高中化学必修2有机化合物课件

第三章有机化合物复习,有机物,一、什么叫有机物？,1、定义：,2、组成元素：,一般含有碳元素的化合物为有机物。,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等,（但碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其盐、碳的金属化合物（Ca2C）等看作无机物。）,主要元素,其他元素,双键,价键理论：A碳原子总是四价的B碳原子可自相结合成键单键,叁键,成键特点：,当烃分子中的碳原子个数为n时，其中氢原子个数的最大数值为2n+2，这是氢原子个数的上限值。以烷烃分子结构和分子组成通式CnH2n+2为基础进行分析和比较：在结构中，若增加一个CC或CO双键，就少2个H；在结构中若出现一个CC就少4个H；在结构中若出现一个环状结构也少2个H；所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式都为CnH2n；炔烃和二烯烃的分子组成通式都为CnH2n-2；苯和苯的同系物，结构中有苯环结构，苯环可以看成是具有3个CC双键和一个环状结构，氢原子个数应在烷烃的基础上减去428个，故苯和苯的同系物的分子组成通式为：CnH(2n+2-42)即CnH2n-6(n6)。,在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可与其他原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键；既可以形成单键，也可以形成双键或三键；碳碳之间可以形成长的碳链，也可以形成碳环。,有机物中碳原子成键特征：,1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；,2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。,C,H,H,H,H,：,：,H,H,H,.,C,.,H,3、烃,仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。,定义：,【知识简介】有机物名称组字一般规则：烃碳取“火”、氢取“”；,烷这类物质中“碳”的价键“完”全被氢所饱和；烯这类物质中氢比较“稀”少；炔这类物质中氢比较“缺”少。,烷烃通式：CnH2n+2结构特点：链状、碳碳单键（饱和烃）,烯烃通式：CnH2n结构特点：链状、碳碳双键（不饱和烃）,炔烃通式：CnH2n-2结构特点：链状、碳碳叁键（不饱和烃）,环烷烃通式：CnH2n结构特点：环状、碳碳单键（饱和烃）,芳香烃（如:苯)化学式：C6H6结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键,有机物的结构:,特征反应：,取代反应,特征反应：,加成、加聚反应,特征反应：,加成、加聚反应,特征反应：,取代、加成反应,本章的内容结构可以看成是基础有机化学的缩影可表示如下：,烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。,1.甲烷的化学式、电子式、结构式,化学式：CH4,甲烷最简单的烃,3.甲烷的空间结构：试验证明：甲烷分子是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于四个顶点上。,物理性质无色、无味的气体；=0.717g/L（标准状况下）（密度求算公式：M=22.4）；极难溶于水；俗名：沼气、坑气，是天然气的主要成分（8097%）,4、甲烷的性质,化学性质：,(1)常温下比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。,CH4,甲烷通入KMnO4酸性溶液中,现象：紫色溶液没有变化,结论:甲烷不能使酸化的高锰酸钾溶液褪色,(2)可燃性（氧化反应）,在空气中燃烧:CH4+2O2CO2+2H2O,点燃,烃燃烧的通式：,安静燃烧，产生淡蓝色火焰,取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。,(3)与纯卤素的取代反应（分步且连锁进行的）(一氯甲烷)(二氯甲烷)(三氯甲烷)(氯仿)(四氯甲烷)(四氯化碳),*甲烷与氯气的反应，共得到五种产物。,各氯代甲烷结构式,二氯甲烷的结构式,取代反应与置换反应的比较,烷烃的化学性质（与CH4相似）,氧化反应,均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。,与纯卤素的取代反应在光照条件下进行，产物更复杂。例如：,会产生10种产物。,CH3-CH2Cl、CH3-CHCl2、CH2Cl-CH2Cl、CH3-CCl3、CH2Cl-CHCl2、CH2Cl-CCl3、CHCl2-CHCl2、CHCl2-CCl3、CCl3-CCl3、HCl,常见烷烃的结构式：,乙烷：HH丙烷：HHH|HCCHHCCCH|HHHHH丁烷：HHHH异丁烷：H|HCCCCHH-C-H|HHHHHH|HCCCH|HHH,结构简式：,例：HHHHH|HCCCCCH|HHCHHHH|H,CH3CHCH2CH2CH3|CH3,或者,CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,CH3CHCH2CH2CH3|CH3,常见烷烃对应的结构简式：,乙烷：HH丙烷：HHH|HCCHHCCCH|HHHHH丁烷：HHHH异丁烷：H|HCCCCHH-C-H|HHHHHH|HCCCH|HHH,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH3,2、同系物：,结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷,(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。(2)同系物在组成上相差一个或若干个“CH2”，即相对分子质量相差14或14的整数倍。(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。,结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。,都是链状或都是环状,1.下列哪组是同系物？（）A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3B.CH3CH3、CH3CH(CH3)CH3CH2C.CH3CHCH2CH2CH2,练习,B,3、同分异构体：,具有同分异现象的不同化合物互称为同分异构体。,化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象称为同分异现象。,同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异构),C4H10丁烷,CH3CH2CH2CH3,(通式)结构相似,分子式,分子式,结构,元素,单质,质子数,中子数,2.下列五组物质中_互为同位素，_是同素异形体，_是同分异构体，_是同系物，_是同一物质。A.B.白磷、红磷C.HHD.CH3CH3、CH3CHCH3|HCCl、ClCClCH3|ClHE.CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4,A,练习,B,E,D,C,烷烃的命名,(1),习惯命名法,根据分子里所含碳原子的数目来命名：碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如：十一烷、十七烷等。,石油液化气就是丙烷和丁烷的混合气，打火机里的液体主要是丁烷。,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,（2）简单烷烃的同分异构体用：正、异、新来区别。如：正丁烷、异丁烷；正戊烷、异戊烷、新戊烷。,1.乙烯,乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的标志之一。,来自石油和煤的两种基本化工原料,2.苯（芳香烃）,苯是由英国科学家法拉第发现的，一种无色油状液体（致癌物之一）。,6个原子共平面，键角120，平面型分子。,乙烯分子的结构,分子式：C2H4,结构式：,结构简式：,CH2=CH2,乙烯的性质,物理性质,无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。,化学性质,乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。,乙烯的氧化反应,乙烯的加成反应,乙烯的加聚反应,氧化反应,燃烧,火焰明亮并伴有黒烟,将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：,现象：,紫色褪去,与酸性KMnO4的作用：,加成反应,黄色(或橙色）褪去,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,将乙烯通入溴水中：,现象：,1,2二溴乙烷(无色液体),有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。,加聚反应,乙烯分子之间可否发生加成反应呢?,（聚乙烯）,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应,加聚反应,1、取代反应：,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。,被加成的试剂如：H2、X2(X为Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN等能离解成一价原子或原子团的物质。通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：是CC键，还是CC键，或是苯环结构，以及它们的个数。,2、加成反应(及加聚反应)：,有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应,二、基本反应类型,西红柿或香蕉的催熟实验,乙烯常用作果实催熟剂,苯,一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。,苯分子结构：,分子式：C6H6,苯的物理性质：,结构特点：a、平面结构；,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,结构简式：或,苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？,研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种,（1）取代反应,苯的化学性质：,溴代反应,硝化反应,硝基苯,加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)。,环己烷,氧化反应,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但可以点燃。,现象：火焰明亮，有浓黑烟。,2易取代，难加成。,总结苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,结构,生活中两种常见的有机物1.乙醇C2H5OH2.乙酸CH3COOH,颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：,无色透明,特殊香味,液体,比水小,跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,乙醇1、物理性质,乙醇俗称酒精,2、乙醇的分子结构,分子式：C2H6O,乙醇分子的比例模型,结构式：,CH3CH2OH或C2H5OH,醇的官能团羟基写作OH醇属于烃的衍生物,思考：OH与OH有何区别？,结构简式：,烃的衍生物的概念：,官能团的概念,决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。,几种常见的官能团名称和符号,3、乙醇的化学性质,(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等),现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈,该反应属于有机化学的反应。,取代,(2)乙醇的氧化反应,a.乙醇在空气中燃烧:,现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。,CH3CH2OH,b.乙醇被强氧化剂如酸性高锰酸钾(乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色)或重铬酸钾等氧化为乙酸。,CH3COOH,c.乙醇催化氧化：,乙醇在加热和催化剂（Cu或Ag）的条件下，能够被空气氧化，其实质是“去氢”:脱去与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的氢，生成乙醛。,乙醇分子中不同的化学键如图：化学反应中乙醇的断键位置与活泼金属反应_断裂C2H5OH燃烧_断裂在Cu或Ag催化下和O2反应键_断裂,练习题,？,全部,乙酸,乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种有机酸。乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是：,物理性质:,无色、强烈刺激性气味、液体沸点：117.9，易挥发熔点：16.6当温度低于16.6时，乙酸凝结成冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇,使石蕊试液变红与金属反应与碱性氧化物反应与碱反应与某些盐反应,化学性质:,（1）酸性,设计一个实验,比较醋酸和碳酸的酸性强弱.,科学探究,酸性：CH3COOHH2CO3,可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管如此，但它在水溶液里还是只能发生部分电离，仍是一种弱酸。,2、酯化反应(属于取代反应)：,酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯化反应的脱水方式是：羧基脱羧羟基(无机含氧酸脱羟基氢)，而醇脱羟基氢，即“酸脱羟基醇脱氢”(可用同位素原子示踪法证明)。,(2)酯化反应,酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢,小结：,酸性,酯化反应,在酯化反应中使用饱和Na2CO3溶液的作用是吸收未反应的乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度，增大水的密度，使酯浮于水面，容易分层析出，便于分离。,乙酸乙酯中除乙酸杂质，只能用饱和Na2CO3浓液，不能用NaOH溶液中和乙酸的方法。因为NaOH溶液碱性强，会促使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇，所以不能用NaOH溶液代替Na2CO3饱和溶液。,植物油,动物脂肪,基本营养物质,人类为了维持生命与健康，除了阳光与空气外，必须摄取食物。食物的成分主要有糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水六大类，通常称为营养素。,、糖类、油脂的组成元素；蛋白质的组成元素除外还有等、果糖、葡萄糖的分子式：蔗糖、麦芽糖的分子式：淀粉、纤维素的分子式：,一、几种基本营养物质的化学组成,C12H22O11,（C6H10O5）n,C6H12O6,结论：葡萄糖与果糖的结构不同，而其分子式相同,故二者互为同分异构体。,同分异构体,同分异构体,不是同分异构体因为n值不同,淀粉的特征反应：,在常温下,淀粉遇碘(I2)变蓝。,葡萄糖的特征反应：,与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀。,与银氨溶液反应,有银镜生成。,蛋白质的特征反应：,颜色反应现象：硝酸使蛋白质颜色变黄。可以用来鉴别蛋白质。蛋白质灼烧时，会有焦味。,对于同系物而言，必须同时满足“结构相似”，“分子组成上差一个或若干个CH2原子团”这两个条件。在判断“结构相似”时关键是分析在结构上是否具有相同的化学键类型和相似的碳链结构。在判断组成关系时，是以分子式分析，而不是从结构上看去是否差“CH2”原子团。同时，在书写可能的结构时要注意碳原子满足个价键，氢原子满足个价键，氧原子满足2个价键，氮原子满足3个价键，卤原子满足1个价键。,下列各组物质中一定属于同系物的是()ACH4和C2H4B烷烃和环烷烃；CC2H4和C4H8DC5H12和C2H6,例,D,例2,下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）CuSO43H2O和CuSO45H2ONH4CNO和CO(NH2)2C2H5NO2和NH2CH2COOHPu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl22H2OClABCD,B,例3,1mol有机物能与1molH2发生加成反应，其加成后的产物是异戊烷，试写出该有机物可能有的结构简式。,例5,怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3？写出有关反应的化学方程式。,例4,1mol某烷烃可与8molCl2完全取代，求此烷烃的分子式。,该烷烃的分子式为C3H8,思路：可采用从最终的目标产物倒推原料（或中间产物）的方法,例6,下列说法中，正确的是()A乙烯分子里的碳碳双键的键长是乙烷分子里碳碳单键键长的二分之一B乙烯分子里的碳碳双键的键能是乙烷分子里碳碳单键键能的2倍C乙烯分子里的碳碳双键只需要较少的能量可使其中的一个键断裂D苯中碳碳键的键能大于乙烯中碳碳双键的键能,C,例7,证明淀粉已部分水解不需要用的试剂是()A碘水B新制Cu(OH)2悬浊液C碘化钾溶液DNaOH溶液,C,例8,下列叙述中不正确的是()A天然蛋白质水解的最终产物是多种-氨基酸B所有蛋白质遇到硝酸后加热都会变黄C蛋白质盐析是可逆的物理过程，利用该性质可提纯和分离蛋白质D肥皂液、淀粉液、蛋白质溶液都可以产生丁达尔效应,B,在实验室制取的乙烯，常含少量的SO2，有人设计下列实验图以确认上述混合气体中有C2H4和SO2。(1)、装置可盛放的试剂是_，_，_，_，A品红溶液BNaOH溶液C浓H2SO4D酸性KMnO4溶液(2)能说明SO2气体存在的现象是_;(3)使用装置的目的是_;(4)使用装置的目的是_;(5)确定含有乙烯的现象是_。,例9,A,B,A,D,装置中品红溶液褪色,除去SO2，以免干扰乙烯的检验,检验SO2是否除尽,装置中的品红溶液不褪色，装置中的酸性KMnO4溶液褪色,重