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文档简介
有机化合物中官能团知识的整合,江西省吉安县立中学:曾效林,1,2理解基团、官能团、同分异构、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举同分异构体。了解烷烃的命名原则。,4以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。,一、考纲揭密,2,1、渗透新信息。通过信息形式提供解题必需而课程标准未作要求的知识点(如新的有机反应原理等),旨在考查学生对信息的采集、处理和加工能力。,二、有机化学考查特点,2、以多官能团有机物为载体,考查学生对有机化学基础知识的综合运用能力。,3、以化学STSE(社会、科技、生产、生活)素材为背景,考查学生对有机化学基础知识的拓展、迁移和创新能力。,3,三、有机化合物中官能团知识的整合内容,一、官能团的确定1由物质性质确定官能团的种类2由反应条件确定反应类型,再确定官能团的种类3由反应特征现象确定官能团4由反应中的数量关系确定官能团的数目5由某些反应产物确定官能团的位置二、官能团的引入1引入双键(碳碳双键和碳氧双键)2引入OH3引入COOH三、官能团的消除,4,四、官能团的改变1官能团种类的转变2官能团数目的改变3官能团位置的改变五、官能团的保护1CC双键的保护2酚羟基的保护3醛基的保护4苯环上取代位置的控制与保护六、官能团之间的相互影响,5,四、有机化合物中官能团知识的整合,一、官能团的确定(一)由特殊反应确定官能团的种类1能发生加成反应的有机物分子中可能存在或CC(注一般只能与H2发生加成反应)2能发生加聚反应的有机物分子中可能有C=C或C=CC=CCHO3能与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应的有机物分子中可能存在醛基。4能发生酯化反应的有机物分子中可能存在羟基或羧基。5能发生水解反应的有机物分子中可能有酯键、肽键、卤素原子、二糖或多糖。6能发生酸碱中和反应的有机物分子中可能存在羧基或酚羟基。7能与钠、镁等活泼金属反应放出H2的有机物分子中有羟基或羧基。8能和Na2CO3或NaHCO3反应,放出气体的有机物分子中含有COOH。,6,高考真题1化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:A+Na慢慢产生气泡A+RCOOH有香味的产物A苯甲酸其催化脱氢的产物不能发生银镜反应脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”主要来源之一)。试回答:(1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是.a.苯环上直接连有羟基b.肯定有醇羟基c.苯环侧链末端有甲基d.肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式为.(3)A和金属钠反应的化学方程式为.,答案,7,2根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是.(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是.(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是.(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是.(5)F的结构简式是.由E生成F的反应类型是.,答案,8,(二)由反应条件确定反应类型,确定官能团种类1NaOH水溶液加热,发生水解反应(1)卤代烃的水解(2)酯类的水解2NaOH醇溶液加热,发生卤代烃的消去反应3浓H2SO4加热,发生:(1)醇的消去反应(2)醇或羧酸的酯化反应(3)硝化反应(4)磺化反应(5)纤维素的水解4稀H2SO4加热,发生的是酯(油脂)、二糖、多糖或多肽的水解反应5Cl2(或X2)和光照(hV)下,发生烷基上的取代反应6Fe+X2(纯),发生的是苯环上取代反应7O2(Cu或Ag)、CuO,发生醇氧化成醛或酮的反应、8O2或新制Cu(OH)2或Ag(NH3)2OH,发生醛氧化反应。如果在框图中连续两次出现O2(氧化),则为醇醛酸的过程。9KMnO4(H+)或O,发生醇或苯的同系物氧化成羧酸的反应10H2、催化剂(如Ni或Pt),发生不饱和键的加成反应。,9,高考真题3请观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C、G、H.(2)属于取代反应的有:(填数字代号,答错要倒扣分).,答案,10,4化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。化合物的结构简式:ABD化学方程式:AEAF反应类型:AEAF,答案,11,(三)由反应特征现象确定官能团1.溴水褪色:则有机物中含有、CC或CHO2.H+KMnO4褪色,则有机物中含有,CC或CHO或苯的同系物3.加入Na放出H2,有机物中含有OH或COOH4.加入NaHCO3溶液产生气体,有机物中含有COOH或SO3H5.加入溴水出现白色沉淀为苯酚6.遇FeCl3溶液显紫色,有机物中含有酚羟基,遇浓HNO3变黄为含苯基的蛋白质,遇I2变蓝为淀粉,12,高考真题5烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:I.已知丙醛的燃烧热为1815kJmol-1,丙酮的燃烧热为1789kJmol-1,试写出丙醛燃烧的热化学方程式II上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8,含氢11.6,B无银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下:回答下列问题:(1)B的相对分子质量是;CF的反应类型为,D中含有官能团的名称。(2)D+FG的化学方程式是:(3)A的结构简式为(4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有种。,答案,13,(四)由反应中的数量关系确定官能团的数目1由官能团反应时的物料关系确定官能团的数目(1)C=C(C=0)H2(2)CC(或C=CC=C)2H2(3)(或3个C=C或1个C=C和1个CC)3H2(4)CHO2Ag(或Cu2O)(5)2OH2H2(6)2COOHCO2(7)COOHCO2(8)COOH,14,2由有机物的相对分子质量变化确定官能团的数目(1)MM2(M2)+16(即OH变为CHO,相对分子质量减2,CHO变COOH相对分子质量增16)(2)MM+42(即有机物与CH3COOH反应,相对分子质量增加42,则含有一个OH,增加84,则含两个OH)(3)MM+28(即有机物与CH3CH2OH反应,相对分子质量增加28,则含有一个COOH,增加56,则含两个COOH)(4)和H2、Cl2、HCl反应,如果相对分子质量增加2、71、36.5,则含一个双键,依此类推。(5)和Cl2反应,如果相对分子质量增加69,则为取代反应,且取代了两个氢原子3由化学式本身猜测官能团的数目,15,高考真题6(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2,A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反应,则A的结构简式是。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。(2)化合物B含有C、H、O三种元素,分子量为60,其中碳的质量分数为60,氢的质量分数为13.3。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C,C能发生银镜反应,则B的结构简式是。(3)D在NaOH水溶液中加热反应,可生成A的钠盐和B,相应反应的化学方程式是.,答案,16,答案,17,18,高考真题8化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味,从A出发,可发生图示的一系列反应,图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物,化合物H的分子式C6H6O,G能进行银镜反应。回答:下列化合物可能的结构简式A,E,K.反应类型:(I),(II)(III)反应方程式:HKCEC+FG,答案,19,第1题答案:,返回,20,第2题答案:,返回,21,第3题答案:,返回,22,第4题答案:,返回,23,第5题答案:,I.CH3CH2CHO(l)+4O2(g)2CO2(g)+3H2O(l);H=1815KJ/molII.(
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