HCCCH2Br ，E发生水解反应，羟基取代Br生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G为HCCCHO,则G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HCCCOONa。 （5）L可由B与H2发生加成反应而得，L为CH3CH2CH2Br,根据已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，J和L反应生成M，则M得结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。 （6）由已知所给信息，T的结构简式为。【考点定位】本题主要考查有机物的名称，有机化学反应方程式，有机物的结构简式等知识。【名师点晴】有机流程推断题是考查化学基础知识的常用形式，可以采用正推法或逆推法，也可从中间向两边推出各有机物，在推断过程中，往往借助分子式，不饱和度，碳链的变化，有机反应条件，有机反应类型，已知信息等，这种考题灵活性较强，本题将将有机物的命名，化学反应条件与类型，官能团的名称，核磁共振氢谱，有机化学方程式的书写，有机流程分析，醛的化学性质，由已知信息推断有机物结构简式联系起来，注重的是有机基础知识，命题常规，难度适中，能较好的考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。8【2015天津理综化学】(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下： （1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_,写出A+BC的化学反应方程式为_.（2） 中、3个OH的酸性有强到弱的顺序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_种。（4）DF的反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：_mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_、属于一元酸类化合物，、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下： 【答案】（1）醛基、羧基（2） （3）4（4）取代反应 3 （5）【解析】（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A是HOCCOOH，官能团是醛基和羧基；根据C的结构可知B是苯酚，则A+BC的化学反应方程式为：。（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：；（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化，E的分子中不同化学环境的氢原子有4种。（4）对比DF的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以DF的反应类型是取代反应，F中的官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以1mol F可以与3molNaOH溶液反应。符合条件的同分异构体有：（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH【考点定位】本题主要考查了有机物同分异构体的书写、常见有机反应类型、有机合成路线等。【名师点睛】有机化学包括的知识点有：有机物分子式、结构简式、官能团、同分异构体、化学方程式、官能团化学性质的比较判断，对物质制备流程的设计、反应条件的判断、反应类型的判断，是物质结构决定性质的具体体现。这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。物质制备流程的设计，需要根据物质之间结构的异同，利用所学化学知识或者是题目已知信息，选择合适的条件和试剂加以合成。9【2015四川理综化学】（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）； 请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是 ，化合物B的官能团名称是 ，第步的化学反应类型是 。（2）第步反应的化学方程式是 。（3）第步反应的化学方程式是 。（4）试剂的相对分子质量为60，其结构简式是 。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。（2）（3）+ C2H5OH + NaBr（4）（5）【考点定位】有机推断与有机合成【名师点睛】有机推断与合成是高考试题中的必考题型。试题以一种“新”有机物及“新”信息为载体，考查考生在新情景下分析问题和解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是能力。首先要掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基等常见官能团的结构和特性。其次高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等。考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。10【2015北京理综化学】（17分）“张-烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物： （R、R、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下： 已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是 。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是 （3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是 （4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ；试剂b是 。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 （6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式： 。【答案】 （1） CHCCH3（2）HCHO （3）碳碳双键、醛基 （4）;NaOH醇溶液 （5） CH3-CC-CH2OH （6） 根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为： CH3-CC-CH2OH根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。【考点定位】本题考查有机化学基础的基本知识，涉及有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等 【名师点晴】本题为有机推断题，考查有机化学基础的基本知识，题目中给出的信息有两个，第一个信息比较陌生，利用张-烯炔环异构反应高效构筑五元环化合物，第二个信息是常见的羟醛缩合，学生比较容易上手，充分理解所给信息的成键断键方式是解答的关键，同时还要能利用合成路线中各物质的转化进行分析，推断出各物质的结构，根据题目要求回答问题即可。11【2015安徽理综化学】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)： （1）A的名称是_；试剂Y为_。（2）BC的反应类型为_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_.。（3）EF的化学方程式是_。（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘（）的一元取代物；存在羟甲基（-CH2OH）。写出W所有可能的结构简式：_。（5）下列叙述正确的是_。aB的酸性比苯酚强 bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢 dTPE既属于芳香烃也属于烯烃【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基 （3） +NaOH +NaBr （4） ， （5）a d【考点定位】本题属于有机推断题，涉及到常见有机物的命名，官能团的结构和名称，取代反应等反应类型的判断，同分异构体的书写，有机化合物结构和化学性质的分析。【名师点睛】有机物结构推断是对有机化学知识的整合性的自学能力和思维能力的综合考查，是高考的保留题型之一。解决此题型必须具备的知识有掌握有机化合物的结构特点特别是官能团的性质，例如羧基的酸性、氨基具有碱性、羟基和羧基可以发生酯化反应、双键可以加成等，同时要掌握有机物中主要的反应类型：取代反应，加成反应等。难点在于根据流程图推测有机物的转化，关键是根据题干信息抓住突破口，比如流程中反应条件，反应前后分子组成的变化，可以判断出属于什么反应类型，从而正确写出反应方程式，比如此题的第3小问。12【2015广东理综化学】(15分)有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物： （1）化合物的分子式为 。（2）关于化合物，下列说法正确的有 （双选）。A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由到的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。（4）化合物的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。（5）化合物和反应可直接得到，则化合物的结构简式为： 。【答案】（1）C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 （5） 【解析】试题分析：（1）根据化合物的结构简式可写出其分子式为C12H9Br；（2）根据化合物的结构简式，其含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没有醛基，不可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与FeCl3溶液反应显紫色，所以A、D正确，选择AD；（3）根据的结构简式及途径的信息，可推出的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3，从而可知是由与乙醇发生酯化反应得到，可推出的结构简式为BrCH2CH2COOH，而化合物含有3个碳原子，且可发生加聚反应，从而可知化合物的结构简式为CH2=CHCOOH，从而可得其合成路线；（4）化合物的结构为BrCH2CH2COOCH2CH3，每个碳原子上的氢都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以应有4组峰；以氢原子H替代化合物中的ZnBr，所得化合物的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3，其属于羧酸类的结构应为C4H9COOH，C4H9为丁基，丁基有4种不同的结构的H原子，所以C4H9COOH的同分异构体共有4种；（5）根据题目信息，有机锌试剂（RZnBr）与酰氯（ ）偶联可用于制备药物，因此化合物为BrZnCH2CH2COOCH2CH3，则要合成，为酰氯，根据的结构及途径合成化合物药物的方式，可推知的结构为。【考点定位】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、有机物中氢原子种类的判断、根据反应的特点进行信息的迁移。【名师点睛】在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化，找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团有什么改变，碳原子个数是否发生变化，在根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，书写同分异构体时看清楚题目要求。13【2014年高考海南卷】（8分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是_。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 反应的化学方程式是_，反应类型为_，反应的反应类型为_。【答案】（1）四氯化碳 分馏（2）CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2. （3）H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应【解析】（1）甲烷是由极性键构成的非极性分子，是正四面体结构，若把甲烷分子中的四个H原子全部被Cl原子取代就得到CCl4，仍然是由极性键构成的非极性分子。在得到的这些多卤代甲烷中都是分子构成的分子晶体在常温下呈液态。由于分子间作用力不同，所以沸点不同，因此分离这些沸点不同的液体混合物可采取分馏的方法。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，由于原子连接的位置不同可形成三种同分异构体，它们的结构简式是CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2;结构式是 ；。（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应的化学方程式是H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在480530条件下发生消去反应得到氯乙烯CH2=CHCl. 氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。【考点定位】本题以甲烷的卤代产物为例，在知识上考查了卤代烃的结构、性质、合成、同分异构体的书写及应用。从能力上考查了考生对知识的掌握情况，考查了考生对同分异构体的概念的掌握、及正确书写的能力及蒸馏等分离混合物的方法的掌握情况，考查了考生的知识迁移能力；分析问题并加以灵活运用的能力。【命题意图】物质的结构不同，性质就不同。卤代烃是有机合成的重要试剂，在多方面有非常大的作用。解答本题的思路是：书写要掌握物质的分子结构、物理性质、发生的主要化学反应、分离物质的的混合物的方法，同分异构体的概念，然后对这些知识结合物质加以应用。就可使问题迎刃而解。14【2014年高考安徽卷第26题】(16分)Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)： （1）AB为加成反应，则B的结构简式是 ；BC的反应类型是 。（2）H中含有的官能团名称是 ；F的名称(系统命名)是 。（3）EF的化学方程式是 。（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是 。（5）下列说法正确的是 。 aA能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体bD和F中均含有2个键c1 mol G完全燃烧生成7 mol H2OdH能发生加成、取代反应【答案】（1）HCCCH=CH2 加成反应 （2）羰基 酯基 碳碳双键 2丁炔酸乙酯（3）CH3CCCOOH+CH3CH2OH 浓硫酸 CH3CCCOOCH2CH3+H2O（4） （5）ad（3）EF是酯化反应，反应的化学方程式是CH3CCCOOH+CH3CH2OH 浓硫酸 CH3CCCOOCH2CH3+H2O。（4）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有OCH3；共有3个O，故有3个OCH3结构；又因为还有一个C，故三个OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为。（5）aA能和HCl反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，正确；b双键是由1个键和1个键构成，而三键是由1个键和2个键构成，因此D中含有2个键，而和F中含有3个键，b不正确；cG的分子式为C11H16O3，则1 mol G完全燃烧生成8mol H2O，c不正确；dH分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d正确，答案选ad。【考点定位】本题主要是考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体判断、有机物命名、化学键以及化学反应方程式书写等【名师点晴】本题属于有机物推断和合成，属于中等难度试题的考查，难度不是很大，侧重考查学生对信息的获取能力以及灵活应用已知信息解决实际问题的能力和知识的迁移能力。突出了对学生基本知识和基本技能的考查，能较准确的反映出学生的知识掌握水平和化学思维能力。掌握常见官能团的结构和性质以及相互之间的转化关系是答题关键。15【2014年高考北京卷第25题】（17分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下： （1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_;（2）反应I的反应类型是（选填字母）_;a加聚反应 b缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）_; （4）A的相对分子质量为108.反应II的化学方程式是_1molB完全转化为M所消耗的H2的质量是_g。（5）反应III的化学方程式是_。（6）A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B和C，写出其中一种同分异构体的结构简式_。【答案】（1）1，3-丁二烯（2）a；（3）b；（4）2CH2=CH-CH=CH2； 6；（5） （6）（1）根据系统命名法可知，该物质为1，3-丁二烯；（2）反应I 的类型是加聚反应，选a；（3）顺式P的结构简式应该是两个H原子位于双键同侧，答案为b；（4）A为，反应II的化学方程式为2CH2=CH-CH=CH2；1molB（）中含有3mol醛基，故可与3molH2发生加成生成M，消耗氢气6g；（5）反应III 是C（甲醛）与二氯苯酚发生反应（酚羟基邻位与甲醛结合）生成N为，故化学方程式为：（6）根据信息ii可知烯烃中的碳碳双键被氧化为-CHO，生成物B为，C为甲醛，可运用逆向思维，拼接醛基连成双键即得所需烯烃，原物质是由两个长链中的醛基拼接，所以也可由一个长链和一个短链拼接，所以同分异构体也可是：，故答案为。【考点定位】本题主要考查了有机化学的基本知识，如有机物的命名、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的书写与判断等知识【名师点晴】本题属于有机物的推断和合成，要求学生熟练掌握烯烃的命名原则，加聚反应与缩聚反应的区别，烯烃是顺反异构现象，醛与氢气的加成反应，同时要能利用题目所给信息进行解题，考察了学生的自学能力和灵活运用所学知识的能力。解答本题的关键是，首先要熟悉所给信息中键的断裂与生成方式，明确双烯烃的1，4-加成原理，烯烃经臭氧化、在锌作用下水处理得到醛的实质，然后结合物质间的转化关系进行解题即可。16【2014年高考广东卷第30题】（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。（1）下列关于化合物I的说法，正确的是 A与FeCl3溶液可能显紫色B可能发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1mol化合物I最多与2molNaOH反应（2）反应的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法化合物II的分子式为 。1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得。但只有III能与Na反应产生H2。III的结构简式为 （写1种）；由IV生成II的反应条件为 。（4）聚合物可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反应的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。 【答案】（1）AC （2）C9H10 4（3）或；NaOH的醇溶液、加热（4）CH2=CH-COOCH2CH3；CH2=CH2+H2OCH3CH2OH， 2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH 2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。【解析】（1）化合物I分子中含有酚羟基，可能与FeCl3溶液反应显紫色，正确；B、化合物I分子中不含醛基，所以不能反应银镜反应，错误；C、分子中含有酚羟基，所以可以与溴发生取代反应，还存在碳碳双键，又可与溴发生加成反应，正确；D、分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1mol化合物I最多与3molNaOH反应，错误，答案选AC。（4）由聚合物的结构简式判断其聚合物为加聚产物，单体为丙烯酸乙酯；以乙烯为原料，先制取乙醇，在仿照反应制取丙烯酸乙酯，化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH， 2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH 2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。【考点定位】本题主要是考查有机物结构和性质、有机物推断和合成、反应条件及方程式书写等。【名师点晴】本题以酚羟基、碳碳双键、酯基为例，考查有机物中官能团的性质，分子式的判断，结构简式的判断与书写，反应条件的判断，单体的判断，简单计算，物质的合成的设计，化学方程式的书写，尤其是利用类似反应的方法合成丙烯酸乙酯单体的化学方程式的书写，是对学生驾驭题目信息能力的考查。本题的解题要点为：把握有机物分子中的官能团的类别，根据官能团的化学性质进行应用；对所给的化学反应方程式需判断出其反应机理、反应特点，再进行应用；对于结构相似的物质应具有相似的化学性质；物质结构简式的判断需要认真读题，注意题目的要求，审清题意。17【2014年高考江苏卷第17题】（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。（2）反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下： 【答案】 （1）醚键 羧基（2）（3） （4）（5） 【考点定位】本题考查有机推断与合成问题【名师点晴】本题以有机物的推断和合成为载体，重点考查识别官能团名称、判断反应类型、反应物结构简式书写及合成路线。考察学生有机物中结构决定性质的基本思路，同时对学生阅读能力和知识迁移应用能力均进行了考察。本题的解题要点为有机物的推断与合成，需要学生根据流程判断反应类型、反应物结构简式、官能团名称等，然后根据流程信息设计合理的合成路线。做题时注意流程和提供的已知信息的使用。18【2014年高考全国大纲卷第30题】(15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题： （1）试剂a是 ，试剂b的结构简式为 ，b中官能团的名称是 。（2）的反应类型是 。（3）心得安的分子式为 。（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为 ， 反应2的化学方程式为 ，反应3的反应类型是 。(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为 ；由F生成一硝化产物的化学方程式为 ，该产物的名称是 。【答案】（1）NaOH (或Na2CO3) (1分) C1CH2CH=CH2 ( 1分) 氯原子、碳碳双键(2分)（2）氧化反应(1分)（3）C16H212N ( 1分)（4）Cl2/光照 ( 1分) 取代反应(1分)（5）(2分)(2分)2硝基1，4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、有机信息（断键、成键的部位）等为抓手进行综合分析。（1）反应可用NaOH 或Na2CO3与1萘酚中的酚羟基反应生成1萘酚钠；根据A、B的结构简式和b 的分子式(C3H5Cl)推出b的结构式为C1CH2CH=CH2，则b中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。（2）“(B)(C)”属于加氧过程即氧化反应。（3）根据心安得的结构简式()，可确定其分子式为C16H212N。（4）由丙烷经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下：CH3CH2-CH3 C1CH2CH=CH2由此得反应1的试剂与条件为Cl2、光照；反应2的化学方程式为；反应3的反应类型为取代反应。（5）根据1萘酚的结构简式()，确定其分子式为C10H8O，其不饱和度为7，其同分异构体D能发生如下反应：D(含醛基)CH3COOH(E) (F)，据此可确定D的结构简式为； 通过硝化反应生成一硝化产物()；该硝化产物的名称为2硝基1，4苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。【考点地位】本题考查有机化学推断与