有机化学习题及答案(湖南大学版)

第一章想想这个问题1.1相同系列和相同异构现象是什么？1.2什么是诱导效应？1.3影响有机化学反应活性的主要因素是什么？1.4有机化合物和无机盐在沸点、熔点和溶解度方面有什么不同？1.5正丁醇的沸点(118)比其异构体乙醚的沸点(34)高得多，但这两种化合物在水中的溶解度相同(每100克水中8克)。你如何解释这些事实？1.6根据共价键的断裂模式，反应机理的可能类型有哪些？回答1.1 A:具有相同的一般分子结构和相似的结构和性质的一系列化合物称为同一系列。分子式相同但结构不同因而性质不同的不同化合物称为异构体。这种现象被称为异构现象。1.2 A:由于原子或基团的电负性，电子云沿键链向某一方向移动的效应称为诱导效应。1.3 A:有三个主要因素影响有机化学的反应性：底物(反应物)的结构和特性、攻击试剂的性质和反应环境条件(温度、压力、溶剂、反应时间等)。)。1.4 A:有机物的沸点和熔点低于无机盐。在水中的溶解度小于无机盐。1.5 A:溶解度与有机物和水分子之间形成的氢键有关，因为二者和水解都能形成氢键，而沸点与同一物质的分子之间的氢键有关，正丁醇分子能形成氢键，醚分子不能形成氢键。1.6 A:自由基反应和离子反应。Xi话题1.1用系统命名法命名下列化合物。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)1.2写下下列化合物的结构式。(1)4-乙基-4-氯己酸-4-甲基戊基酯(2)N-(2-氨基丁基)-4-甲氧基苯胺(3)2，6，6-三甲基双环3.1.1-2庚烯(4)3-(1-甲基-8氨基-2-萘基)丁酸1.3写出(1) (2) (3) (4) (5)的可能结构式，并指出上述每个结构式中的官能团。1.4下列化合物具有无限矩？如果是，请指出它的方向。(a) (b) (c) (d)(e) (f) (g)1.5化合物一、二和三都是NH3的衍生物，存在于一些鱼类的分解产物中。预计这三种物质中哪一种在水中的溶解度最小？1.6写下下列化合物的构型异构体。(1)(2)(3)(4)(5)(6)1.7根据酸强度按顺序排列以下化合物(1) (2)(3)(4)练习分析1.1答案：(1)6-甲基-4，5-辛二醇(2)3-甲基-5-氯-4-壬醇(3)3-甲基-5-丙基-4-壬醇(4)4-甲基-3-乙基己醛(5)2，4-二甲基苯甲酸(6)2-甲基-4-氨基苯甲酸(7)2-氨基-4-硝基苯甲酸(8)4-硝基苯甲酸(9)3-甲基苯甲酸(10)环己胺(11)2-环己烷酸(12)4-甲基环己胺(13)4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸(14)3-甲基-4-丙基-3-辛烯1.2回答：1.3回答：1.4回答：1.5回答：(CH3)3N具有最低的溶解度，因为三个甲基在N原子上的空间位阻效应使得难以与H2O分子形成氢键，从而导致溶解度降低。1.6回答：1.7回答：(4)(3)(2)(1)第二章想想这个问题2.1分析共轭效应和超共轭效应的异同，重点是 -和p-共轭。2.2请举例说明异构体中各种异构体的定义和异同。2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：(1) (1)甲烷和氯的混合物可以在室温下在黑暗中长时间储存而不发生反应。(2) (2)氯气先用光照射，然后在黑暗中迅速与甲烷混合，得到氯化产物。(3) (3)用光照射氯，然后将其置于黑暗中一段时间，然后与甲烷混合而不发生氯化反应。(4) (4)首先用光照射甲烷，然后在黑暗中与氯混合，不进行氯化反应。(5) (5)当甲烷和氯在光下反应时，每吸收一个光子就会产生许多氯化甲烷分子。2.4 3-氯-1，2-二溴丙烷是一种杀死根瘤线虫的杀虫剂。使用什么原料以及它们是如何合成的？2.5写下烯烃C5H10的所有异构体，命名它们，并指出存在哪些顺式-反式异构体。2.6找到下列化合物的对称中心。(1)乙烷的交叉构象(2)丁烷的交叉构象(3)反式-1，4-二甲基环己烷(椅子构象)(4)写出中心对称的1，2，3，4，5，6-六氯环己烷异构体的构象式(椅式)。2.7化合物氯仿溶液的旋光性为10o。如果溶液被稀释两次，它的旋光率是多少？如果化合物的旋光率是-350，那么溶液稀释一倍后的旋光率是多少？2.8乙烯、丙烯和异丁烯在酸催化下加水，生成的活性中间体为，它的稳定性是 ，所以反应速度是 。回答2.1 A:在离域系统中，键长趋于平均，系统的能量降低，从而增加了分子的稳定性。这种共轭效应被称为共轭效应。共轭体系分为 -共轭体系和p-共轭体系。超共轭效应是指当碳氢键和相邻的键处于可以重叠的位置时，碳氢键的轨道和轨道也在一定程度上重叠，导致电子离域。此时，该键向键提供电子，从而提高系统的稳定性。它分为-p和-超共轭。超共轭效应小于共轭效应。2.2回答：同分异构现象相似与不同例如构造异质性它分为不同的连接中原的方式和顺序。1.碳链异构化不同的碳链2.异质位置碳链或环上取代基的位置不同。3.官能团的异构化不同的功能组立体异构现象空间分子中的原子2.3回答：(1)不产生引发剂自由基(2)光照射产生氯。氯自由基非常活跃，会立即与甲烷反应。(3)生成的氯变回氯并失去活性。(4)在光照下，CH4在黑暗中不能产生自由基，也不能与Cl2反应。(5)自由基有连锁反应。2.4回答：2.5回答：2.6答案：(略)2.7答案：50，-1752.8回答：Xi话题2.1 2.1试着写出下列化合物的结构式：(1) 2，3-二甲基己烷(2) 2，4-二甲基-4-乙基辛烷(3)4-甲基-2-戊炔(4)甲基异丙基叔丁基甲烷(5)乙基异丙基乙炔(6)3-乙基-3-戊烯-1-炔2.2用不同的符号标记下列化合物的一级、二级、三级和四级碳原子2.3不要查表，试着按照沸点降低的顺序排列下列碳氢化合物。(1) 2，3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3) 2，4-二甲基庚烷(4)正戊烷(5)3-甲基己烷2.4绘制下列化合物的势能与旋转角的关系图，仅考虑所列键的旋转，并使用纽曼投影来表示能量峰和能量谷的构象2.5如何实现以下变化？2.6用纽曼投影公式写出1，2-二氯乙烷最稳定和最不稳定的构象，并写出该构象的名称。烷烃的相对分子量是72。氯化时，(1)只有一种一氯产品；(2)获得三种氯化物质；(3)得到四种一氯产物；(4)只有两种二氯衍生物。分别写出这些烷烃的结构式。2.7尝试按照稳定性的顺序排列以下烷基。(1)CH3(2)CH(CH2CH 3)2(3)CH2CH 2 CH2CH 3(4)C(CH3)32.8 2，4-己二烯CH3CH=CH3CH-CH3CH=CH3CH-CH3CH=CH3中是否存在顺反异构现象？如果是的话，把它们都写下来顺反异构体，以顺反和e-z命名。2.9 2-甲基-2-戊烯分别在下列条件下反应，并尝试写出每一反应的主要产物。(1) H2/PD-c (2) hobr (br2h2o) (3) O3，锌粉-乙酸溶液(4)Cl2(低温)(5)B2H6/NaOH-H2O2 (6)稀冷高锰酸钾(7)HBr/过氧化物2.10尝试用反应过程解释以下反应结果。2.11尝试给出臭氧化和锌粉水解后产生以下产物的烯烃的结构。如果分别用酸性高锰酸钾溶液氧化，这些烯烃会产生什么产物？2.12尽量以丙烯为原料，根据反应式选择必要的无机试剂制备下列化合物。(1)2-溴丙烷(2)1-溴丙烷(3)异丙醇(4)正丙醇(5)1，2，3-三氯丙烷(6)聚丙烯腈(7)环氧氯丙烷2.13化合物(A)的分子式为C10H18，化合物(B)通过催化氢化得到。(B)的分子式是C10H22。化合物(A)与过量的高锰酸钾溶液反应，得到上述三种化合物：写出化合物(A)的结构式。2.14化合物的催化氢化可吸收一分子氢，并与过量的酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸(CH3COOH).写下该化合物可能的结构式。2.15化合物的分子式为C8H16。它能使溴水变色，也可溶于浓硫酸。在锌粉存在下臭氧化和水解后，仅获得一种产物丁酮(CH3COCH2CH3)。写出烯烃可能的结构式2.16烯烃经催化氢化得到2-甲基丁烷。加入盐酸以获得2-甲基-2-氯丁烷。丙酮(CH3COCH3)和乙醛(CH3CHO)可在锌粉存在下通过臭氧化和水解获得。写出烯烃的结构式和每一步的反应式。2.17写出1-戊炔和下列试剂的反应式。(1)高温高锰酸钾溶液(2)H2/铂(3)过量Br2/四氯化碳，低温(4)硝酸银氨溶液(5)氯化铜氨溶液(6)硫酸，H2O，汞2.18完成以下反应公式。2.19以下化合物是以炔丙基为原料和必要的无机试剂合成的，如反应式所示。(1)丙酮(2)1-溴丙烷(3)丙醇(4)正己烷(5)2，2-二溴丙烷2.20完成以下反应公式。2.21指出二烯可以从哪些原料合成下列化合物。2.22根据反应式，可以用乙炔为原料和必要的无机试剂合成下列化合物。(1)CH3 CH2CH 2 CHCH(OH)CH3(2)CH3 CH2CH 2 CH3(3)CH3 CH2CH 2 CHBr2.23使用化学方法区分以下化合物组。(1)丙烷、丙烯和丙炔(2) CH3CH2CH2CCH和ch3ch2-c c-CH32.24尝试适当的化学方法从以下混合物中去除少量杂质。(1)从粗乙烷气体中除去少量乙炔(2)从粗乙烯气体中除去少量乙炔2.25(1)1，3-丁二烯和HBr的1，2-加成或1，4-加成，哪个更快？为什么？(1) (1)为什么1，4-加成产物比1，2-加成产物更稳定？2.26下列化合物是由四个碳原子及以下的碳氢化合物合成的。2.27下列化合物有多少立体异构体？2.28下列哪些化合物是相同的，哪些是对映异构体，哪些是非对映异构体？2.29酒精C5H10O(A)具有光学活性。催化加氢后，生成的醇C5H12O(B)没有光学活性。尝试写下(a)和(b)的结构式。2.30开链化合物(A)和(B)的分子式为C7H14。它们都是旋光的，并且具有相同的旋光方向。催化氢化后，(c)和(c)分别具有光学活性。试着猜测(a)、(b)和(c)的结构。2.31假设了以下反应机理。(建议：(CH3)3 OCl具有与HOCl相似的效果)2.32光学活性化合物C8H12(A)，用铂催化剂氢化，得到没有手性的化合物C8H 18(B)(A)林德拉催化剂加氢生成手性化合物C8H14(C)，液氨中钠金属的还原生成另一个手性化合物手性化合物C8H14(D)。试着猜测(a)的结构。练习分析2.12.2回答：2.3溶液：烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而增加。当