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有机合成和推断【2018年上海长宁二模】(四)(本题共15分)普鲁卡因毒性较小,是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:请回答下列问题:34.写出下列反应类型,反应属于 反应,反应属于 反应。 写出化合物B的结构简式 。35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是: 并写出C+DE反应的化学方程式: 36.已知与化合物B是同分异构体,且同时符合下列条件。写出同时符合下列条件的B的其它3个同分异构体的结构简式 、 、 。分子中含有羧基 HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子37.-甲基苯乙烯(AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是 。设计一条由AMS合成的合成路线: 。(合成路线常用的表示方式为:BA目标产物反应试剂反应条件反应试剂反应条件)【答案】(四)本题共15分34.(共4分)加成(1分) 取代(1分) (2分)35.(共4分)苯环、酯基、硝基任选一(2分)(2分)36.(3分)37.(4分)芳香烃(1分)(3分)【2018年上海杨浦区二模】(四)(本题共15分)惕格酸(C5H8O2,分子中有两个甲基)可用于制备香精,由烃A生成惕格酸的反应如下:完成下列填空:36.写出反应类型。反应I:_反应、反应V:_反应。37.写出反应II试剂和反应条件:_。38.写出反应III的化学反应方程式:_。39.如何检验中的溴元素?_。40.写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式:_。条件:与惕格酸含相同官能团,且也有两个甲基。溴代甲基环己烷(也可表示为)可通过反应合成1-甲基环己烯(也可表示为)41.设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1-甲基环己烯的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:XY目标产物)【答案】(四)36. 加成;消除37. NaOH水溶液,加热38. 39. 取样,向其中加入NaOH溶液,加热;再加稀硝酸至溶液显酸性,加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀,则该有机物中含溴元素,反之则无。40. 41. 【2018年上海闵行区二模】(四)(本题共15分)阿托酸是一种常用的医药中间体,合成路线如下:36的反应类型是_;的反应试剂和条件是_。37反应是氧化反应,但有一个羟基没有被氧化。原因是_;欲检验反应的有机产物,可选择的试剂是_。a. Na b. NaCl溶液 c. NaOH溶液 d. NaHCO3溶液 38写出反应的化学方程式_;写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。39由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。(合成路线常用的表示方式为:XY目标产物)【答案】 (四)(本题共15分)36(4分) 加成;氢氧化钠溶液、加热 (2分)37(4分) 羟基相连碳上没有氢原子,不能被氧化(2分);d 38(4分) 、 (写一个即可)39(3分)(合理即可)【2018年上海奉贤区二模】(四)(15分)A(C2H4)是基本的有机化工原料,由A制备聚丙烯酸甲酯(有机玻璃主要成分)和肉桂酸的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:已知:(X为卤原子,R为取代基)回答下列问题:34.B中含氧官能团的名称是_;反应的反应条件是_;的反应类型是_。35.肉桂酸的化学式为_;由C制取D的化学方程式为_。 36.肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件:苯环上有两个取代基能发生银镜反应,苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式_。37.请你设计一个由丙烯(CH2=CH-CH3)制备B的合成路线(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为:)【答案】(四)本题15分34.羟基、羧基(漏写1分1个,有错不给分,错别字不给分); 浓硫酸、加热1分1个共2分; 取代反应35. C9H8O2 (1分) 36.37. 任意一个 4分 或分步氧化 ,其他合理给分。 一步1分,没一步中反应物、反应条件、物质结构简式均对才给1分【2018年上海崇明区二模】(四)(本题共15分)杨梅醛是常用的水果型食用香精,其合成路线如下:请回答下列问题:34写出反应类型:;。35写出反应的化学方程式:。36写出两种符合下列条件的 的同分异构体:i. 含有苯环 ii. 含有醛基:。37以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案,请把它补充完整。取少量ClCH2COOH置于试管中, ,加热, ,滴加硝酸银溶液,观察是否产生白色沉淀。38.根据上述合成路线,设计以CH3COOH和 为原料制备 的合成路线(其它试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为: )【答案】(四)(本题共15分)34取代(2分);取代(2分)35ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O(3分)36(任写两种,2分)37加入NaOH溶液(1分),加入过量硝酸(1分)38(4分)【2018年上海青浦区二模】(四)本题共15分有机物E是医药合成中间体。其合成路线如下:37. 的官能团名称为_。E的分子式为 。38. BD的过程中,B分子的羧基全部酯化,写出该反应方程式: 。39.DE的反应历程如下:写出反应、的反应类型: 、 40.写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。a能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 b常温下能与Na2CO3反应并释放出气体41.请写出以CH2=CH2为主要原料(无机试剂任用)制备OHCCHO(乙二醛)的合成路线流程图(须注明反应条件)。(合成路线常用的表示方式为:AB目标产物)【答案】(四)本题共15分37碳碳双键(2分) C13H12O5 (2分) 38(3分) HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O39消去反应(1分) 取代反应(1分)40(2分)OHCCH2CH2COOH 、OHCCH(CH3)COOH OHCCH2CH2COOH 、OHCCH(CH3)COOH OHCCH2CH2COOH、OHCCH(CH3)COOH41. (4分)CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHOHCCHO【2018年上海普陀区二模】(四)(本题共15分)肉桂酸是一种重要的有机合成中间体,被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产,它的一条合成路线如下:已知:完成下列填空:36. 反应类型:反应II_,反应IV_。37. 写出反应I的化学方程式 。上述反应除主要得到B外,还可能得到的有机产物是 (填写结构简式)。38. 写出肉桂酸的结构简式_。39. 欲知D是否已经完全转化为肉桂酸,检验的试剂和实验条件是_。 40. 写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。能够与NaHCO3(aq)反应产生气体分子中有4种不同化学环境的氢原子。_。41. 由苯甲醛()可以合成苯甲酸苯甲酯(),请设计该合成路线。(合成路线常用的表示方式为:AB目标产物)【答案】(四)36. 取代反应;消去反应37. ;、38. 39. 新制Cu(OH)2悬浊液、加热(或银氨溶液、加热)40. 或 41. 【2018年上海浦东新区二模】(四)(本题共15分)食用香精D(丁二酸二乙酯)以及有机合成中间体E(1,4-二溴丁烷)的合成途径如下:完成下列填空:34.AB的反应类型是_。BE的化学方程式为_。35.C的结构简式为_。实验室由C生成D的反应条件是_。36.写出两种有支链的E的同分异构体_。37.设计一条由乙炔制备乙酸的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:XY目标产物)【答案】(四)(15分)34加成反应(或还原反应)+2HBr+2H2O(条件也可写浓硫酸)或:+2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O35HOOCCH2CH2COOH 浓硫酸、加热36、(三个中写对任意两个)37CHCHH2催化剂,CH2CH2催化剂加热加压H2OC2H5OHO2Cu,CH3CHOO2催化剂,CH3COOH或:CHCHH2O催化剂,CH3CHOO2催化剂,CH3COOH(5分)(合理给分)【2018年上海静安区二模】(四)(本题共15分)有机物D的结构简式: ,学名肉桂酸,又名-苯丙烯酸,主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面,其合成路线(部分反应条件略去)如下所示: 已知: CH3CH=CH2CH3CHO + HCHO; RCHO 完成下列填空:34. C中含氧官能团名称是 ,E的结构简式为 。35. 反应的反应类型是 ,A的名称是 。36. 反应发生所需的试剂是 。反应的化学方程式为_。37. D的分子式是 ,与D具有相同官能团的同分异构体有多种,其中一种的结构简式为 。38. 设计一条以溴乙烷为原料合成乳酸()的路线(其它试剂任选,反应试剂A反应条件B反应试剂反应条件目标产物合成路线常用的表示方式为: )。 。【答案】(四)(本题共15分)34羟基、羧基(各1分,共2分), (1分) 35加成反应(1分),甲醛(1分)36氢氧化钠醇溶液(1分) (2分)37C9H8O2(1分), (2分,合理即给分)38 (4分)【2018年上海金山区二模】(四)(本题共15分)有机物E(C11H12O2) 属于芳香酯类物质,天然物存在于威士忌酒、苹果酒等中,呈水果及玫瑰香气,可由下列路线人工合成:完成下列填空:34A中官能团的名称是_;C物质的结构简式是_。35反应的条件是_;反应的类型是_。36写出反应的化学方程式:_。37如何检验反应中的A是否完全转化?_。38设计一条由出发,制备的合成路线(合成路线常用的表示方式为:BA目标产物反应试剂反应条件反应试剂反应条件)_。【答案】(四)(本题共15分)34羟基、醛基(2分),(1分)35浓硫酸、加热(2分)取代反应(2分)36(2分)37取样,加入氢氧化钠溶液中和,再加入新制的氢氧化铜悬浊液,煮沸,若产生砖红色沉淀,则未完全转化。(2分)38 (4分)【2018年上海嘉定区二模】(四)(本题共15分)普鲁卡因毒性较小,是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:请回答下列问题:34.写出下列反应类型,反应属于 反应,反应属于 反应。 写出化合物B的结构简式 。35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是: 并写出C+DE反应的化学方程式: 36.已知与化合物B是同分异构体,且同时符合下列条件。写出同时符合下列条件的B的其它3个同分异构体的结构简式 、 、 。分子中含有羧基 HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子37.-甲基苯乙烯(AMS)与乙苯都属于烃类中的同一类别,该类别的名称是 。设计一条由AMS合成的合成路线: 。(合成路线常用的表示方式为:BA目标产物反应试剂反应条件反应试剂反应条件)【答案】(四)本题共15分34.(共4分)加成(1分) 取代(1分) (2分)35.(共4分)苯环、酯基、硝基任选一(2分)(2分)36.(3分)37.(4分)芳香烃(1分)(3分)【2018年上海嘉定区二模】(四)(本题共15分)有机物G是一种高分子化合物,常用作有机合成的中间体,并可用作乳胶漆等。可以通过以下途径合成:已知有机物A中含有C、H、O、Cl四种元素且同一个碳原子上不直接连接两个官能团,E是乙醇的同系物,F的分子式为C4H6O2。完成下列填空:38.A的结构简式为_或_,反应的反应类型_。39.写出反应和反应的化学方程式:反应_;反应_。40.写出两种与F含有相同官能团的同分异构体的结构简式_、_。41.试设计一条以为原料合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:BA目标产物反应试剂反应条件反应试剂反应条件)【答案】(四)38. ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH;消去反应39. CH2=CHCOOHCH3OHCH2=CHCOOCH3H2O;nCH2=CHCOOCH340. CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3 )OOCH41. 【2018年上海虹口区二模】(四)本题共14分 环扁桃酯又名安脉生,在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示:完成下列填空: 34写出反应类型。 _ _35写出反应的化学方程式。_。36反应中另一反应物F的结构简式为_。37检验D是否已经完全转化E的操作是_。38写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。_ i能发生水解反应ii苯环上的一溴代物只有两种39苯乙酮()是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯()的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:)【答案】(四)本题共14分34取代(1分);酯化(取代)(1分)35ClCH2COOH+ 2NaOHHOCOONa+NaCl+H2O(2分)36(2分)37取样,加入足量NaOH中和,再加入新制氢氧化铜加热,无砖红色沉淀生成,说明D已完全转化为E。(3分,中和1分,试剂1分,现象与结论1分)38、(2分,任写一种)39(3分)【2018年上海虹口区二模】(四)本题共15分化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下, A可发生如下所示的反应。 34. A含有的官能团名称为_,AF的反应类型为 _。35. 写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。36.写出AD的化学方程式_。37.有机物C3H6O含有醛基,一定条件下和H2反应生成CH3CH2CH2OH。检验该有机物是否完全转化的操作是_。38.有机物E可以由CH2=CHCH2OH得到,改变条件它也可以制得其他产物。设计一条由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路线。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH CH2CH2 【答案】(四)本题共15分34.羟基、羧基,取代(共3分)35.B:CH3CH(OH)COOCH2CH3 和它具有相同官能团的同分异构体(合理即给分)(共2分)36. CH3CH(OH)COOH+CH3COOH
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