赛课-有机合成PPT课件

有机合成,有机材料的惊艳绽放,新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）,1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量2、保温隔热3、会“呼吸”4、有很强的自洁性5、节能每天自然光照9个小时以上,3000个美丽的蓝色泡泡,水立方,海葵毒素,海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。,分子式C129H223N3O54,1965年诺贝尔化学奖,RobertB.Woodward(UnitedStates),有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。美伍德沃德,用化学方法人工合成物质,复写自然物质,用化学方法人工合成物质,修饰自然物质,解热镇痛药物阿司匹林,用化学方法人工合成物质,创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,4、有机合成的设计思路,5、关键：,设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。,6、有机物的相互转化关系：,两碳有机物为例：,CH3-CH3,CH3-CH2-Cl,CH2=CH2,CH2Cl-CH2-Cl,CHCH,CH2=CHCl,CH3-CH2-OH,CH3-CHO,CH3-COOH,CH3COOC2H5,CH3COONa,即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。思维程序是：原料中间产物产品,顺推法,.,16,药物阿司匹林的合成,有机合成（第二课时）,学生活动1,基础原料,中间体,目标化合物,中间体,逆合成分析法,1990年诺贝尔化学奖,最适宜的基础原料最终的合成路线,科里,2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。,邻羟基苯甲酸,俗称:水杨酸,1898年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效,乙酰水杨酸,水杨酸,水杨酸,乙酸酐,乙酰水杨酸,1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin），是第一种重要的人工合成药物。,阿司匹林晶体,阿司匹林药品,酸性KMnO4,CH3I,酸性KMnO4,HI,水杨酸,加压,工业上常用此法合成水杨酸。,基团的保护优选合成路线,1982年研制出长效缓释阿司匹林,酶,聚甲基丙烯酸羟乙酯,甲基丙烯酸,乙二醇,聚甲基丙烯酸羟乙酯,.,27,1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（1）,.,28,Cl2(300),NaOH，H2O,Br2,Zn，乙醇,由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（2）,2、合成乙二醇,CH2BrCH2Br,CH2OHCH2OH,CH2OHCH2OH,或,酯化,加聚,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,NaOHC2H5OH,1、逆合成分析：,+,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,思路,关键：,明确目标化合物的性