维生素 ( Vitamins )x.ppt

维生素(Vitamins),了解4种脂溶性维生素的；了解和掌握一些主要水溶性维生素名称、结构、生理作用和它们的辅酶（基）形式重点：B族维生素与辅酶（基）,一、概述,1、维生素定义：维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物。,2、维生素特点：（1）既不供给能量，也不构成组织成分。（2）体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给。,（3）需要量很少，但不可缺少（gmg/d)。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病维生素缺乏症。,3、维生素的功能：参与体内物质代谢与调节（VitB族参与辅酶组成，调节物质代谢）,结合酶,酶蛋白,金属离子,辅助因子(cofactor),辅酶(基),4、维生素命名（1）按发现先后：A、B、C、D、（2）根据化学结构或生理功能命名：硫胺素（3）初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则在字母右下方注以1、2、35、维生素分类,维生素,水溶性维生素,脂溶性维生素,：维生素B族（B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12）和维生素C等。(分子中均含N元素),：维生素A、D、E、K等,二、脂溶性维生素,特点：1、与脂类共存2、储存在肝中（A、D、K）或脂肪组织中（E）3、胆道排泄4、过多导致中毒,（1）化学结构：-白芷酮环的不饱和一元醇。,全反型视黄醇,A1：,A2,1、维生素A,3-脱氢视黄醇,A1：视黄醇11-顺视黄醛A2：3-脱氢视黄醇9-顺视黄醛,2H,（2）生物化学功能及缺乏病,1)构成视觉细胞内感光物质,视紫红质=视蛋白+11-顺视黄醛,缺乏：夜盲症,2)维持上皮组织结构完整和健全，促进上皮细胞糖蛋白合成缺乏：粘膜干燥，干眼病,眼结膜炎,（肝）,NADH+H+,NAD+,NADH+H+,视紫红质的合成与分解,NAD+,视网膜,视网膜,视网膜,3)促进生长发育,参与皮质激素、性激素合成及骨组织形成,缺乏：,儿童牙釉和骨质发育不全；动物生殖和泌乳不正常，易发生流产和缺奶。,4)防癌作用,刺激体液及细胞免疫,来源：动物性食品：肝、蛋黄、奶油植物性食品：类胡萝卜素维生素A原。不具有VitA活性，但在体内可转变为VitA的物质。,2、维生素D,（1）化学结构：类固醇衍生物,D3原7-脱氢胆固醇,D2（麦角钙化醇）,D3（胆钙化醇）,D2原麦角固醇,维生素D原,能转化为维生素D的固醇类物质,D3（胆钙化醇）活性形式：1,25-(OH)2-D3,转变：,胆固醇,动物性食物,7-脱氢胆固醇,VitD3,1,25-(OH)2-D3,25-(OH)-D3,靶细胞（肠、骨骼、肾）,uv,肾,肝,（2）生物化学功能及缺乏病,调节钙、磷代谢促进Ca、P吸收，使血Ca、血P，维持血液正常的钙、磷浓度，促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。,缺乏：佝偻病（小儿)，软骨病或骨质疏松（成人),佝偻病：骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。,软骨病：骨骼脱钙；骨质疏松：脱钙严重，骨骼易折，牙齿易脱落，孕妇和授乳妇人。,来源：动物体内（鱼肝油含量最丰富）。动、植物组织中含有维生素D原，经紫外光照射可转变为维生素D。,8种，4种（、-生育酚）较重要，-生育酚效价最高。,3、维生素E,生育酚或抗不育维生素,（1）化学结构：苯骈二氢吡喃衍生物,（2）生物化学功能及缺乏病,1)与生殖功能有关,缺乏：生殖系统上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。,2)保护生物膜：去除自由基，防止脂质过氧化,3)抗衰老、防癌及增强免疫作用,缺乏：肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。,来源：植物油：麦胚油、玉米油动物组织的维生素E都是从食物中取得的。,4、维生素K,（1）化学结构：2-甲基-1,4萘醌衍生物,（2）生物化学功能及缺乏病,促进血液凝固VitK:谷氨酸残基-羧化酶的辅酶，促进凝血因子、多数谷氨酸残基的羧化反应，促进凝血因子、的形成。维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。,缺乏：凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠出血。成人：不易，来源广泛，肠道能合成新生婴儿：肠内无菌，不能合成，身体本身又无贮存，易因维生素K缺乏而出血，出生前增加母体维生素K含量。,来源：K1：绿色植物、肝；K2：肠道菌；K3：人工合成，稳定；K4：同上,Vit别名生理功能缺乏症A视黄醇合成视紫红质夜盲症、干眼病D钙化醇促进钙磷吸收佝偻病、软骨病E生育酚抗氧化治疗习惯性流产K凝血Vit合成凝血因子凝血时间延长,脂溶性维生素小结,特点：1、组织内浓度恒定2、肝内最丰富3、体内不易储存4、无中毒症：过多即随尿排出,三.水溶性维生素,维生素B族包括：B1、B2、B6、B12、PP、泛酸、叶酸、生物素等。构成辅酶成分，参与物质代谢，1、维生素B1：又称硫胺素（Thiamine）（1）化学结构：含S的噻唑环和含NH2的嘧啶环组成。,（2）生物化学功能及缺乏病功能：肝中与焦磷酸（PP）结合形成Thiaminepyrophosphate（TPP）,.TPP是-酮酸脱氢酶系辅酶，参与-酮酸的氧化脱羧，以辅酶方式参加糖的分解代谢。（功能部位在噻唑环的C2上。).促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。.保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。,缺乏症：丙酮酸、乳酸堆积，神经肌肉兴奋性异常，脚气病（多发性神经炎）及中枢神经糖代谢失常。,抑制胆碱酯酶，胃肠蠕动缓慢，消化不良。(肠胃糖代谢失常),来源：酵母含量最多，五谷类（胚芽及皮层），瘦肉、核果和蛋类含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。,2、维生素B2,（1）化学结构：核糖醇与6，7二甲基异咯嗪缩合物,核黄素，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。,VB2+ATPFMN+ADPFMN+ATPFAD+PPi,（2）生物化学功能及缺乏病1)功能：,2)缺乏症：膳食中长期缺乏，眼角膜和口角血管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。,来源：较广：青菜、黄豆、蛋黄及动物内脏动物体内不能合成维生素B2，过量则排出。,FMN,AMP,FAD,FMN，flavinmononucleotide：黄素单核苷酸,FAD，flavinadeninedinucleotide：黄素腺嘌呤二核苷酸,H3C,H3C,N,N,N,NH,O,O,H3C,H3C,NH,N,HN,NH,O,O,R,R,+2H-2H,递氢过程：功能部位：N1，N,1,以FMN或FAD型式作为黄素酶的辅酶参与递氢递氢辅酶，参与生物氧化作用。,FMN(FAD)（醌型或氧化型）,FMNH2(FADH2)（氢醌型或还原型）,烟酸(尼克酸nicotinicacid),烟酰胺(尼克酰胺nicotinamide),1,4,（1）化学结构：吡啶衍生物,3、维生素PP,维生素B5,抗赖皮病维生素,包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。,nicotinamideadeninedinucleotide，NAD+：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸nicotinamideadeninedinucleotidephosphate，NADP+：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,（2）生物化学功能及缺乏病1)功能：不需氧脱氢酶辅酶，参与递氢,以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用,Nicotinicacid+PRPP+ATPNAD+PPi,NAD+,NAD+ATPNADP+,COOH,N+,N,N,NH2,N,N,O,OHO,OOCH2OPOPOCH2OHOH,O,OHHO,R,NAD+:R为H;NADP+:R为PO3H2,N+,CONH2H,HR,HH,N,CONH2H,R,HH,HH,+H+,+2H-2H,递氢过程：,1,4,维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。促进微生物生长。尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。,2)缺乏症：膳食中长期缺乏引起对称性皮炎（癞皮病：pellagra)。在狗生黑舌病。癞皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。,来源：一般食物中含量较多肝脏：色氨酸尼克酰胺，仍不足。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。,吡哆醇pyridoxol,吡哆醛pyridoxal,吡哆胺pyridoxamine,4、维生素B6,吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。（1）化学结构:吡啶衍生物,（2）生物化学功能及缺乏病1)功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trpnicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。,例如:脱羧酶的辅酶：谷氨酸-氨基丁酸,N,-CH2OPO3H2,HOH3C,CHO,N,-CH2OPO3H2,HOH3C,CH2NH2,磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺,(PLP),体内活性形式：磷酸吡哆醛(pyridoxalphosphate)和磷酸吡哆胺，氨基酸转氨酶、氨基酸脱羧酶和丝氨酸羟甲基转移酶的辅酶,在氨基酸代谢中起重要作用。,（磷酸吡哆醛，PLP）,吡哆醇,吡哆醇氧化酶,吡哆醛,吡哆胺,吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆醇,磷酸吡哆醇氧化酶,磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺转氨酶,磷酸吡哆胺,激酶,2)缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。临床上应用维生素B6制剂防治妊娠呕吐和放射病呕吐,来源：在酵母菌、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类及花生中含量较多。,OHCH3HO-C-CH2-CH2-N-C-C-C-CH2-O-HOHOHCH3,泛酸,-二羟-,-二甲基丁酸,-丙氨酸,5、泛酸（维生素B3）,（1）化学结构,（2）生物化学功能及缺乏病1)功能：参与形成辅酶A(HSCoA或CoA)，作为酰基转移酶的辅酶(酰基载体)。,对糖、脂、蛋白质代谢过程中乙酰基转移有重要作用。,CoA-SH：泛酸、巯基乙胺和3-磷酸酰腺苷5-焦磷酸组成,SHOHCH3OHOHCH2-CH2-N-C-CH2-CH2-N-C-C-C-CH2-O-P-O-P-O-CH2HOHOHCH3OO,N,N,N,N,O,OOH,NH2,O=P-OHOH,泛酸,4-磷酸泛酰巯基乙胺,-二羟-,-二甲基丁酸,-丙氨酸,巯基乙胺,辅酶A（SH-CoA),3-磷酸酰腺苷5-焦磷酸,O,N,N,N,N,NH2,-H,H-,OH,H,H,OO-P-O-P-O-H2C-O-O,CH3CO-CH-C-CH2OOHCH3,CH2-NH-CH2CONHCH2CH2S,乙酰辅酶A（SH-CoA),O-O-P-O-O,泛酸,-巯基乙胺,CH3C=O,2)缺乏症：食物中富含，肠道菌可合成，缺乏病甚少大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。,来源：广泛，肠道菌可合成,H2CCH-(CH2)4-COOH,HCCH,HNNH,OCS,=,戊酸侧链羧基与酶蛋白赖氨酸残基侧链上的氨基共价结合,6、生物素（bioton）（维生素H,维生素B7）（1）化学结构：为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。,尿素部分,硫戊烷环部分,C5酸根部分,尿素环上的一个N可与CO2结合,（2）生物化学功能及缺乏病1)功能：多种羧化酶的辅酶，是羧基（-COO-）的传递体，在CO2固定反应中起重要作用。2)缺乏症：来源广泛，肠道菌可合成，缺乏病甚少人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。生蛋清：抗生物素蛋白,来源：广泛，肠道菌可合成,N,N,OH,H2N,N,N,-CH2-N-C-N-CH-CH2-CH2-COOH,56,87,10,7、叶酸（folicacid）即维生素B11（1）化学结构:,叶酸由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。,（2）生物化学功能及缺乏病1)功能：FAFH2FH4叶酸的活性形式为5,6,7,8-四氢叶酸(FH4)，为一碳单位转移酶辅酶。,N,N,OH,H2N,N,N,-CH2-N-C-N-CH-CH2-CH2-COOH,56,87,10,叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH2存在下，可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA）。四氢叶酸的N5和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。,THFA是转一碳基团酶系的辅酶。主要的生理功能：GlySer参与嘌呤环的合成dUMPTMP高半光氨酸Cys,2)缺乏症：叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症。嘌呤、嘧啶的生物合成受阻红细胞成熟受阻巨幼红细胞贫血,来源：深绿色叶叶菜、胡萝卜、南瓜、土豆、豆类、香蕉、辣椒、坚果、全麦等。,8、维生素B12,（1）化学结构：含三价钴的多环系化合物，其经验式为C63H88O14N14RCo。其结构式经多次修正，至1963年确定。1973年完成人工合成。唯一含金属（钴）的维生素，又称：钴胺素(cyanocobalamine),1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素B12。,体内多种形式：CoB12辅酶(5-脱氧腺苷钴胺素)CH3-B12转甲基(甲基钴胺素)HO-B12药用(羟钴胺素)CN-B12氰钴胺素,（辅酶B12）,（2）生物化学功能及缺乏病1)功能：促进甲基转移作用。促进某些化合物的异构作用。维持SH的还原型状态。促进核酸和蛋白质的生物合成。维持造血机构的正常运转。促进上皮组织细胞的新生。,N5-CH3-FH4+B12-酶FH4+CH3-B12-酶,CH2-SHCH2-S-CH3CH2CH2CH-NH2CH-NH2COOHCOOH,CH3-B12-酶+B12-酶+,同型半胱氨酸蛋氨酸,2)缺乏症：.儿童及幼龄动物发育不良。.消化道上皮组织细胞失常。.造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血。.髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺