苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结

苏教版选修5 有机化学基础知识点总结一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性(1)难溶于水的是各种烃、卤代烃、硝基化合物、酯、几乎所有的高分子化合物、高级醇、醛、羧酸等。(2)容易溶于水的是低级的一般为N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸和盐、氨基酸和盐、单糖、二糖。 (能与水氢键)。(3)有特殊溶解性时：乙醇是一种非常好的溶剂，可以溶解很多无机物和有机物，所以用乙醇溶解植物色素及其药用成分，用乙醇作为反应溶剂，溶解参加反应的有机物和无机物，增大接触面积，提高反应速度。 例如，在油脂的皂化反应中加入乙醇，NaOH和油脂就会溶解，与均匀相(同溶剂的溶液)充分接触，加快反应速度，提高反应极限。酚：在室温下，在水中的溶解度为9.3g (可溶)，可溶于乙醇等有机溶剂中，温度超过65时与水混合，冷却可以分成层，上层用酚的水溶液，下层用水的酚溶液，振动形成乳液。 苯酚之所以容易溶解于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液中，是因为生成了可溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更难溶性，同时饱和碳酸钠溶液吸收反应挥发的乙酸，溶解吸收挥发的乙醇，便于闻乙酸乙酯的香味。也有淀粉、蛋白质溶于水能形成胶体的。 蛋白质在轻金属盐(含铵盐)溶液中的溶解度减少，析出(即盐析、皂化反应也有该操作)。 但是，在稀薄轻金属盐(含铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而变大。 *氢氧化铜悬浊液可溶于多元醇化合物的溶液中，形成例如甘油、葡萄糖溶液等带蓝色的溶液。2 .有机物的密度(1)比水的密度小，与水(溶液)分层的是各种烃、氯化烃、氟化烃、酯(含油脂)(2)比水的密度大，与水(溶液)成层的是聚氯化烃、溴化烃(溴苯等)、碘化烃、硝基苯3 .有机物的状态常温常压(1气压、20左右) (1)气体：烃类：一般的N(C)4的各烃的注意：新戊烷C(CH3)4也是气体衍生物类：二氯甲烷(CH3Cl，沸点-24.2)氟利昂(CCl2F2，沸点-29.8)氯乙烯(CH2=CHCl，沸点-13.9)甲醛(HCHO，沸点-21)氯乙烷(CH3CH2Cl，沸点12.3)一溴甲烷(CH3Br，沸点3.6)四氟乙烯(CF2=CF2，沸点-76.3)甲醚(CH3OCH3，沸点-23)(2)液态：一般的N(C )是516的烃和大部分的低级衍生物。 比如说己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特别：不饱和度高高级脂肪酸甘油酯，例如植物油脂等在常温下也是液状的(3)固体：一般N(C )为17以上的链烃和高级衍生物。 比如说石蜡C16以上的烃饱和度高的高级脂肪酸甘油酯，例如动物油脂在常温下是固体特殊：苯酚(C6H5OH )、苯甲酸(C6H5COOH )、氨基酸等在常温下也是固体4 .有机物的颜色大多数有机物是无色气体或无色液体或无色结晶，少数有特殊颜色，常见的有：三硝基甲苯(通称梯形TNT )是淡黄色结晶由于空气中的氧而氧化变质的苯酚的一部分是粉红色的2，4，6 -三溴酚为白色，是不易溶于水的固体(容易溶于苯等有机溶剂)。苯酚溶液与Fe3 (aq )作用，形成紫色溶液甘油、葡萄糖等多羟基有机物可以使新制造的氢氧化铜悬浊液溶解，生成蓝色溶液淀粉溶液(糊)遇到碘(I2 )变成蓝色的溶液含有苯环的蛋白质溶胶遇到浓硝酸时会发生白色沉淀，加热或长时间后沉淀就会变成黄色。5 .有机物的气味很多有机物有特殊的气味，但在中学阶段只需知道以下有机物的气味即可甲烷没有味道乙烯有点甜味(水果催熟剂)液态烯烃汽油的气味乙炔没有味道。苯及其同系物的香气，有一定的毒性，尽量少。卤代烷的难闻气味，有毒，应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟利昂)不在无味气体中燃烧。C4以下的一元醇是有酒味的流动液体C5C11一元醇不快臭的油状液体C12以上的一元醇是无臭的蜡状固体乙醇的特别香气乙二醇甜味(无色粘稠液)甘油(甘油)甜味(无色粘稠液)苯酚的特殊气味乙醛刺激臭味。醋酸强的刺激性气味(酸味)低级酯的芳香气味丙酮的香味儿二、重要反应1 .使溴水(Br2/H2O )褪色的物质(1)有机物因加成反应而褪色：含有CC的不饱和化合物通过置换反应褪色：酚类注意：苯酚溶液遇到浓溴水时，除退色现象外还会发生白色沉淀。因氧化反应而退色：含有CHO (醛基)的有机物(水参加反应)注意：只含有纯CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色经提取退色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2 .使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质(氧化性比O2强)。(1)有机物：含有，ccoh (比较慢)，CHO的物质与苯环相连的侧链碳上具有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)。3 .与na反应的有机物：含有oh、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下与含有酚性羟基、COOH的有机物反应加热后，与卤代烃、酯反应(取代反应)。与Na2CO3反应的有机物：含有酚性羟基的有机物反应而生成酚钠和NaHCO3含有COOH的有机物反应而生成羧酸钠，放出CO2气体与NaHCO3反应的有机物：含有COOH的有机物发生反应生成羧酸钠、磺酸钠等放出物质的量的CO2气体。4 .能与强酸和强碱反应的物质(1)甘氨酸等氨基酸H2NCH2COOH HCl HOOCCH2NH3Clh2nch2oohhhh2nch2oonah2o(2)蛋白质蛋白质分子中多肽链的链端和分支有酸性的COOH和碱性的nh2，所以蛋白质还是与碱和酸反应。5 .银镜反应的有机物(1)引起银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH的制备：向一定量的AgNO3溶液中滴加2%的稀氨水，直到产生的沉淀完全不溶解为止。(3)反应条件：碱性、水浴加热在酸性条件下，Ag(NH3)2 OH - 3H =Ag 2NH4 H2O被破坏。(4)实验现象：试管内壁析出银白色金属(5)关于反应方程式： AgNO3 NH3H2O=AgOH NH4NO3AgOH 2NH3H2O=Ag(NH3)2OH 2H2O银镜反应的通式：archo2ag (NH3 )2oh2agrco onh 43n H3 H2O【记忆窍门】:1-水(盐)、2-银、3-氨甲醛(相当于2个醛基):HCHO4ag (NH3)2oh4ga下箭头(NH4)2co 36 NH3h2o乙醛：OHC-CHO4ag (NH3)2oh4ga下箭头(NH4)2co2o 46 n h3h2o甲酸： hcooh2ag (NH3 )2oh2ag下箭头(NH4 ) 2co 3n H3 H2O(过剩)葡萄糖： CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH2AgCH2OH(CHOH)4COONH4 3NH3 H2O(6)定量关系：CHO2ag (NH ) 2oh2 agh co4ag (NH ) 2oh4ag6 .与新型Cu(OH)2悬浊液的反应(1)有机物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，NaOH过剩，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物(氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，是甘油、葡萄糖溶液(2)新型Cu(OH)2悬浊液的调制：在一定量的NaOH溶液中，滴加2%的CuSO4溶液，得到蓝色的棉状悬浊液。(3)反应条件：碱过剩、加热煮沸(4)实验现象：有机物只有官能团醛基(CHO )时，滴加到新的氢氧化铜悬浊液中，在常温下没有变化，加热煮沸后会产生红色沉淀有机物如果是聚羟基醛(例如葡萄糖)，则滴加到新制造的氢氧化铜悬浊液中，在常温下溶解成为浅蓝色溶液，加热煮沸后产生红色沉淀(5)关于反应方程式：2NaOH CuSO4=Cu(OH)2 Na2SO4RCHO 2Cu(OH)2RCOOH Cu2O 2H2Ohcho4Cu(oh)2co2co2co2o5h2oOHC-CHO4Cu (oh )2hooc-cooh 2u2o4h2oHCOOH 2Cu(OH)2CO2 Cu2O 3H2Och2oh4CHO2Cu2ch2oh4cooh Cu2o2 h2o(6)定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2 (酸溶解不溶性的碱)- CHO2u (oh )2 Cu2oh CHO4cu (oh )2 2u2o7 .引起水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX NaOH=NaX H2O(H)RCOOH NaOH=RCOONa H2ORCOOH NaOH=RCOONa H2O或能与FeCl3溶液发生显色反应的是酚系化合物。能显色为I 2的是淀粉。10 .能与浓硝酸发生颜色反应的是含有苯环的天然蛋白质。三、各种烃的代表物的结构、特性：分类链烷烃烯烃乙炔。苯和同系物公式CnH2n 2(n1 )CnH2n(n2 )CnH2n-2(n2 )CnH2n-6(n6 )代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳键长度(10-10m )1.541.331.201.40钥匙角10928约120180120分子的形状正四面体六个原子共面性四个原子同一直线型十二个原子在同一平面上(正六边形)主要化学性质使光下的卤素分解酸性KMnO4溶液褪色加入X2、H2、HX、H2O、HCN，可以容易氧化的加成聚合附加在X2、H2、HX、HCN上容易被氧化； 可集电的导电性塑料H2上加成FeX3催化剂下的卤化； 硝化磺化反应四、通过有机物的鉴别和检查来鉴别有机物，必须精通有机物的性质(物理性质、化学性质)。 为了掌握某些有机物的特征反应，必须选择合适的试剂，一个一个地进行鉴别。1 .采集卤代烃中卤素的检测样品，滴下NaOH溶液，加热消除分层现象。 冷却后，加入稀硝酸氧化，滴下AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是哪种卤素。2 .丙烯醛中碳-碳双键的检测(1)如果是单纯的液体试料，可以在采集的试料中加入溴的四氯化碳溶液，褪色后就含有碳-碳双键。(2)样品为水溶液的话，首先在样品中加入少量的新Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后，冷却过滤，滤液中加入稀硝酸氧化，溴水，退色后证实含有碳-碳双键。 向样品水溶液中直接滴加溴水时，与CHO Br2 H2O COOH 2HBr反应，溴水退色。3 .二糖或多糖水解物的检查二糖或多糖类被稀硫酸水解时，在冷却后的水解液中加入足够量的NaOH溶液，中和稀硫酸后，加入银氨溶液或新的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，判断。4 .如何检查溶解在苯中的苯酚？取样，向样品中加入NaOH溶液，振荡静置分液，向水溶液中加入盐酸使其酸性化，再滴加FeCl3溶液(或过剩饱和溴水)，说明溶液变成紫色(或产生白色沉淀)和有酚。如果向样品中直接滴加FeCl3溶液，则苯酚仍溶解在苯中，因此不能进入水溶液中与Fe3发生离子反应； 样品中直接加入饱和溴水的话，生成的三溴酚溶解在苯中，看不到白色沉淀。溴水过稀的话，有可能生成溶解度相对大的一溴酚和二溴酚，另一方面，有可能溶解在过剩的酚中看不到沉淀。五、烃衍生物的重要分类和各种衍生