《有机化学》总复习课件

有机化学专题复习,一、同分异构体二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质（一）官能团的性质（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型（四）反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路七、有机计算,(2)同分异构体类型及书写方法：,类型：,碳链异构：位置异构：异类异构：(官能团异构)烯烃顺反异构:,一、同分异构体,根据概念判断（考点）,同系物,同分异构体,（1）判断同分异构体、同系物的方法：,官能团异构的种类CnH2n（n3）单烯烃与环烷烃CnH2n-2（n3）单炔烃、二烯烃CnH2n-6（n6）苯及其同系物与多烯CnH2n+2O（n2）饱和一元醇和醚CnH2nO（n3）饱和一元醛、酮和烯醇CnH2nO2（n2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O（n6）一元酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖,例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？,小结同分异构体的书写的基本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。,同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：,水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有（填写官能团名称）。,典型例题,3,醛基,已知HOCOOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。与FeCl3溶液作用显紫色与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀苯环上的一卤代物只有2种,二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）,任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转,二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）,6个原子共平面，双键不能旋转,（B）,4个原子在同一直线上，三键不能旋转,12个原子共平面,1、在HCCCH=CHCH3分子中，,处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是（）A5个B6个C7个D11个,D,A,3、有机物的分类,有机物,烃,烃的衍生物,链烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃）,高分子化合物（天然高分子、合成高分子）,芳烃（苯及苯的同系物）,卤代烃,醇、酚,醛、酮、糖,羧酸、酯、氨基酸,4、各类有机物的定义、通式及代表物,有机物：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸盐、氰化物及金属碳化物等）。,烃:仅含碳和氢元素的有机物称为碳氢化合物.,烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃,烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃,炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃,芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃,3、烷烃命名,习惯命名法：正、异、新系统命名法：（1）选主链，称“某烷”（含有碳原子数目最多的链）（2）支链作为取代基，称“某基”支链位置编号最小相同取代基合并先简后繁,步骤,方法,分离、提纯,元素定量分析确定实验式（定性分析被教材忽略）,测定相对分子质量，确定分子组成（分子式）,确定分子结构,蒸馏、重结晶、萃取,李比希元素分析法（燃烧法）现代仪器分析法,相对密度法（传统）质谱法（现代）,根据性质实验猜测（传统方法）、红外光谱、核磁共振氢谱（现代）,4.研究有机化合物的一般步骤和方法,质谱是测定有机物相对分子质量,红外光谱可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目,状态n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚,三、有机物重要物理性质,溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶,沸点同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷,四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质,注意1.区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。,（二）常见有机物之间的转化关系,CH3CH3,CH2CH2,CHCH,C2H5Br,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COOH,CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5OC2H5,水解,HBr,O2,加H2,O2,水解,C2H5OH,+H2,+H2,Na,分子间脱水,+HBr,消去HBr,消去,H2O,O2,H2O,延伸转化关系举例,有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，,（三）有机化学反应类型,酯化,1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。,和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应,原理：包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物,3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,有机反应类型消去反应,消去反应的实质：OH或X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热,4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。,5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。,氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应,有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应,1）在有催化剂存在时被氧气氧化,从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应,就不能发生氧化反应,如,有机反应类型氧化反应,2）有机物被氧化，除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等氧化）,还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应,不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应,有机反应类型还原反应,核糖到脱氧核糖，去氧，还原反应,(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。,催化剂,温度压强,丁二烯型加聚（破两头，移中间）nCHCHCCH2CHCHCCH2nABAB天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）,乙烯型加聚adadnCCCCbeben,催化剂,加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）,聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）,含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,nCHCH2+nCH2CH2CHCH2CH2CH2n或CH2CHCH2CH2n,催化剂,催化剂,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,缩聚反应的特点:,1、单体含双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同时生成；3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,HOOC(CH2)4COOH,HOCH2CH2OH,缩合聚合反应小结,（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1）（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1）,8、显色反应,包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色,有机反应类型酯化反应拓展,一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O，生成环状酯和2分子H2O，生成高聚酯和（2n-1）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,乙二酸和乙二醇酯化,+H2O,+2H2O,+(2n-1)H2O,OH,H,（四）反应条件小结1、需加热的反应,水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、控温水浴：制硝基苯（50-60,直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应,2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯,3、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏,4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯（2）冷凝管（水）：石油分馏,321,321,321,321,321,321,321,根据反应条件推断官能团或反应类型,浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/醇醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照发生在烷基部位,如间甲基苯NaHCO3,酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应,酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化,1、乙烯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇（酒精）、浓硫酸,药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中,五、常见的有机实验、有机物分离提纯,浓硫酸,制乙烯,2、乙炔,化学药品,仪器装置教材P32,反应方程式,注意点及杂质净化,电石、水（或饱和食盐水）,如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。,制乙炔,3、溴苯,化学药品,反应方程式,注意点及杂质净化,苯、液溴（纯溴）、还原铁粉,加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。,制溴苯,实验原理：,4、制硝基苯,制硝基苯,5、银镜反应,化学药品,仪器装置,反应方程式,AgNO3、氨水、乙醛,Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O,CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O,注意点,银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；,6、乙醛与新制Cu(OH)2,化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2OH2O注意点：实验成功的关键：碱性环境新制Cu(OH)2直接加热煮沸,7、乙酸乙酯,化学药品,仪器装置,反应方程式,注意点及杂质净化,无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液,CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O,加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。,制备乙酸乙酯,思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,P42科学探究,9、溴乙烷消去反应产物的检验,10、科学探究P60,酸性：,乙酸碳酸苯酚,在一个大试管里加入苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加热约15min。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于丙酮、乙醇等溶剂中。,8、制备酚醛树脂(线型)p108实验5-1,酚醛树脂,制取酚醛树脂,1、沸水浴加热（不需温度计）2、导管的作用：导气、冷凝回流3、用浓盐酸作催化剂4、实验完毕用酒精洗涤试管,制备酚醛树脂的注意事项,思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,P42科学探究,9、溴乙烷消去反应产物的检验,分离、提纯,1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。,2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。,常见有机物的检验与鉴别,1、溴水,（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质(醛）,（3）产生沉淀：苯酚,注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应萃取：C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯,（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯,（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和还原性物质,3、银氨溶液：CHO（可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+不加热（中和形成蓝色溶液）（2）CHO加热（氧化产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）,2、酸性高锰酸钾溶液,五有机化学特殊知识点总结,1需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，有利于反应的进行。,2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（7080）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（5060）,注意温度计水银球的位置。（a.在反应混合液中的，测反应液的温度，如制乙烯，b.在水浴中的，测反应条件温度，如制硝基苯,c.在蒸馏烧瓶的支管口附近的，测产物沸点，如石油分馏),3能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）,6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）,7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。,12浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。,15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）,18、有明显颜色变化的有机反应：1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2）KMnO4酸性溶液的褪色；3）溴水的褪色；4）淀粉遇碘单质变蓝色。5）蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）,结构,性质,条件,六、有机物推断合成的一般思路,审题,挖掘明暗条件,找突破口,综合分析推导,结论,RCHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯,一元化合物的合成路线,二元化合物的合成路线,CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯,芳香化合物的合成路线,官能团的转化1官能团的引入,(2)通过消去或氧化反应可消除OH：如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2，CH