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文档简介

.,1、摘要2、实验过程3、总结,绿色、高效、实用的,-不饱和酮与芳香胺的迈克尔加成反应,.,1、摘要：-氨基酮合成的发展,-氨基羰基分子常存在生物产品和药物合性物质当中。在过去的几十年里有很多合成这一骨架的方法，在这些方法中aza-迈克尔加成反应以其原子经济性好、高选择性和操作过程简单的特点而最好。常用催化剂：路易斯酸（In、Yb、Cu、Bi、Fe、Sm、分子碘）、布朗斯特酸、碱、离子溶液和其他。缺点：要求条件苛刻产率低操作过程复杂柱层析提纯绿色化学的追求：消除和减少有害溶剂,.,无溶剂、无催化剂在aza-加成反应中应用：超声波的条件下第二类的脂肪胺能够与酮类反应，并能得到比较高的收率,面临挑战1、芳香胺由于其很弱的亲核性在此类反应中几乎是惰性的2、单一加成和双加成也是一个挑战在催化剂添加的系统中,.,此篇文章提供的方法,特点:1、常温、无催化剂、无溶剂2、在我们的许多例子中可以不用常用的纯化方法（柱层析和重结晶）3、在相对大量的实验中能获得超过2g的量，因此这一方法可能被应用到工业过程中。,.,2、1筛选溶剂用1:1.3个当量的4-氯苯胺与甲基乙烯酮在常温下筛选最优的溶剂（见图1）,2、实验过程,.,受MeCN做溶剂、在不加催化剂的条件下可以反应的启发，依次筛选CH3NO2,DMF,toluene,1,4-dioxane,THFandEtOH,发现反应在质子化溶剂中比在非质子化溶剂总产率高，依次筛选H2O,glycol,glycerol,andPEG-300推测在反应物与溶剂间的氢键发挥了重要的作用，于是推测在没有溶剂的条件下反应最好，并得到了预期的结果。,.,2.2刷选不饱和酮和芳香胺的范围,.,.,不变-不饱和酮以甲基乙烯酮为底物来研究芳香胺的范围。结论：1、卤代和甲苯胺与甲基乙烯胺反应收率高。但由于空间效应邻位的产率较间对位的产率低2、N-甲苯胺的产率较低3、苯胺被吸电子基团取代的作为亲核试剂时，得到的产物收率即使在延长反应时间的条件下也非常低。,.,研究酮类的范围：1、引进乙基乙烯酮可以得到同样的结果。2、2-氧代环己烯与对氯苯胺得到94%的产率。3、在酮上引进苯环大大的阻碍了反应、基本不反应。,.,苯三唑与甲基乙烯酮同样可以得到N-烷基产物，产率可以达到53%,.,这一温和、绿色的方法在合成-氨基酮中非常有用，将这个反应按比例的扩大：,.,.,为了努力扩大研究方法的范围，我们做了一些其他的亲核试剂，数据见表格令我们满意的是硫代萘能与、反应得到对应的芳香酮类化合物。然而类似的与1在经过反应后得到的产率较低一点。,.,总之，这篇文章提供了一种环保的、良性的，通过，不饱和酮与芳香氨进行迈克尔加成反应来合成芳香胺基酮的方法。,显著特点：（）这一反应能在不加催化剂和溶剂的条件下成功的反应，因此避免了使用昂贵和灵敏的催化剂和有毒的有机溶剂。（）在大多数的例子中，这
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